Карача сумел отрезать казаков и стрельцов, засевших в Кашлыке, от других городков, поселений и промысловых угодий. Из-за этого подвоз продовольствия в Кашлык прекратился, и среди казаков и стрельцов начался голод. Многие, в том числе князь С. М. Болховский, умерли от болезней и голода. Ермак строго запретил казакам и стрельцам покидать Кашлык. Правда, вятские, пермские и казанские стрельцы из отряда Болховского пытались малыми группами уйти из лагеря и до бывать пропитание в округе, но некоторые из них замерзли в лесу, а остальные были убиты татарами.
12 марта 1585 г. соединенные отряды татар и хантов под начальством карачи обложили Кашлык. Только в начале мая казаки под предводительством атамана Матвея Мещеряка вышли из городка и атаковали стан карачи. В завязавшейся схватке предводитель восставших потерял двух сыновей и бежал. На рассвете татары попытались вновь напасть на казаков, засевших в захваченном стане, но были отбиты.
Карача с несколькими приближенными ушел за Ишим, а остальные восставшие рассеялись по своим селениям. Осада Кашлыка окончилась, местные жители стали вновь доставлять казакам и стрельцам съестные припасы. Но тяжелая голодная зима и осада не прошли даром, число русских в городке сократилось, вероятно, до 300 бойцов, а может быть и до меньшего числа. Остальные умерли от голода и болезней.
Через несколько недель после снятия осады в Кашлык прибыли «вестники» от бухарских торговых людей — так называли всех среднеазиатских купцов, доставлявших в Сибирь рис, сушеные фрукты, ткани и другие товары. Впоследствии они пригоняли на продажу в сибирские города лошадей, рогатый скот, овец и коз, приобретая их у кочевников: калмыков, казахов, узбеков и др.
«Вестники» сообщили Ермаку, что с юга по р. Вагай направляется купеческий караван и «что их Кучум не пропускает в Сибирь» (12, с.593). Ведь Кучум, находясь в верховьях Иртыша, фактически перерезал все торговые пути из Средней Азии в Кашлык. Летописцы традиционно пишут о том, что «вестники» были подосланы Кучумом, чтобы выманить Ермака из Кашлыка. Ермак поверил ложной вести и после окончания ремонта казацких стругов выступил в июле навстречу каравану.
Стремление защитить бухарских торговых людей, понимание важности для Руси торговли со Средней Азией — все это еще раз подчеркивает государственное мышление Ермака, его постоянную заботу о защите интересов Руси. И в дальнейшем московские власти принимали самые энергичные меры для развития бухарской торговли в новопостроенных сибирских городах:
«будет бухарцы с товары или нагаи с лошадьми торговые люди учнут к вам на Тюмень приезжать, — писали в 1596 г. из Москвы воеводам в Тюмень — первый сибирский город, основанный русскими за Уралом, — и вы б тем бухарцом и нагайцом торговым людям велели с нашими с русскими людьми и с юртовскими и с ясашными татары на Тюмени торговать беспошлинно; а иных никаких таможенных пошлин с них имати не велели. И береженье к ним и ласку держали великую, и обиды б и насильства никоторого не было, чтоб им вперед повадно было со всякими товарами приезжати». Такой же наказ Москва неоднократно давала впоследствии и воеводам других сибирских городов (46, с.201, 202).
Сколько оставалось бойцов у Ермака в его последнем походе? Летописцы расходятся в оценке их количества. Писали они о 150 казаках. Профессор Р. Г. Скрынников обоснованно, на наш взгляд, считает, что их было не более сотни и, следовательно, отряд Ермака поплыл на пяти-шести стругах.
Карача и Кучум собирали часть воинов в Бегишеве городище, расположенном на Иртыше недалеко от Кашлыка. Но Ермак и его казаки на стругах появились там и далее на Верхнем Иртыше ранее, чем его противники собрали все свои силы. Так что в Бегишевом городище после яростной атаки казаков только немногим татарам удалось бежать.
Ермак двинулся вверх по Иртышу и близ устья Ишима вновь разгромил татарский отряд. Затем на верхнем Иртыше отряд Ермака пять дней безуспешно штурмовал укрепленный поселок Кулалы, располагавшийся на южной границе царства Кучума. Ермак решил беречь бойцов и прекратил штурм.