Кампания 1500 года началась целым рядом успехов русского воинства. В частности, воевода Юрий Захарьич Кошкин отбил у литовцев Дорогобуж. Отсюда московские рати могли угрожать Смоленску — одной из величайших драгоценностей в державном наряде великих князей литовских. Его литвины трудно подчиняли, затем большой кровью удерживали… Потеря города означала бы откат литовской экспансии на рубежи столетней давности. Поэтому на защиту смоленского направления были выведены лучшие силы государства. Им навстречу Иван III двинул московские резервы во главе с Д. В. Щеней. Ю. З. Кошкин оказался в подчинении у князя. Он посмел высказать недовольство в письме Ивану III, однако из Москвы пришел строгий приказ: покориться! Очевидно, московский государь более доверял опытнейшему Даниилу Васильевичу, а потому именно в его руки сознательно вручил судьбу грядущей баталии. Иван III умел разбираться в людях, он прекрасно чувствовал чужой талант и вовремя делал на него ставку. Это кадровое чутье редко подводило государя…
Две армии, столкнувшись, вступили в битву, исход которой решал очень многое в этой войне.
Летописи по-разному освещают сражение. Согласно одним, битва состояла из двух боев, отделенных друг от друга переходом войск гетмана Острожского через реку. Согласно другим, у баталии был всего один «раунд».