В апреле 1655 г. английская эскадра вышла в поход. Попытка отнять у испанцев Сан-Доминго (Гаити) не удалась, но Ямайка уже в мае того же года была завоевана англичанами.
Эту войну против испанцев Кромвель вел в союзе с Францией, испанцы были лишены возможности отвлекать от европейских берегов сколько-нибудь значительные силы и пытаться вернуть утраченное. Богатейшая Ямайка надолго осталась за Англией. Почти одновременно английский адмирал Блек с бою захватил несколько испанских галионов с громадными ценностями, пересылаемыми из Америки в Испанию, 20 апреля 1657 г. он сжег и потопил целую флотилию при Санта-Крус. Когда затем маршал Тюренн, предводительствуя союзными англо-французскими войсками, разбил испанцев (в июне 1658 г., в битве у Дюнкерка), то Испания должна была заключить Пиренейский мир (в 1659 г.), отдававший Ямайку англичанам.
Вест-индскими территориями Англия овладела в XVII и XVIII вв., а так называемой Британской Гвианой и островом Тобаго — в самом начале XIX в., в 1803 г. Что же касается других наиболее крупных вест-индских владений Англии, то они попали в ее руки в таком хронологическом порядке: Барбадос в 1625 г., Подветренные острова в 1623–1632 гг., Ямайка в 1655 г., Багамские острова в 1666 г., два острова из группы Наветренных островов — Сент-Винсент и Гренада — в 1762 г., «британский» Гондурас в 1798 г., остров Тринидад в 1797–1798 гг. Самыми значительными и богатыми из этих владений были Гондурас (23 тыс. км2
), Ямайка (11,5 тыс. км2), Багамские острова (11,4 тыс. км2). Гораздо меньшими были Доминик (790 км2), Барбадос (430 км2), остальные — еще меньше.Богатейшая природа этих вест-индских стран делала здесь плантационное хозяйство необычайно прибыльным занятием. Табак, хлопок, кофе, прежде всего сахар — вот что быстро и в неслыханных размерах обогащало колонистов. Колонисты эти были совсем другого типа, чем пуританские переселенцы, заселявшие с начала XVII в. Северную Америку. Это были люди, знавшие, что придется выбивать из облюбованных богатых островов и полуостровов уже осевших там испанцев, или португальцев, или французов, и отправлялись они туда, наперед учитывая волшебно быстрое обогащение и возвращение к себе на родину, в Англию, с нажитыми богатствами. Среди этих колонистов преобладал тип золотоискателей, авантюристов, смелых купцов, мореходов, купца пополам с морским разбойником. Часто попадались и дворяне — младшие сыновья, знавшие, что им от отца ничего не достанется; встречались и наемные солдаты и офицеры из шотландцев и ирландцев, оставшиеся не у дел после прекращения дававшей им такие обильные заработки Тридцатилетней войны на континенте Европы. Среди населения британских вест-индских владений можно отметить следующие основные социальные прослойки: 1) плантаторы — богатые землевладельцы и рабовладельцы, хозяева и распорядители громадных сельскохозяйственных комплексов, работающих на вывоз; 2) рабы — сначала индейцы и негры, потом только негры, работающие на этих плантациях, лишенные какого бы то ни было имущества и являющиеся полной собственностью плантатора; 3) торговые комиссионеры и посредники между плантаторами и европейскими (английскими) купцами и судовладельцами, скупающие производимые на плантациях товары, купцы, постоянно живущие на островах, и т. п., эти люди кормились при плантаторском хозяйстве и богатели нередко так же быстро, как сами плантаторы; 4) белые переселенцы, которым не удалось стать плантаторами, или купцами, или посредниками и которые должны были снискать себе пропитание либо нанимаясь в надсмотрщики за рабами или в управители и приказчики к плантаторам, либо, наконец, заводя убогие ремесленные мастерские, не обеспечивавшие многим из них даже простой сытости. Эти люди влачили поистине нищенское существование, ведь плантаторы и купцы покупали большей частью привозные из Англии предметы — утварь, мебель, материи, скобяной товар, сапоги, шляпы, часы и т. д. и т. д. Переселенцы-ремесленники бились поэтому как рыба об лед, и часть их эмигрировала с Вест-Индских островов в Северную Америку, другие возвращались на родину. Еще во второй половине XVII в. и в начале XVIII в. для этого обездоленного английского колониального люда или но крайней мере для наиболее энергичных и удалых из этого люда был некоторый выход именно в корсарстве, разрешенном властями грабеже испанских, или французских, или голландских судов, когда Англия считалась в состоянии войны с этими нациями. Эти корсары, впрочем, продолжали свои подвиги и в мирное время, уже на положении обыкновенных пиратов.