В ходе проводившихся в сентябре 1935-го маневров Северо-Кавказского военного округа пилот Р-5, друг Александра — Василий Севостьянов добился у командования разрешения на полеты Покрышкина в качестве летчика-наблюдателя. Александр прокладывает маршрут, изучает метеосводки, дает оценку ориентировки пилота при полете в кабине, закрытой колпаком (причем, как вспоминает В. Севостьянов, оценивал объективно, невзирая на дружеские отношения). Затем Василий начал тайком учить друга управлению самолетом. Однажды они решают освоить полеты «на спине», вверх колесами. Из дренажного отверстия масляного бака в таком положении выбрасывало масло. Оно разлилось по козырьку кабины, за что после посадки на обоих членов экипажа наложено взыскание. Чтобы избежать этого, в следующий раз Покрышкин в полете выходит на крыло (без парашюта) и заготовленной пробкой закрывает отверстие в баке. После полета «на спине» вновь покидает кабину и вынимает пробку. Начальство о подобных «вольностях» не знает, а по завершении маневров Севостьянов и Покрышкин награждаются именными часами наркома обороны К. Е. Ворошилова.
Запомнился Василию и случай, когда на сборах в Крымской Александр вел на посадку самолет; из-за жары и разреженности воздуха приземлиться было нелегко, впереди показались провода высоковольтной электролинии. После предупреждения «Саша, провода!» Покрышкин мгновенно дал полный газ, последовала «горка», самолет миновал линию в полуметре от нее. Пораженный реакцией друга, Василий предсказал ему будущее летчика-истребителя...
Но летать на Р-5 старшему авиатехнику удается редко, поэтому не оставляет он и привычного планера. Организует осоавиахимовский кружок планеристов из молодежи, работавшей на консервном комбинате в Крымской. Строит планер собственной конструкции «Стандарт», делает несколько подлетов на нем на выбранном для испытаний холме, несмотря на крайнее недовольство хозяек огородов. В следующее воскресенье намеченный взлет с клеверного поля едва не прервал подъехавший на машине директор свиносовхоза. Упорный Покрышкин решил выполнить хотя бы один подлет. Человек двадцать пять молодых планеристов вновь натягивают для запуска резиновый канат-фалу. Но при монтаже управления рулями глубины была допущена ошибка. А. И. Покрышкин пишет:
«Набрав высоту около 100 метров, я отвел ручку от себя, чтобы перейти в планирование. Но планер не слушался и продолжал идти вверх.
Скорость падала. Наступил момент, когда планер как бы застыл в воздухе. Затем, скользнув на хвост, перешел в крутое планирование. Я выждал, пока он наберет скорость, и на небольшой высоте взял ручку на себя. Но планер, вместо того чтобы перейти в горизонтальный полет, перешел в пикирование и ударился о землю.
Как меня выбросило из кабины вместе с оторванными привязными ремнями, я не помню. Когда я очнулся, вокруг меня стояли мои ученики и директор совхоза.
Директор довез меня до аэродрома, так и не произнеся ни одного слова. Он был потрясен моим падением и тем, что я остался жив. Выйдя из машины, превозмогая боль в ноге, я с бодрым видом направился в свою палатку — вечером у нас предполагались парашютные прыжки.
Попросил товарищей по палатке позвать ко мне фельдшера, с которым мы были в приятельских отношениях, и я надеялся, что он меня не выдаст. Тот быстро явился, перевязал мне ногу, смазал йодом ссадины на теле и молча ушел.
Под вечер, как ни в чем не бывало, я отправился вместе со всеми на аэродром для прыжков. Стиснув от боли зубы, я старался не хромать. Вот уже и моя очередь одевать парашют. Но ко мне почему-то подходит врач».