В 1702–1704 гг. Аникита Иванович во главе своей дивизии участвовал во взятии Нотебурга (1702), Ниеншантца (1703) и Нарвы (1704), Литовском походе (1705–1706). Оставаясь на второстепенном посту командира дивизии, Аникита Иванович достойно справлялся со своими обязанностями, но в 1708 г. настал момент, который перечеркнул всю его добросовестную службу. Произошло это фатальное для Репнина событие на берегах топкой речушки Бабич у маленького городка Головчино.
Из-за отсутствия данных о направлении движения армии каролинцев не арьергард, а главные силы фельдмаршала Б. Шереметева ко 2 июля оказались сосредоточенными на позициях у Головчина, прикрывая наиболее вероятные пути движения шведов. Не зная точно, в каком месте Карл XII предпримет переправу, русское командование приняло решение прикрыть своими войсками все места, удобные для переправы противника. Таким образом, русская армия оказалась растянутой на неудобной для боя позиции и разделенной на несколько самостоятельных частей.
Один из участков занимала дивизия Репнина. На его позиции возводилось непрерывное укрепление в виде фронтального окопа длиной более версты и двух фланков, отходивших от него под тупыми углами. Впоследствии князь, давая показания на военном суде, рассказал, что укрепления стали строить за три дня до боя: «Начал пред себя ретраншамент строить, дабы от близ стоящего неприятеля во фронте защишение иметь… Хотя и весьма изготовлен, но недоделан». Укрепления не были достроены из-за отсутствия инженеров и шанцевого инструмента. От дивизии Репнина, кроме того, было отряжено большое количество людей для вязки фашин, что также тормозило возведение укреплений на позициях, занимаемых полками князя.
В то же самое время шведы могли, сосредоточившись у Головчина и прикрываясь лесами, незаметно передвинуть свои части для атаки в любой район р. Бабич. Дивизия Репнина, изолированная природными условиями от левого и правого фланга своих войск, явилась заманчивой целью для атаки.
А. 3. Мышлаевский замечает, что: «…после трехдневной работы пехота ухудшила свое положение. Она приковала себя к окопу, разбитому столь неудачно, что защитники его не только не были в состоянии извлечь всю пользу из оружия и в полной мере воспользоваться поддержкой конницы, но поставили себя в рискованное положение также и в минуту отступления».
Карл XII решил сделать русским сюрприз и перейти Бабич прямо посреди болота, разделявшего дивизии Шереметева и Репнина, а выбравшись на твердую сушу — попытаться зайти им в тыл. Для того чтобы Шереметев и Меншиков не оказали помощи Репнину, король двинул обоз и часть кавалерии для демонстративных действий севернее Головчина.
Передвижения на шведском берегу были замечены русским постом. В тот же момент началась артиллерийская канонада. Репнин во главе гренадерского полка прибыл к мосту, не дав шведам смять слабый караул. Но русская артиллерия так и не сумела показать себя в этом бою: шведской артиллерии удалось подавить огонь русских пушек, и после получасового боя каролинцы захватили мост. Сопротивление продолжалось еще некоторое время, но, видя превосходство сил каролинцев и отсутствие помощи, князь отдал приказ об общем отступлении. Шведский участник этого дела позже вспоминал: «Русское командование имело все шансы остановить шведские полки, утомленные переправой и значительными потерями, но вместо этого я с изумлением увидел, как они стали в беспорядке отступать в лес».
«Воевода среди Петровских генералов», князь Репнин не смог предпринять решительных мер к отражению наступления неприятеля. Сражение при Головчине длилось в общей сложности около 8–9 часов и закончилось победой шведов. Потери с обеих сторон были значительные: согласно П. Энглунду, русские потеряли убитыми и ранеными пять тысяч, а шведы — до 1200 человек. Однако, кроме некоторых полков дивизии Репнина и драгун Гольца, понесших значительный урон в людях, лошадях, остальная часть русской армии в полном порядке отступила с поля боя, прикрываясь сильным арьергардом.
Под Головчино шведы победили той же тактикой, что и под Нарвой, ударом по центру под прикрытием артиллерии и блокировкой обоих флангов.
Оценка итогов сражения при Головчине 3–4 июля 1708 г. как в русской, так и в иностранной литературе неоднозначна. Иностранные исследователи, как правило, переоценивают значение Головчинской победы шведского короля, говоря о разгроме русской армии, хотя это слишком большое преувеличение. Сам Карл XII ценил эту победу очень высоко. Для поддержания реноме шведской армии и боевого духа солдат он приказал изготовить памятную медаль с надписью «Побеждены леса, болота, оплоты и неприятель».