Всего за навигацию 1938 г. «Ермак» прошел 13 000 миль, из них 2617 – во льдах, освободив при этом 17 зимовавших пароходов.
Один из номеров газеты «Сквозь льды», выходившей на ледоколе «Ермак» в 1930-е годы
Неудивительно, что после такой работы половину 1939 г. ледокол простоял в Кронштадте на ремонте. 21 февраля было торжественно отмечено 40-летие «Ермака», вышедшего в очередной рейс 16 июля. Осенью он вновь работал на проводке судов в Карском море, 3 ноября вернулся в Мурманск, а в декабре, совершив переход через зону боевых действий, перешел в Лиепаю и затем в Ленинград.
Когда 30 ноября 1939 г. началась «Зимняя» (Советско-финская) война, «Ермак» продолжал освобождать изо льда суда и корабли. В декабре ледокол был передан в ведение Краснознаменного Балтийского флота (КБФ) и вооружен. Особенно много работы выпало на долю судна в последние дни года, когда к сложной ледовой обстановке прибавилась и напряженная метеорологическая – сорокаградусные морозы и снежная пурга. Ситуация для «Ермака» осложнялась еще и тем, что после возвращения из Арктики на нем был некомплект команды, которую пришлось срочно пополнять. С 30 декабря 1939 г. по 3 января 1940 г. «Ермак» обеспечивал проводку линкора «Октябрьская Революция» при проведении огневой разведки батареи Сааремия. В январе «Ермак» неоднократно подвергался атакам финских самолетов, а в конце месяца был обстрелян ледоколом «Тармо».
В апреле 1940 г. «Ермак» провел караван транспортов в бухту Ханко – этот полуостров СССР получил в аренду по условиям мирного договора. За отличия в период Советско-финской войны ряд членов экипажа ледокола был представлен к правительственным наградам. Комендант и военком «Ермака» обратились к Военному Совету КБФ с просьбой ходатайствовать перед правительством о награждении судна орденом, но это событие произошло лишь через девять лет. Зато 5 июля М. Я. Сорокина наградили орденом Ленина.
Летом 1940 г. «Ермак» вернули прежнему владельцу – Ленинградской конторе Главсевморпути, и начало Великой Отечественной войны он встретил, находясь на ремонте в Ленинградском порту. Уже 27 июня 1941 г. ледокол перешел в подчинение КБФ вместе с экипажем и всем имуществом. С 4 октября он состоял в Отряде вооруженных ледоколов, входившем в Отряд военных транспортов, который, в свою очередь, был подчинен Отряду особого назначения КБФ. С 14 января 1942 г. отряд ледоколов возглавил М. Я. Сорокин, которому 2 июня того же года присвоили звание капитана 2 ранга.
«Ермак» вновь получил вооружение, состав которого неоднократно менялся; к 1944 г. состоял из шести 45-мм орудий. Вскоре старый ледокол принял бой: 9 сентября во время ночного налета немецкой авиации одна из бомб разорвалась в 10 м от борта. При этом получили повреждения мостик и рубка. 20 сентября с «Ермаком» произошло трагическое происшествие. Следуя Морским каналом, он столкнулся с гидрографическим судном «Гидрограф», которое в результате этого затонуло (его подняли в июне 1944 г.).
Первым военным заданием «Ермака» стала проводка в район фортов Красная Горка и Серая Лошадь каравана судов с техникой и войсками; обратно доставлялись раненые. 23 сентября Кронштадт подвергся массированному авианалету, но ледоколу посчастливилось избежать попаданий вражеских бомб.
В ноябре и декабре «Ермак» обеспечивал ледовую проводку судов между Ленинградом и Кронштадтом. Он сделал 16 рейсов, и каждый из них был связан с немалой опасностью. Капитан Сорокин отметил: «Лед – снизу, бомбы сверху, снаряды – сбоку…». Противник постоянно стремился артиллерийским огнем вывести ледокол из строя. Наиболее опасный участок Морского канала пролегал от конца дамб до Петергофского буя (3–5 миль). Справиться с вражескими батареями самостоятельно наши моряки не могли из-за недостаточной огневой мощи, а попытка советской артиллерии из Кронштадта успехом не увенчалась из-за хорошей маскировки самих батарей.
Капитаны В. И. Воронин и М. Я. Сорокин на мостике ледокола «Иосиф Сталин», 21 июня 1948 г. Экспозиция Российского государственного музея Арктики и Антарктики (Санкт-Петербург)
Попадания снарядов отмечались неоднократно: 26 ноября, 1 и 5 декабря. У ледокола были пробиты борта ниже и выше ватерлинии, палубы, повреждены орудия и механизмы, разбиты две шлюпки и забортные трапы. Осколки изрешетили трубы и наружную обшивку. 1 декабря снаряд попал в машинное отделение и перебил водяную магистраль, но это повреждение удалось ликвидировать силами машинной команды. На следующий день ледокол провел в Ленинград пароход «Вахур», на борту которого находились защитники Ханко.