В конце сентября бронепоезд продвинулся до станции Трисвятская, примерно в 20 верстах к северу от Воронежа, куда подошли в это время передовые части Конного корпуса Буденного, и вступил в бой с бронепоездом противника. Неприятельский снаряд попал в колесо паровоза бронепоезда «Генерал Шкуро», который, однако, оставался на позиции до наступления темноты. На следующее утро после смены паровоза бронепоезд «Генерал Шкуро» снова отправился на станцию Трисвятская. Путь оказался разобранным. Во время починки пути бронепоезд был внезапно обстрелян пулеметным огнем из близкого леса. При этом был убит один казак. Открыв огонь по опушке леса и исправив путь, бронепоезд «Генерал Шкуро» двинулся в наступление на станцию Трисвятская совместно с донским бронепоездом «Азовец» и батальоном стрелкового полка 1-й Кавказской дивизии. Наступление наших частей на село Орлово было отбито, между тем как бронепоезд «Генерал Шкуро» продолжал вести бой с бронепоездом красных. Через некоторое время стала слышна стрельба в тылу. Опасаясь быть отрезанным, командир бронепоезда лейтенант Чижов приказал отходить. Неприятельский бронепоезд преследовал. Это был, по-видимому, бронепоезд «Черноморец», весьма сильно вооруженный. Близ станции Сомове, примерно в 10 верстах к северу от Воронежа, пути были разобраны и полотно железной дороги занято конницей красных. Артиллерийским и пулеметным огнем бронепоезд «Генерал Шкуро» рассеял эту группу. Затем была начата работа по восстановлению пути, несмотря на обстрел с бронепоезда противника. Пять человек из состава команды бронепоезда «Генерал Шкуро» были ранены. Бронепоезд «Азовец» был подбит. Одна из его боевых площадок, сошедшая с рельс, была оставлена. Когда путь был починен, оба наши бронепоезда отошли на станцию Воронеж. Вскоре после этого большие силы красных проникли в район к югу от Воронежа. На участке около 30 верст, между станциями Отрожка и Масловка, они заняли железную дорогу Воронеж — Лиски, проходящую вдоль восточного берега реки Дон. Это был единственный путь отхода наших бронепоездов в южном направлении. Между тем бронепоезд «Генерал Шкуро» получил приказание выдвинуться вновь на север, в сторону станции Трисвятская, для прикрытия отхода стрелкового батальона, окруженного советской конницей. Около станции Сомово были встречены отходившие части наших стрелковых батальонов. Под огнем бронепоезда преследовавшая их красная конница была принуждена остановиться. Стрелки отошли к Воронежу. Взорвав мост через реку Воронеж, бронепоезд «Генерал Шкуро» также отошел.
При невозможности для бронепоездов уходить на присоединение к нашим войскам на юг, через узловую станцию Лиски, оставалась слабая надежда на отход на запад, к узловой станции Касторная, если бы удалось восстановить железнодорожный мост через реку Дон вблизи Воронежа. В течение примерно недели в первых числах октября бронепоезд «Генерал Шкуро» выходил на позицию у взорванного моста через реку Воронеж и обстреливал занятую противником равнину за рекой. В это время шли работы по восстановлению железнодорожного моста через Дон к западу от Воронежа. Но ко времени оставления Воронежа 11 октября частями нашего 3-го Конного корпуса эти работы закончены не были. Поэтому командир корпуса генерал Шкуро приказал командам бронепоездов приготовиться к оставлению боевых площадок и отступать за реку Дон вместе с другими нашими войсками в направлении на Нижнедевицк. Бронепоезд «Генерал Шкуро» отошел со станции Воронеж последним, прикрывая наши отступающие части. С боевых площадок были сняты пулеметы, прицелы и орудийные панорамы. После этого боевые составы бронепоездов «Генерал Шкуро» и «Азовец» и состав вспомогательного поезда были сброшены в Дон. Команда бронепоезда «Генерал Шкуро» прибыла в город Нижнедевицк, примерно в 25 верстах к западу от Воронежа. Там командир бронепоезда лейтенант Чижов получил приказание отправиться вместе с командой в Харьков для формирования нового бронепоезда «Слава Кубани».
В конце сентября 1919 года легкий бронепоезд «Офицер» продвигался на север совместно с нашими войсками, наступавшими вдоль одной из главных железнодорожных линий Курск — Орел. 20 сентября бронепоезд вступил в бой с батареями и двумя бронепоездами противника к северу от станции Куракино, примерно в 50 верстах южнее Орла. Один из неприятельских бронепоездов был подбит огнем бронепоезда «Офицер». Наши наблюдатели видели, как этот подбитый бронепоезд был увезен вспомогательным поездом. 21 сентября бронепоезд «Офицер» вел бой севернее станции Куракино с бронепоездом и пехотой красных, которая пыталась наступать западнее полотна железной дороги. Под нашим пулеметным и артиллерийским огнем цепи красных отошли.