Теперь он думал только о том, чтобы отыскать своего брата Бартоломео в Эспаньоле. Он взял курс на север. Но когда в открытом море направлялся к Большим Антильским островам, им овладела вдруг удивительная идея. Большая Земля, которую он только что оставил позади, была Земным Раем, так как обычно говорят, что он находится на краю Востока. Так он записал в своем дневнике. И генуэзец находился именно там. Спустя два месяца он эти мысли излагал своим покровителям в письме из Санто-Доминго, особенно указывая на средневековые данные, заимствованные им из одной из любимых книг, «Картины мира» Пьера Д’Аильи. К ним он добавил аргументы, основанные на личных наблюдениях. Судя по высказываниям древних ученых, климат Эдема был умеренным, и он сам определил, что на полуострове Пария не очень жарко. Священное писание гласит, что из Земного Рая истекают четыре реки. В заливе Пария тоже были устья четырех рек. Следуя своим источникам, Пьер Д’Аильи утверждал, что реками Рая являются Тигр, Евфрат, Нил и Ганг. Именно их водные потоки устремляются в залив. Таким был в то время ход мыслей Колумба. Слепо следовать ему нельзя, тем более что адмирал связывал с этим теорию о том, что Земля имеет форму груши, а не шара. Скорость его движения от Парии до Антильских островов объясняется тем фактом, что в этот момент он шел по косой вниз, от вершины груши к шарообразной части Земли. А умеренная температура и является следствием возвышенного положения Парии, именно Рая. Не следует удивляться поэтому, что гуманист Пьетро Мартир в своей книге «De Orbo Novo» это место комментирует следующим образом: «Из этого я ничего не понял, и признаюсь, что доводы адмирала меня ни в чем не убеждают». Если хочешь измерить ту пропасть, в которой блуждал тогда дух генуэзца, то следует лишь сравнить его идеи о Рае с одним местом из письма Веспуччи. Флорентиец не был таким же гениальным, но его ум не совершал таких диких скачков. В своем описании южно-американского побережья он тоже называет его райским, когда пишет: «Если на этом свете есть Земной Рай, то это не так уж и далеко отсюда…». «Если он есть…». Основное различие обоих представлений заключается в этом «если», которое отделяет предположение от прыжка в пустоту.
И все же, что касается практического мореплавания и его расчетов, то Колумб остался таким же непревзойденным, как и раньше. В 1496 году он покинул Гаити у Изабеллы и никогда не видел новой столицы Санто-Доминго. После островов Зеленого Мыса за время третьего плавания он ни разу не был на известной ему земле. И все же он прибыл туда, куда хотел. В этом, отчасти, и заключается его гений. Во всяком случае, он не попал прямо в гавань Санто-Доминго, что было бы очень удивительно, так как уже на островах Зеленого Мыса его ошибка в расчетах широты была очевидной. Но все же его расчеты можно считать достаточно точными, поскольку к Санто-Доминго он вышел всего на сто миль западнее. Как он записал, течение и ветер отнесли его в сторону. И это было правдой. Бартоломео шел на каравелле ему навстречу. 31 августа они вместе вошли в устье Озалии, омывающей новую столицу.
Там их ожидали суровые испытания. Все было разрушено и уничтожено. Поселенцы под началом Франсиско Ролдана, назначенного Колумбом перед отъездом «alcalde mayor», главным судьей, затеяли бунт. Вокруг него объединились все недовольные. Их было много, так как жизнь в тропиках достаточно сурова, да еще и при строгой, по их мнению, дисциплине «adelantado» Бартоломео. Взяв руководство бунтом в свои руки, Ролдан проник в глубь острова. Бартоломео выступил против него и его союзника касика Гуарионеса. Касик должен был заплатить за испанца, но Ролдана все еще не могли схватить. К тому же, три каравеллы, которые Колумб выслал вперед, снабдили Ролдана провиантом. Их расчеты не были такими точными, как у Колумба. Ветер и течение отнесли их далеко от Санто-Доминго к острову, захваченному Ролданом. Они ничего не знали о бунте, поэтому и отдали ему все запасы, предназначенные для столицы.
Из Санто-Доминго Колумб переслал свои записи третьего плавания в Испанию и попросил подкрепления, чтобы справиться с бунтовщиками. Но, к сожалению, его письмо к королевской чете было почти таким же несвязным, как и его мысли о Земном Рае и форме земли. Вместо того чтобы выступить против Ролдана, адмирал пошел с ним на переговоры. Высокомерным тоном бунтовщик потребовал отозвать все жалобы на пего и отдать ему и его сообщникам земельные наделы с прикрепленными к ним туземцами для работы. Колумб выполнил все его требования. Можно было подумать, что он уже не понимал, что делал.
Эта уступчивость имела свои дальнейшие последствия. С этих пор каждый поселенец имел при себе в услужении определенное количество работников, которые обрабатывали землю или добывали для него золото. Эту систему называли «репартимьенто» или «энкомьенда». Она распространилась по всей испанской Америке.