Несмотря на природные богатства, люди болели. Многих уже не стало. Почти все оставшиеся в живых хотели вернуться в Испанию. Им не совсем по душе пришлась жизнь в этих двухстах хижинах первого колониального «города» Нового Света. Но прежде чем прибудет новая флотилия, Колумб хотел закончить заграждение, построить церковь и вокруг нее заложить «plaza mayor», возвести каменные дома. Он даже начал проводить канал для питьевой воды и работы мельницы. Но европейские рабочие болели и были сильно утомлены от постоянного напряжения, которого от них требовали. К работе привлекали даже гидальго. Долгое время они из-за этого относились к Колумбу с глубоким презрением. Они прибыли в «Индию», чтобы разбогатеть и грабить, но совсем не для того, чтобы работать как простой люд. И несмотря на все эти трудности адмирал стремился поддерживать дисциплину!
Колумб освободился от четырех сотен бунтовщиков, отправив их во главе с Охедой в форт Святого Фомы. Однажды тот велел отрезать уши одному индейцу, укравшему несколько платьев. Касика, которому принадлежал этот индеец, он заковал в тяжелые цепи и отправил к Колумбу, чтобы тот его обезглавил. Это чуть было и не случилось. Идиллия, царившая в отношениях во время первого плавания, заметно убывала.
Адмирал устал от всех этих раздоров и спешил вновь отправиться в плавание. Ему так хотелось обнаружить азиатский континент, прежде чем прибудет подкрепление. Поэтому управление Изабеллой он передал своему брату Диего и 24 апреля 1494 года снова вышел в море.
Ему необходимо было, наконец, выяснить, была ли Куба действительно полуостровом азиатского континента, как он предполагал после первого плавания. И кроме этого, нужно было все-таки найти Великого хана.
Адмиральским кораблем была снова «Нинья». Для обследования побережья ее сопровождали две каравеллы с небольшой осадкой и латинскими парусами. На борту было всего около 60 человек.
В торжественной обстановке он объявил о введении Кубы во владения Католических королей и на одном мысе соорудил колонну с крестом. Посовещавшись со своими капитанами, он пошел вдоль южного берега большого острова. Это была высохшая местность, заросшая агавой и кактусами. Пройдя далее в глубь страны, они натолкнулись па селения. Индейцы были миролюбивыми и гостеприимными, как и при первой встрече с ними.
Но так как ничего не привлекло их особого внимания, 3 мая адмирал покинул побережье Кубы и направился на юго-восток к Ямайке, которую туземцы описали ему как золотой остров.
Индейцы Ямайки тоже были тайны, как в Эспаньоле и на Кубе, но более воинственные. Прежде чем бросить якорь, адмирал хотел измерить глубину лотом. К нему на большой скорости приблизились около шестидесяти легких лодок с одним веслом, каноэ. Они смогли успокоиться лишь после выстрела из пушки. Потом можно было начать меновой торг. Впоследствии из лука убили нескольких индейцев, чтобы внушить им уважение к кастильскому оружию, на других спустили огромную испанскую собаку. Так впервые на индейцев натравили охотничью собаку. С этого момента возникла жгучая ненависть между этими страшными животными и индейцами. Испанцы это вскоре заметили и повсюду использовали собак. В ходе всех колониальных завоеваний их острые зубы перегрызли горло тысячам туземцев.
14 мая Колумб вновь приблизился к берегам Кубы и был встречен там достаточно приветливо. Теперь он находился в заливе Гуаканаябо, в котором было много мелких островов. В один из последующих дней он увидел их почти 164. И еще больше на расстоянии 150 миль до Сиерра-Тринидад. Адмирал дал им поэтическое собирательное имя: Сады королевы.
Это путешествие было довольно трудным из-за узких и мелких протоков и внезапных порывов ветра. Маленькие каравеллы неоднократно касались грунта, но благодаря незначительной осадке они легко поднимались. 60 тонн «Ниньи» было уже слишком много. Однажды она на несколько часов застряла в иле.
Несмотря на такие трудности, адмирал в любой момент отличался почти сверхчеловеческой наблюдательностью. Он почти не спал и исчерпал всю свою необыкновенную силу сопротивляемости. Небольшое расслабление он испытывал, лишь наблюдая за красотами природы и животного мира. Розовые фламинго засыпали на одной ноге в болоте или парили над мачтами. С помощью охотничьих рыб, наподобие рыбы-лоцман, туземцы вылавливали огромных черепах. Индейцы привязывали к рыбе веревку, скрученную из волокон, и спускали ее вниз на черепаху, подбадривая рыбу ласковыми словами. Со всей силой своего присоса рыба прижималась к голове жертвы. Рыбаку оставалось лишь только потянуть за веревку, вновь приговаривая незначительный комплимент.
Во время утомительного плавания по тропическому «саду» Колумб прошел вдоль кубинского побережья на запад. Ему сказали, что там находится Магон. Это не могло быть ничем другим, как только Манги, юго-восточной частью Китая, о которой рассказывал Марко Поло. Ведь там была только пресная вода, опьяняющие ароматы и певчие птицы под высокими пальмами.