Время основания Николаевского Бабаевского монастыря с точностью определить нельзя, потому что письменные документы его, как и во многих российских монастырях, истреблены пожарами. Пожарам подвергался и Бабаевский монастырь, в котором всё строение, за исключением соборной церкви, было деревянное, замененное в начале нынешнего столетия каменным. Известно, что местность, занимаемая ныне Бабаевским монастырем, принадлежала московскому Угрешскому монастырю, основанному Великим Князем Димитрием Донским. Основание Бабаевского монастыря, таким образом, должно отнестись ко временам преемников Донского.
Николаевский Бабаевский монастырь, по уставу своему, есть общежительный, а по иерархическому значению — заштатный. Он, подобно прочим заштатным монастырям и пустыням, получает в милостыню по 85 рублей 71 копеек серебром в год.
В монастыре имеются две чудотворные иконы: 1) Иверской Божией Матери, 2) Святителя Николая Чудотворца. При сей иконе имеется частица мощей сего Угодника Божия, хранящаяся в серебряной раке. Икона Святителя обретена на бабайках, то есть на веслах, которые сложены были на реке Волге. По этой причине и икона и обитель названы Бабаевскими.
Место, на котором расположен монастырь, довольно живописно. Это возвышенный мыс, образуемый впадением реки Солоницы в Волгу. Монастырь стоит во ста саженях от реки и речки, очень глубокой в ее устье. Противоположные берега и реки и речки принадлежат Ярославской губернии. Южная сторона монастыря украшается дубовою рощею, западная — поемными лугами и обильными источниками ключевых чистейших вод, исторгающихся из недр земли и текущих ручьем в Волгу; на восточной находится монастырская запашка; на северной расположена двухэтажная каменная гостиница для приема и посещения посетителей монастыря. Монастырь, отличаясь удобством в климатическом отношении и будучи очень уединен, особливо зимою, привлекает в свое лоно любителей аскетической жизни; братство его, с приобучающимися к монашеской жизни и еще не принадлежащими к духовному званию, состоит более нежели из ста человек.
По положению Святейшего Синода, состоявшемуся в 1823 году и Высочайше утвержденным правилам в 1832 году, Бабаевскому монастырю предоставлено иметь тридцать монашествующих и столько же послушников. К 1864 году состояло налицо: настоятель, в сане игумена; иеромонахов 11, иеродиаконов 8, монахов 5, послушников 30, священник 1, диаконов 2. За штатом: игумен 1, иеромонах 1, монах 1. Богослужение отправляется по чину, введенному во всех благоустроенных общежительных монастырях. Устав заимствован первоначально от Саровской Пустыни с некоторым изменением и применением к местным обычаям. Примечательнейшее применение заключается в служении по воскресным дням молебна Божией Матери и Святителю Николаю после Литургии, в чтении по средам Акафиста Святителю Николаю после вечерни, в денно-нощном чтении Псалтири, между службами, в церкви в течение первой недели Великого поста.
В Бабаевском монастыре братия, по общему обычаю общежитий, кроме участия в Богослужении, занимаются, соответственно способностям, разными монастырскими послушаниями. Летом принимают участие в трудах по сельскому хозяйству. Тяжелые работы, как-то: пашня, кошение сена, жнитво и другие — исправляются вольнонаемными рабочими, а братство, имея во главе своей настоятеля или кого-либо из старших иеромонахов, оставив при церкви чредного иеромонаха, иеродиакона и несколько крылосных для отправления Богослужения, выходит для уборки сена, для уборки снопов, для собрания овощей с огородов и тому подобных трудов. Некоторые из братий занимаются рыбною ловлею.
Церквей в монастыре четыре, все каменные. 1) Соборная церковь во имя Иверской Божией Матери, двухэтажная, крайне ветхая и тесная. При этой церкви имеется колокольня, снабженная достаточным количеством колоколов, из которых главный имеет 600 пудов весу. 2) Теплая церковь во имя Святителя Николая, поместительная и весьма удобная; в ней отправляется Богослужение зимою и летом, а в соборной служатся только ранние Литургии летом. 3) Церковь во имя Святого Иоанна Златоустого и Преподобного Сергия Радонежского, называемая больничною, потому что при ней имеются четыре келлии, в которых помещаются больные и дряхлые иноки. В этой церкви отправляется деннонощное чтение Псалтири с поминовением за здравие и за упокой братии и благотворителей монастыря; зимою же служатся здесь ранние Литургии. 4) Церковь во имя Успения Божией Матери над Святыми вратами, весьма малая; в ней отправляется Богослужение однажды в год, в день храмового праздника.
Настоятельские келлии, братская трапеза и значительнейшая часть братских келлий помещаются на западной стороне монастыря, в каменном двухэтажном корпусе, одними окнами в монастырь, а другими — на Волгу. Корпус этот длиною в 50 сажень; посреди его находятся Святые врата, а на оконечностях башни. На противоположных углах имеются такие башни, в которых помещаются братия. В верхнем этаже корпуса, устроенного при больничной церкви, помещается живущий на покое Епископ.