Происходил из старой аристократической семьи, старшей ветви Стародубских удельных князей-Рюриковичей, властителей маленького Стародубского княжества в бассейне рек Клязьмы, Мстеры и Луха. Пожарские были довольно крупными землевладельцами, вели активные земельные сделки. Высокий материальный достаток позволил им долгое время сохранять независимость от великокняжеского двора. Лишь к середине XVI века Пожарские начали упоминаться на государевой службе. Отец нашего героя Михаил Федорович имел прозвище Глухой. Современный исследователь Ю. М. Эскин полагает, что князь Михаил «был болен или контужен…если и воевал, то «в ряду», не поднявшись даже до сотенного головы…».
Князь Дмитрий (крестильное имя – Косьма) Пожарский – национальный герой России. Военный и политический деятель, руководитель Второго народного ополчения, освободившего Москву во время Смутного времени.
Когда шатались устои государства, воевода неизменно демонстрировал верность долгу и своим принципам: служить только Родине и законному монарху – и не ловить случай. В то путаное время ясность его позиции притягивала к себе людей, сделав Пожарского народным вождем.
В десятилетнем возрасте юный княжич Дмитрий лишился отца. На руках у молодой вдовы княгини Марии (Ефросиньи) Федоровны остались старшая дочь Дарья, сыновья Дмитрий и Василий. Главой семьи стал Дмитрий Михайлович, который в 1588 г. на помин души своего отца жертвует в Спасо-Евфимиев монастырь часть родовой вотчины. Эта акция сохранила для нас уникальное свидетельство. На грамоте о передаче земель князь Дмитрий сделал собственноручную запись: «Яз, княз Дмитрий Пожарской, вотчинную свою деревну Три Дворища по приказу отца своево князь Михайла Федоровича Пожарскова в Суздоле в Спаской Еуфимев монастир дал и потписал своею рукою». Итак, мы точно знаем, что потомок удельных Стародубских князей был человеком грамотным, а забегая вперед, отметим, что любовь к книгам он пронес через всю свою жизнь.
Придворную службу молодой княжич начал около 1593 г., богатые родовые владения создавали надежную основу для успешной придворной карьеры. На Земском соборе 1598 г., избравшем Бориса Годунова, 20-летний князь принял участие с невысоким чином стряпчего с платьем. Стряпчие, возглавляемые «стряпчим с ключом» (отвечал за гардероб царя), участвовали в подготовке разных дворцовых церемоний, подавали царю разные элементы его облачения. Вначале придворной службы Дмитрия Михайловича, по-видимому, велика роль его матери. Молодая вдова, стремясь завоевать место под солнцем, развернула бурную деятельность при дворе и совершила какие-то неловкие шаги. Сохранились глухие сведения, что на рубеже 1599–1600 гг. Мария-Ефросинья и Дмитрий Пожарские попали в опалу. Впрочем, немилость была недолгой. В 1602 г. они были прощены: Дмитрий получил чин стольника, а его мать стала верховной боярыней при царевне Ксении.
Пожарский на памятнике «Тысячелетие России».
Несмотря на распространенные представления о неоднократных опалах Пожарских при Борисе Годунове, нам известна только одна эта опала. Более того, есть сведения, которые позволяют утверждать, что и Мария-Ефросинья, и ее сын князь Дмитрий, напротив, пользовались у нового царя симпатией и расположением. Особенно нравилась Годунову, любившему ученость, грамотность молодого стольника. Известно, что князь Дмитрий частенько расписывался за своих неграмотных сослуживцев (однажды он подписался в книге жалованья за 7 коллег: И. А. Давыдова, князей С. Ю. Вяземского, Ю. Г. Мещерского, Г. М. и М. М. Шаховских, Н. А. Хованского и В. Г. Щербатова). Еще известно о молодом Пожарском, что он любил хороших коней, например, 1604 г. он покупает за 12 рублей (при жалованьи в 20) боевого скакуна в Конюшенном приказе.