Полку было приказано взять город Обоянь. Для выполнения этой задачи 2-й батальон должен был наступать на Обоянь с северо-востока, через Шипы на станцию Кравцово (по линии железной дороги Ржава – Обоянь) – деревня Бобрищево. Офицерская рота – по шоссейной дороге, а остальной полк с северо-запада, через села Павловка, Услонка, Трубеж и Казацкая Слобода. 2-й батальон дошел с боем до деревни Бобрищево и за отсутствием связи с полком идти на Обоянь не смог. Офицерская рота подошла к окраине города, но мост через реку Илек был разрушен, и поэтому переправиться на ту сторону было невозможно, 1-й и 3-й батальоны встретили противника в селе Павловка, около моста через Псел. В голове полка шел 1-й батальон. Он быстро сбил охраняющие мост части противника и при поддержке лихо работавшей артиллерии, под огнем пулеметов противника быстро пробежал мост, сбил противника с занимаемой им позиции и занял вторую половину села Павловка. Оставив 2-ю роту около переправы для прикрытия движения полка на запад, 1-й батальон продолжал наступление на Обоянь через деревню Услонку. Эту деревушку противник занял полком сибирских стрелков и, по-видимому, не думал ее отдавать, так как по буграм повсюду бегали телефонисты и проводили линии для артиллерийских наблюдательных пунктов. При поддержке нашей артиллерии, выехавшей прямо на открытые позиции, батальон легко сбил противника с окраин села, но в самом селении и по огородам завязался жестокий рукопашный бой. Противник приспособил для обороны церковь, большие кирпичные дома и большие огороды с каменными заборами. Ручных гранат в полку не было, и потому каждое такое укрепление приходилось брать атакой в штыки. Бой был настолько жестоким и лихим, что в одном только дворе только что взятого укрепления мной (командиром батальона поручиком Левитовым) с командиром полка (капитаном Пашкевичем) было насчитано 39 убитых красных и четверо наших. Здесь главным образом отличились пулеметчики-махновцы, про которых я не раз упоминал, как о больших специалистах этого рода оружия.
Обстановка сложилась так, что с втягиванием боевого порядка в село было нарушено движение, – никому не хотелось прыгать через заграждения огородов, а потому большая часть моего батальона двигалась вместе с резервом по дороге села, противник здесь себя не обнаруживал, но при подходе к церкви мы просто нарвались на ружейный и пулеметный огонь из укреплений прямо в упор. Наша неосторожность послужила нам в данном случае на пользу: она собрала сильный кулак для атаки вместе с пулеметами. Это стадное чувство при победном движении автоматически бросило всех нас в атаку прямо на центр, и получился чистой воды «наш ударный прием». Но так как нас все же было мало в сравнении с массой свежих сибирских стрелков, то этот недочет, глазом не моргнув, восполнили лихие пулеметчики-махновцы, покрыв всю штыковую свалку огнем своих пулеметов прямо с тачанок. Сила нашего удара была настолько молниеносна, что его не выдержали и свежие части красных, – мало кто из них укрылся от нашего губительного огня с близкой дистанции. Потери у них были исключительно большими. В этой каше пострадали от нашего пулеметного огня и свои: одному командиру роты пробили руку, помощнику командира другой роты пробили нос и несколько ударников получили ранения. Наш успех в центре укреплений быстро сломил сопротивление и на флангах, и при поддержке 3-го батальона Услонка и прилегающие высоты были очищены от красных, и полк продолжал наступление. Перед селением Трубеж противник пытался задержаться, но и здесь был отброшен. Цепи 1-го батальона без выстрела входили в Казацкую Слободу – окраину города. Все думали, что противник оставит город. Наши дозоры дошли до площади Свободы, но при дальнейшем продвижении к Курскому шоссе и к городу наткнулись на засевшего противника. Снова начался уличный бой. Красные впервые стали здесь применять уличные бои с применением укрепленных пунктов из церковных оград и крепких построек. В это время наша артиллерия обстреливала уходивший на Курск обоз, а левый фланг цепи перерезал Курское шоссе, отрезав санитарный обоз красной дивизии. Из-за первых баррикад и заборов противник был выбит с большими для него потерями, но дальнейшее продвижение затруднилось глубокими оврагами с крутыми берегами, которые шли как раз параллельно нашему фронту.