В эти губительные места попал А.П. Чехов, переехав в августе 1879 г. из Таганрога в Москву. Дом, где жила тогда семья Чеховых, принадлежал церкви Св. Николая, «что на Грачевке». Точное место его не определено, он находился где-то рядом со школьным зданием (№ 36). Как вспоминал брат Антона Павловича Михаил: «Мы жили в тяжелой бедности, перебивались кое-как и не видели никакого просвета впереди. За три года жизни в Москве мы переменили двенадцать квартир». О некоторых квартирах Чеховых вспоминала Мария Павловна: «В 1876 году, приехав из Таганрога, поселились в доме Поливаева на Грачевке, от Садовой улицы направо. Затем переехали в дом Морозова и Леонтьева в Даевом переулке на Сретенке, по правую сторону, потом жили в переулке на левой стороне, дом был внизу каменный, а верх деревянный и калитка в сад. Соседками были две балерины…»
Михаил Павлович писал, что «…наконец в 1879 году наняли себе помещение в подвальном этаже дома церкви святого Николая на Грачевке, в котором пахло сыростью и через окна виднелись одни только пятки прохожих».
С сентября 1879 г. Чеховы переехали в другой дом на той же Трубной улице, но на противоположной стороне. «С этой квартиры началась литературная деятельность Антона», — писал его брат. В то время на участке (№ 23) находились два двухэтажных строения — одно деревянное на каменном первом этаже, а другое каменное, которое, надстроенное третьим этажом в 1893 г., дошло до нашего времени, но недавно было снесено и на его месте построено новое здание.
На этой стороне улицы есть еще одно место, связанное с известным именем в истории русской культуры, — в доме № 29 в 1859 г. в семье литографа родился художник Н.А. Касаткин. Он окончил Московское училище живописи, ваяния и зодчества с большой серебряной медалью и почти 30 лет работал у известного издателя И.Д. Сытина. Он прославился картинами из жизни рабочих — «Шахтерка», «Углекопы. Смена» и др., и неудивительно, что в советское время он один из первых получил звание «народный художник». Его последними картинами были «Герой обороны СССР», «Комсомолка-пионервожатая», «Комсомолка-рабфаковка»…
На Трубной улице в начале 1840-х гг. поселился молодой профессор Московского университета Т.Н. Грановский. Здесь в доме № 32 (не сохранился), который он снимал до середины 1840-х гг., у него бывали А.И. Герцен, В.Г. Белинский, Н.В. Гоголь, И.С. Тургенев и др. Тогда Грановский начинал свои знаменитые публичные чтения в университете.
Отсюда Грановский переселяется к своему тестю доктору Б.К. Мюльгаузену в его собственный дом далее по улице (№ 37, не сохранился).
На самом углу Трубной и Малого Сергиевского переулка
до 1877 г. стоял небольшой деревянный на каменном этаже домик титулярного советника И.А. Тоона. У него в мае 1827 г. нанял семь комнат на втором этаже дальний родственник М.Ю. Лермонтова отставной штаб-ротмистр П.А. Мещеринов. Бабушка поэта Е.А. Арсеньева привезла тогда своего внука в Москву для поступления в университетский пансион, и они поселились здесь у своего родственника.На четную сторону Трубной улицы выходят семь переулков, соединяющих ее со Сретенкой. Первый от Рождественского бульвара — Печатников переулок
, названный по печатникам, жившим недалеко от своей приходской церкви Успения, «что в Печатниках», здание которой сохранилось (Сретенка, 3).До 1907 г. этот переулок носил название Пильников — по одному из домовладельцев. Облик переулка, как, впрочем, и соседних, складывался в основном начиная с середины XIX в. Тогда вместо деревянных домов здесь появились небольшие каменные, которые, в свою очередь, уступили место высоким доходным зданиям начала ХХ в. Немало строилось в этих местах и в советское время, особенно в 1920-х гг. и в начале 1930-х гг.
В Печатниковом переулке можно отметить неуклонно ветшающий небольшой двухэтажный дом (№ 7) с фасадом, украшенным щедрой рукой. Петр Сысоев, разбогатевший крестьянин Московской губернии, приобрел этот домик и в 1896 г. решил, не скупясь на расходы, его украсить, и в довершение отделки заказал вылепить свои инициалы «ПС» в окружении кариатид под карнизом дома.