По словам жены его сына А.В. Щепкиной, «в этом доме вырастали его дети, и воспоминание об этом доме и о радушных его обитателях, вероятно, сохранилось еще у многих из старых знакомых, которые посещали тогда семью Щепкиных… При доме был большой сад с фруктовыми деревьями, с клумбами для цветов около небольшой террасы, на которую выходила дверь из гостиной дома. В доме и в жизни семьи Михаила Семеновича сохранился тот быт, к которому он привык исстари в провинции, когда живал в Курской и Полтавской губерниях. Вся обстановка была проста и нероскошна. Но стоявший в зале рояль, ноты и книги давали тотчас понятие о вкусах и занятиях семьи». А надо бы добавить, что семья у него была немалой — 24 человека: он радушно принимал в нее и дальних родственников, и близких друзей, и начинающих актеров. В 1832 г. встретились здесь Щепкин и Гоголь. О первом визите Гоголя к Щепкину сохранился еще рассказ сына актера — П.М. Щепкина (в записи В.И. Веселовского): «Не помню, как-то на обед к отцу собралось человек двадцать пять — у нас всегда много собиралось: стол, по обыкновению, накрыт был в зале; дверь в переднюю, для удобства прислуги, отворена настежь, — вспоминал сын Щепкина. — В середине обеда вошел в переднюю новый гость, совершенно нам незнакомый. Пока он медленно раздевался, все мы, в том числе и отец, оставались в недоумении. Гость остановился на пороге в залу и, окинув всех быстрым взглядом, проговорил слова всем известной малороссийской песни:
Недоумение скоро разъяснилось — нашим гостем был Н.В. Гоголь, узнавший, что мой отец тоже, как и он, из малороссов. Вскоре, конечно, все узнали, что это Н.В. Гоголь. Михаил Семенович бросился его обнимать, и все послеобеденное время они просидели вдвоем в диванной, о чем-то горячо беседуя. Гоголь очень часто приезжал к Щепкину и оставался несколько раз ночевать».
Щепкин жил здесь до 1847 г., когда он решил продать его и переселиться в Воротниковский переулок. «Я продал дом, расплатился с долгами и у меня остается за уплатою за годовую квартиру 1500 р.: вот и все мое состояние», — сообщал он Гоголю.
Дом Щепкина в Большом Спасском переулке стоял за забором, весь в зарослях разросшихся кустов, неуклонно ветшая. Много раз в газетах публиковались возмущенные письма архитекторов, москвоведов, театральных деятелей с призывами спасти дом Щепкина от разрушения, много раз власти давали обещания, пока, наконец, какой-то местный деятель просто взял да и снес его — так, что и следа не осталось, только аккуратно присыпанная желтым песочком чистая площадка.
Также в глубине застройки находится, возможно, одно из самых старых зданий — во дворе за домом № 6/8, торцом к линии переулка, в нем в 1920-х гг. жил режиссер и актер Л.В. Баратов. Здесь была шелковая фабрика, заведенная в 1738 г. «по указу Камерц-конторы московским первой гильдии купцом Ильею Красноселовым». К концу XVIII в. фабрика перешла к И.С. Татаринову и располагалась «в каменных и деревянных покоях».
Рядом с этой большой усадьбой находилась еще бóльшая — ее площадь составляла почти 5 гектаров! У края усадьбы, ближе к участку Татаринова, стоял двухэтажный каменный усадебный дом, окруженный хозяйственными постройками, южнее — огромная, длиной почти 150 метров, каменная оранжерея, и недалеко от берега Неглинной, примерно там, где сейчас находятся цирк и кинотеатр «Мир», был большой пруд. Главный дом усадьбы сохранился, в нем ранее располагалась Сретенская полицейская часть. Дом был построен к 1780 г. «регулярною фасадою» московским купцом А.А. Скорняковым.
Другие, менее старые постройки в Большом Каретном находятся на участке № 18 — это небольшой деревянный домик, выстроенный к 1834 г., а также на участке № 22, где в глубине двора скрываются каменные палаты купца Д.А. Лопатина, построенные им в 1806 г. и позднее надстроенные еще одним этажом. В доме № 22 в 1877–1881 гг. до переезда в Нижний Новгород жил писатель П.И. Мельников-Печерский.
Соседняя усадьба, выходившая к Садовому кольцу (№ 24/12), в начале XIX в. принадлежала П.С. Воейкову. В сентябре 1824 г. ее покупает Варвара Петровна Тургенева, и, судя по исповедным ведомостям Спасской церкви, семья Тургеневых живет здесь с 1824 по 1830 г. Позднее они снимают дома в других местах Москвы, а этот сдают. Так, с сентября 1831 г. его нанимает В.С. Голицын, возможно тот самый знакомый А.С. Пушкина, с которым он обменивался письмами. В конце 1826 г. здесь останавливалась А.Г. Муравьева по пути в Сибирь к мужу-декабристу. В то время главный дом усадьбы, деревянный на каменном фундаменте, находился на самом углу переулка и Садовой-Самотечной улицы. Тогда А.С. Пушкин передал ей свое знаменитое послание сосланным декабристам.