В апреле 1655 г. английская эскадра вышла в поход. Попытка отнять у испанцев Сан-Доминго (Гаити) не удалась, но Ямайка уже в мае того же года была завоевана англичанами.
Эту войну против испанцев Кромвель вел в союзе с Францией, испанцы были лишены возможности отвлекать от европейских берегов сколько-нибудь значительные силы и пытаться вернуть утраченное. Богатейшая Ямайка надолго осталась за Англией. Почти одновременно английский адмирал Блек с бою захватил несколько испанских галионов с громадными ценностями, пересылаемыми из Америки в Испанию, 20 апреля 1657 г. он сжег и потопил целую флотилию при Санта-Крус. Когда затем маршал Тюренн, предводительствуя союзными англо-французскими войсками, разбил испанцев (в июне 1658 г., в битве у Дюнкерка), то Испания должна была заключить Пиренейский мир (в 1659 г.), отдававший Ямайку англичанам.
Вест-индскими территориями Англия овладела в XVII и XVIII вв., а так называемой Британской Гвианой и островом Тобаго — в самом начале XIX в., в 1803 г. Что же касается других наиболее крупных вест-индских владений Англии, то они попали в ее руки в таком хронологическом порядке: Барбадос в 1625 г., Подветренные острова в 1623–1632 гг., Ямайка в 1655 г., Багамские острова в 1666 г., два острова из группы Наветренных островов — Сент-Винсент и Гренада — в 1762 г., «британский» Гондурас в 1798 г., остров Тринидад в 1797–1798 гг. Самыми значительными и богатыми из этих владений были Гондурас (23 тыс. км
2), Ямайка (11,5 тыс. км 2), Багамские острова (11,4 тыс. км 2). Гораздо меньшими были Доминик (790 км 2), Барбадос (430 км 2), остальные — еще меньше.Богатейшая природа этих вест-индских стран делала здесь плантационное хозяйство необычайно прибыльным занятием. Табак, хлопок, кофе, прежде всего сахар — вот что быстро и в неслыханных размерах обогащало колонистов. Колонисты эти были совсем другого типа, чем пуританские переселенцы, заселявшие с начала XVII в. Северную Америку. Это были люди, знавшие, что придется выбивать из облюбованных богатых островов и полуостровов уже осевших там испанцев, или португальцев, или французов, и отправлялись они туда, наперед учитывая волшебно быстрое обогащение и возвращение к себе на родину, в Англию, с нажитыми богатствами. Среди этих колонистов преобладал тип золотоискателей, авантюристов, смелых купцов, мореходов, купца пополам с морским разбойником. Часто попадались и дворяне — младшие сыновья, знавшие, что им от отца ничего не достанется; встречались и наемные солдаты и офицеры из шотландцев и ирландцев, оставшиеся не у дел после прекращения дававшей им такие обильные заработки Тридцатилетней войны на континенте Европы. Среди населения британских вест-индских владений можно отметить следующие основные социальные прослойки: 1) плантаторы — богатые землевладельцы и рабовладельцы, хозяева и распорядители громадных сельскохозяйственных комплексов, работающих на вывоз; 2) рабы — сначала индейцы и негры, потом только негры, работающие на этих плантациях, лишенные какого бы то ни было имущества и являющиеся полной собственностью плантатора; 3) торговые комиссионеры и посредники между плантаторами и европейскими (английскими) купцами и судовладельцами, скупающие производимые на плантациях товары, купцы, постоянно живущие на островах, и т. п., эти люди кормились при плантаторском хозяйстве и богатели нередко так же быстро, как сами плантаторы; 4) белые переселенцы, которым не удалось стать плантаторами, или купцами, или посредниками и которые должны были снискать себе пропитание либо нанимаясь в надсмотрщики за рабами или в управители и приказчики к плантаторам, либо, наконец, заводя убогие ремесленные мастерские, не обеспечивавшие многим из них даже простой сытости. Эти люди влачили поистине нищенское существование, ведь плантаторы и купцы покупали большей частью привозные из Англии предметы — утварь, мебель, материи, скобяной товар, сапоги, шляпы, часы и т. д. и т. д. Переселенцы-ремесленники бились поэтому как рыба об лед, и часть их эмигрировала с Вест-Индских островов в Северную Америку, другие возвращались на родину. Еще во второй половине XVII в. и в начале XVIII в. для этого обездоленного английского колониального люда или но крайней мере для наиболее энергичных и удалых из этого люда был некоторый выход именно в корсарстве, разрешенном властями грабеже испанских, или французских, или голландских судов, когда Англия считалась в состоянии войны с этими нациями. Эти корсары, впрочем, продолжали свои подвиги и в мирное время, уже на положении обыкновенных пиратов.