В 1899 году ребенка отдали в первый класс только что открытой общеобразовательной школы князя Тенишева, через год преобразованной в Тенишевское коммерческое училище. Об этом начинании стоит рассказать немного подробнее. В это время росло недовольство школьным образованием. Попытки проведения реформы, в которых участвовали и некоторые чиновники Министерства народного просвещения, терпели неудачу, наталкиваясь каждый раз на нежелание Императора. Тогда группа педагогов посвятила в свои планы Вячеслава Николаевича Тенишева (1844–1903), известного своей благотворительной деятельностью на ниве отечественной культуры, науки и просвещения. Тенишев, в ту пору уже отошедший от предпринимательской деятельности и занимавшийся исследованиями в области этнографии и социологии, на проект откликнулся. Поскольку все гимназии были подведомственны Министерству народного просвещения, решено было, чтобы уйти от этой опеки, организовать школу под вывеской коммерческого училища (они находились тогда в ведении Министерства финансов). Был куплен земельный участок, и к 1900 году архитектор Р. А. Берзен построил на нем здание училища (Моховая, 33–35), и поныне остающееся лучшим школьным зданием России. Уже в то время здесь были физический и химический классы, приспособленные для проведения элементарных опытов, небольшая астрономическая обсерватория и, наконец, прекрасная аудитория, спроектированная как античный амфитеатр. Когда князь умер и училище лишилось дотаций, собственником стало товарищество педагогов, владевшее училищем на паях. Аудиторию начали сдавать для проведения лекций, вечеров и диспутов.
В училище установилась атмосфера педагогического эксперимента. Здесь не было ни дневников с оценками, ни классных кондуитов; не сдавали и переходные — из класса в класс — экзамены. Только выпускные экзамены пришлось сохранить: ведь нужно было выдавать аттестаты, а в них должны были фигурировать оценки по дисциплинам.
В 1904 году преподавателем в училище был принят Владимир Васильевич Гиппиус. Поэт-декадент, в пору юности — товарищ Ивана Коневского и Александра Добролюбова (в это время среди поэтов имена уже легендарные), Гиппиус по праву ощущал себя родоначальником того направления в русской литературе, которое позднее предстало как символизм. Ему целиком посвящена глава «В не по чину барственной шубе» в «Шуме времени».
К 1905 или 1906 году относятся первые стихотворные опыты Мандельштама. Самые ранние из дошедших до нас стихи связаны с впечатлениями от разгрома восстания крестьян в Зегевольде, упоминающегося в «Шуме времени»: то было время, когда вслед за поражениями России в Русско-японской войне поднялось революционное движение, нашедшее широкий отклик в среде студенческой и школьной молодежи. В это время Мандельштам сблизился со своим одноклассником Борисом Синани, отец и старшая сестра которого были связаны с активистами партии эсеров. Оба юноши тогда же вошли в эсеровскую молодежную организацию, задачей которой была агитация — «подвиг начинался с пропагандистского искуса»[4]. Вскоре он от этих настроений отходит, переосмысливая свой порыв, не без влияния Вл. Гиппиуса, в духе религиозно-философских веяний времени. «Первые мои религиозные переживания относятся к периоду моего детского увлечения марксистской догмой и неотделимы от этого увлечения... Я прошел 15-ти лет очистительный огонь Ибсена — и хотя не удержался на «религии воли», но стал окончательно на почву религиозного индивидуализма и антиобщественности» — писал, с присущим ему максимализмом взглядов, юный поэт своему учителю литературы в апреле 1908 года из Парижа[5].
После окончания училища в 1907 году он уезжает в Париж, чтобы слушать лекции в Сорбонне — старейшем университете Франции. Занятия посещает мало, живет в Париже уединенно, отдавая время чтению и писанию стихов и прозы. Возвратившись в следующем году в Петербург, пытается поступить в университет, но терпит неудачу (прием лиц иудейского вероисповедания, к которому Мандельштам был причислен по национальной традиции, ограничивался тогда трехпроцентной нормой). Весной 1909 года он попадает на занятия по стихосложению, которые вел в своей квартире — знаменитой «Башне» — Вячеслав Иванов, имя которого, как и имена Федора Сологуба, Константина Бальмонта, Валерия Брюсова, Александра Блока и Андрея Белого, знаменовало собой вершину поэтических достижений тех лет. Вячеслав Иванов оценил дарование Мандельштама и оказывал ему поддержку на его пути поэта — вероятно, он и рекомендовал стихи Мандельштама в только что основанный журнал «Аполлон», в девятом номере (июль — август) которого за 1910 год и состоялся его поэтический дебют. С осени 1909 года он слушает лекции в Гейдельбергском университете; летом 1910 и 1911 годов путешествует с семьей по Швейцарии и Германии, посещает Рим и Геную. В 1910 году он знакомится с деятелем Религиозно-философского общества С. П. Каблуковым, сразу оценившим поэтическое дарование юноши и много ему содействовавшим вплоть до своей смерти в 1919 году.