У Садовой, то есть у Земляного вала, строения Большого Харитоньевского переулка кончаются сравнительно небольшим, но монументальным двухэтажным домом, который можно отнести к концу XVIII — началу XIX в. В нем жил обер-, или, как он писался в справочнике, старший полицмейстер, и там же располагалась его канцелярия, до того как они переехали на Тверской бульвар. Рядом, через переулок, находилась и одна из районных полицейских частей — Яузская, чье здание сохранилось (№ 14/19 по Садовой-Черногрязской). Построенное в 1820-х гг., оно, как и его обер-полицмейстерский сосед, представляет собой пример сурового, мрачноватого казарменного ампира, получившего распространение в начале XIX в. В советское время это здание заняла глазная больница, а в саду в 1925–1929 гг. построили и новые ее здания по проекту архитектора И.А. Иванова-Шиц — подражание лучшим образцам московского классицизма.
Напротив дворца Юсупова находится участок (№ 22–24), принадлежавший ему же. Участок этот был немалым: по Большому Харитоньевскому переулку он тянулся на 83 сажени (примерно 177 метров), а другой стороной выходил в соседний Фурманный переулок. В центре участка, приблизительно там, где сейчас стоит двухэтажное здание (№ 24), находился обширный регулярный сад с дорожками, куртинами и круглым бассейном. За садом по Фурманному переулку стояло несколько «людских изб», а слева от сада — хозяйственные постройки: кухня, конюшня, сараи, погреба. Справа от сада по линии Большого Харитоньевского переулка — комплекс из трех стоящих вплотную зданий. Самое старое из них — среднее, трехэтажное, с простым пилястровым портиком, фронтоном и рустом первого этажа. Оно было построено в 1794 г. коллежским асессором Х. Христианом. Ранее здесь был участок с деревянными зданиями, принадлежавший с 1728 г. Измайловым, которые приобрели несколько мелких владений «слободских людей Огородной и Казенной слобод». В 1801 г. жена Х. Христиана продала участок вместе с домом князю Н.Б. Юсупову за 10 тысяч рублей, и с тех пор этот дом, как, впрочем, и другие дома здесь, стал сдаваться жильцам. В 1803 г. его нанимает капитан Д.Н. Бологовский, знакомый А.С. Пушкина, потом М.И. Римская-Корсакова, князь Н.М. Львов. Значительно позднее, уже в 1826–1827 гг., среднее здание обстраивается справа и слева. Возможно, что правое здание использовалось Юсуповым для театральных представлений. Юсуповский театр был известен в Москве, о нем сохранились воспоминания современника: «Меня поразила невиданная еще картина. Чем-то сказочным показалась мне эта обширная зала, освещенная люстрой и множеством кенкетов [масляных ламп], окаймленная тройным поясом лож, уставленная рядами кресел…»
После смерти князя Н.Б. Юсупова эти здания продаются в 1836 г. для Работного дома, учреждения, цель которого заключалась в призрении взрослых людей обоего пола, принадлежавших преимущественно к «низшим сословиям», а попросту в искоренении нищенства. Работный дом просуществовал до установления советской власти, после него здесь поместились Харитоньевские учебно-производственные мастерские и различные учреждения.
На том месте, где был Юсуповский сад, в 1895–1896 гг. архитектором И.П. Машковым на частные пожертвования построено двухэтажное здание (№ 24) Городского дома трудолюбия имени М.А. и С.Н. Горбовых, где занимались шитьем «приходящие женщины, неимущие и нуждающиеся в заработке, но имеющие свои квартиры».
До 1912 г. на месте громоздкого доходного дома по Большому Харитоньевскому переулку (№ 14, архитектор И.Г. Кондратенко) стоял скромный деревянный домик с мезонином в три окна, который приобрел чиновник Московской управы благочиния титулярный советник А.И. Федотов. Его сын Павел, известный художник, провел здесь детство. Он писал, что «сила детских впечатлений, запас наблюдения, сделанных мною при самом начале моей жизни, составляют, если будет позволено так выразиться, основной фонд моего дарования». Москвич по рождению и воспитанию, П.А. Федотов утверждал, что «все, что вы видите на моих картинах (кроме офицеров, гвардейских солдат и нарядных дам), было видено и даже отчасти обсуждено во время моего детства: это я заключаю как по воспоминаниям, так и потому, что, набрасывая большую часть моих вещей, я почему-то представлял место действия непременно в Москве».