Осада Москвы, как мы видим, хорошо подготовленной и довольно мощной крепости, началась первого октября, накануне православного праздника Покровы, когда Ходкевичем был объявлен приказ о начале первого, ночного штурма. Казаки Сагайдачного, которые должны были действовать вместе с жолнерами Ходкевича, заняли позиции напротив Арбатских ворот Земляного вала.
Уже в первые часы сражения войска осаждавших начали нести ощутимые потери от пушечного и ружейного огня с московских стен и бастионов. Несмотря на то, что штурм был начат ночью, желаемой тайности мероприятия Владиславу достигнуть не удалось. Осажденные в крепости ратники были предупреждены перебежчиками из неприятельского стана и подготовились к сопротивлению.
Начал атаку небольшой отряд польских жолнеров под командованием Адама Новодворского, при поддержке запорожских казаков. Бойцы Новодворского с помощью пороховой мины сделали пролом в стене первой линии городских укреплений у Острожских ворот. В образовавшуюся брешь хлынули нападавшие жолнеры и казаки. Без особых препятствий они дошли до самых Арбатских ворот. Но там удача изменила воинам Новодворского. Эти ворота, а также участок стены от них до Никитских ворот оборонял окольничий Никита Годунов с сильным отрядом ратников, в котором насчитывалось более четырехсот пятидесяти бойцов. Кроме того, комендантом крепости к Арбатским воротам были спешно отправлены отряды под командованием Данилы Леонтьева, Ивана Урусова и некоего дьяка Антонова. Принимая во внимание наличие вблизи Арбатских ворот такого количества стражи, жолнеры и казаки вынуждены были остановиться. Далее, во время закладки под ворота мины, Новодворский был ранен в руку из мушкета. Вслед за этим, не давая полякам и казакам опомниться, царские ратники произвели вылазку, в ходе которой произошла схватка с противником, уже сильно пострадавшем от обстрела со всех сторон.
Надо сказать, что жолнеры Новодворского, кавалера Мальтийского ордена, не посрамили честь своего командира. Несмотря на вылазку защитников крепости и обстрел, отряд держался до рассвета, не желая отдавать так удачно захваченных укреплений. Утром, по непонятным причинам не получив подкреплений от Владислава и Сагайдачного, бойцам Новодворского все же пришлось отступить. Приступ к Тверским воротам, охраняемым князьями Данилой Мезецким и Григорием Волконским с шестью сотнями ратников, который был проведен другим отрядом польской пехоты, был еще менее удачен. Выяснилось, что лестницы, принесенные поляками к стенам крепости, были слишком короткими. Из-за этого, после нескольких безуспешных попыток взобраться на стены штурмующие вынуждены были отойти, понеся большие потери.
В результате первого неудачного штурма поляки потеряли только у Арбатских ворот тридцать человек убитыми и более сотни ранеными. Такое положение дел весьма раздосадовало Владислава. После анализа боя, сделанного в ставке королевича, в неудаче обвинили Яна Карла Ходкевича. В вину литовскому гетману вменялось то, что он не смог удержать в тайне время начала приступа. Кроме того, Ходкевич был обвинен в том, что без проверки поверил лазутчикам, давшим неверные показания о высоте стен. Не избежал Ходкевич и укоров за то, что не оказал помощи Новодворскому. Владислава особенно разозлило утреннее отступление жолнеров мальтийского кавалера от ворот, которые королевич уже считал взятыми.
Продолжение осады и отказ от нее Владислава,
а также причины,
приведшие к такому решению