Однако объективно существовала опасная для Литвы возможность превращения пожалованных господарем на Северщине вотчин в настоящие уделы, их обособления от Великого княжества. Эта возможность реализовалась в правление великого князя Александра, опрометчиво пожаловавшего Семену Ивановичу Можайскому в придачу к Стародубу и Гомелю еще Чернигов и Карачев (июль 1496 г.)[312]; впоследствии он же пожаловал кн. Семену волость Хотимль и подтвердил в 1499 г. все эти пожалования[313]. События 1500 г. показали ошибочность этого шага. Но дело заключалось не только в размерах северских вотчин, но и в том, что их владельцы — потомки московских удельных князей — сохранили до конца XV в. княжеский статус. В источниках упоминаются бояре кн. Можайских[314], причем в одном случае сказано, что кн. Иван Андреевич отнял имение у брянского боярина «и дал боярину своему»[315], — из чего можно заключить, что речь идет об одном из тех бояр, которые сопровождали Ивана Можайского при отъезде его в Литву. Кн. Иван Дмитриевич Шемячич также прибыл туда со своим двором. Известно, что князья Заозерские-Кубенские породнились с его отцом, Дмитрием Шемякой[316]. Вероятно, часть из них в свите Ивана Шемячича приехали в Литву и служили при его дворе: в жалобе московских купцов, относящейся к 1487 г., среди «людей» кн. Семена Ивановича Шемячича фигурирует и «князь Давид Кубеньской»; здесь же упомянуты «воеводка» кн. Семена — Домоткан, а также «дьяк княж Семенов»[317] — все атрибуты княжеского двора налицо! Наконец, судя по событиям 1490-х гг., Шемячичи и Можайские имели собственные полки. В связи с этим понятно, что значительное расширение владений Семена Можайского в самом конце XV в. еще более ослабляло контроль виленского двора в данном регионе и усиливало самостоятельность и обособленность северских князей.
Итак, «украинные» князья во второй половине XV в. представляли собой и по происхождению, и по статусу весьма пеструю картину. Прежде всего можно выделить две категории: князей-отчичей и князей — владельцев полученных от господаря вотчин. Но это слишком общее деление: и в первой, и во второй категориях обнаруживается большое разнообразие в объеме княжеских прав, в степени зависимости от виленского двора, в размерах вотчин и т. д. Так, среди Рюриковичей — исконных владельцев своих земель четко выделяются как бы два полюса: на одном — князья-вассалы Новосильские, чьи отношения с великими князьями строились на договорных началах вплоть до конца XV в., на другом — утратившие княжеские права, превратившиеся в обычных вотчинников Мосальских; остальные князья занимали переходное, промежуточное положение между этими крайними полюсами (Мезецкие, Вяземские). Столь же разнообразным был статус вновь пожалованных княжеских вотчин: если владения Гедиминовичей (Бельских и Трубецких) никак нельзя считать уделами, то северские вотчины потомков московских удельных князей (особенно Можайских и Шемячичей) фактически напоминали к концу 1490-х гг. полусамостоятельные удельные княжения. Для последующего изложения важно подчеркнуть, что неоднородность, различия в статусе «украинных» княжат крайне затрудняли возможность их совместного выступления на внешнеполитической арене.