Начиная с 30-х гг. XVII в. значительную роль сыграл путь с Оби на Енисей через Елогуйский волок. Он шел от устья Иртыша вверх по Оби, а затем по ее притоку Ваху и далее в р. Волочанку до Елогуйского волока длиною в 15 верст. Сам волок проходили в два дня и достигали другой р. Волочанки, впадавшей в Елогуй, приток Енисея. Этим путем пользовались в первую очередь торговцы и промышленники, добиравшиеся до промыслов по Нижней и Подкаменной Тунгускам или возвращавшиеся с промыслов. Этот путь сокращал дорогу к местам, лежавшим ниже Енисейска. Важно было и то, что он позволял миновать без заезда Нарым, Кетск и Енисейск и, следовательно, избегнуть контроля со стороны властей этих административных центров.
Этим путем одно время заинтересовались и мангазейские воеводы в стремлении найти более близкую и безопасную дорогу из Мангазеи в Тобольск. По нему временами производилась пересылка почты из Мангазеи. Но главным образом по ней перемещались торговые люди, возвращавшиеся с Нижней и Подкаменной Тунгусок «с покупной мягкой рухлядью», и промышленники, ехавшие с тунгусских промыслов.
Так что уже в 40-х гг. XVII в. кетские воеводы жаловались, что «проезжей пошлины и оброку стало имать в Кетском остроге не с кого, кетским служилым людям и ружникам в жалованье и на кетские на всякие на мелкие неокладные расходы впредь давать будет нечего, потому что… торговых и промышленных людей из Енисейского пропускают через Вах, а мимо Кетской острог не бывал никаков человек» (6, с.114).
Xотя Елогуйский путь никогда официально разрешен не был, но даже в 1702 г. московские власти обратили внимание на то, что проходившие по Елогуйскому волоку сибирские служилые люди торгуют по пути с местными жителями, не уплачивая пошлин, провозя незаконно с собой торговых людей под видом своих работников. С тех пор вышел официальный запрет на использование этого пути. Тем не менее, как это часто бывало на Руси, запрет не соблюдался. Академик Миллер свидетельствовал, что и в его время (30-е гг. XVIII в.) этой дорогой продолжали ездить купцы из Тобольска в Туруханск.
Кроме того, промышленники для прохода с Оби на Енисей использовали дорогу по р. Тым, притоку Оби, там, где верховья Тыма близко подходят к верховьям Сыма, притока Енисея. Так еще в 20-х гг. XVIII в. промышленнники с Енисея ходили на Сургут. Енисейскими воеводами для пресечения этого пути пришлось даже устроить заставу на устье Сыма.
Из Сургута промышленники ходили также «озерами и сухим путем» на верховья р. Таз, где было основано Сургутское зимовье. Правда, Сургутский путь не стал столбовой дорогой для промышленников и торговцев, видимо из-за оскуднения промысла в бассейне р. Таз.
В течение первой половины XVII в. русские деревни появились на пути от Оби к Енисею через Маковский острог к Енисейскому, по Ангаре и по Енисею вниз от Енисейска. А после сооружения в 1669 г. Кемского и Бельского острогов русские переселенцы стали активно заселять бассейны рек Кеми и Белой, где переселенцы находили «великие и хлебородные» поля, прекрасные покосы и строевой «красный лес». Активно заселялся район между Енисейском и устьем Ангары и по Нижней Ангаре и ее притоку Тасеевой, от которой к югу простирались Канские степи.
Летом 1623 г. енисейский казак Поздей Фирсов спустился до устья Подкаменной Тунгуски и там собрал ясак с местных эвенков, затем он поднялся почти на 500 км по реке, преодолев два крупных порога, до р. Чуни, впадающей в нее справа. У него произошла стычка с проживавшими там эвенками, но он все же получил с них ясак и затем возвратился в Енисейск. Вероятнее всего, от эвенков он узнал, что верховья Подкаменной Тунгуски не подходят близко к другим рекам, расположенным восточнее. Возможно, отсутствие волоков для перехода на следующую великую сибирскую реку и определило то, что на Енисее у устья Подкаменной Тунгуски не было основано значительных опорных пунктов (18, с.272).
К 1623 г. отрядам казаков удалось проследить Ангару на протяжении 500 км вверх от устья. В следующем году отряд во главе с сыном боярским Андреем Дубенским и атаманом Василием Тюменцом поднялся по Ангаре почти на 1000 км до Шеманского порога. Это были первые попытки проникнуть по Ангаре в «страну братов» — племен, известных позже как буряты.