Большего внимания заслуживает выделенное нами заявление господаря московскому послу о том, что о городах и волостях северских князей он, Александр, «не ведает», а ведает только свою отчину. Это означает, что при нем владения Можайского и Шемячича приобрели большую самостоятельность, чем они имели при Казимире, который, как мы помним, вмешивался в земельные дела на Северщине, дал, а затем отобрал у кн. Можайских Брянск. Здесь, в общем, наблюдается тот же процесс (только в большем масштабе), что и в случае с Семеном Бельским: постепенное превращение пожалованной господарем некогда вотчины в обособленный от Великого княжества удел. Сам Александр своей политикой способствовал этому процессу, «придав» Семену Ивановичу Можайскому к его вотчине в 1496 г. Чернигов и Карачев, в 1499 г. — еще и Хотимль[473]. Мотивы, которые привели северских князей к сближению с Москвой, вероятно, были сходны с теми, которые побудили к этому шагу Семена Бельского: желание закрепить за собой старые владения, приобрести новые; кроме того, в отличие от С. Бельского, северские княжата были в родстве с московским великокняжеским домом, что должно было повысить их статус на новой службе.
Первые контакты Семена Можайского с московской стороной относятся к лету 1499 г.: тогда козельский наместник П. Плещеев (едва ли без ведома Москвы) присылал к кн. Семену дворянина Левшу Козлитина «отказывати» у него несколько карачевских, хотимльских и брянских сел. Эта политика успеха не имела: кн. Можайский, как верноподданный, известил обо всем Александра и отослал ему того «отказника»[474]. Но вскоре, однако, он вступил, по словам хроники Быховца, вместе с Василием Шемячичем и С. Бельским в тайное соглашение с Иваном III. Соглашение, в частности, предусматривало, что «которые городы и волости они под Литвою поберут, то им все держати»[475]. В Описи Царского архива XVI в. упоминается о тетрадях, в которых «писан князь Семена Стародубского и Шемячичев приезд, и грамоты посыльная опасная ко князем и речи…», что соответствует «змове» и присяге между Иваном Васильевичем и князьями, о которых упоминает хроника Быховца[476].
3 мая 1500 г. рать во главе с Яковом Захарьичем выступила в поход; внезапным ударом был взят Брянск — ключевая крепость на севере Северской земли, после чего воеводы пошли «к князем» и привели их к крестному целованию, «что им служити государю великому князю Ивану Васильевичи) всеа Русии с своими отчинами»[477]. Поскольку маршрут войска Якова Захарьича пролегал мимо Трубчевска, возможно, под «князьями», которых воеводы привели к присяге московскому государю, нужно понимать не только С. Можайского и В. Шемячича, но и Трубецких: позднее, в августе, Иван III передавал своему союзнику, крымскому хану, что к нему «приехали», в числе прочих князей, и «Трубецкие князи с городом с Трубецком и с волостями»[478]. Но переход этот был вынужденным: после взятия Брянска и вступления на московскую службу С. Можайского и В. Шемячича Трубчевск со всех сторон оказался окружен московскими владениями. Из того же наказа московскому послу в Крым (11 августа 1500 г.) выясняется, что Семен Иванович Можайский «приехал с городы: с Черниговым, с Стародубом, да с Гомьем, да с Любичем», а кн. Василий Иванович Шемячич «приехал с городы: с Рылском, да с Новымгородком с Северским и со многими волостями»[479]. До 1500 г., как мы помним, Любеч принадлежал не Можайскому, а Верейскому князю, а Рыльск был под великокняжеской властью — значит, подтверждается сообщение хроники Быховца о том, что по соглашению с Иваном III князья получали во владение то, что отвоюют у Литвы, и вот С. Можайский захватил Любеч, а Шемячич — Рыльск.
Выполнил великий князь и другое данное князьям (судя по хронике Быховца) обещание: «придать» им городов. Действительно, Василий Шемячич вдобавок к Новгород-Северскому и Рыльску получил Радогощь и, возможно, Путивль, а наследнику Семена Можайского, кн. Василию Стародубскому была дана Хотунская волость[480]. 6 августа 1500 г. воеводами при участии новых «слуг» Ивана III был взят южный форпост Северской земли — Путивль; на смоленском направлении тогда же был взят Дорогобуж[481]. Тем самым были взяты под защиту владения перешедших на московскую службу князей. А разгром литовского войска на Ведроши 14 июля 1500 г.[482] лишил великого князя Александра надежды на отвоевание потерянных земель. По перемирию 1503 г. все верховские и северские князья с их вотчинами были записаны в «московскую сторону»[483].