В 1838 г. Лев Васильевич Краснопевков, с благословения Высокопреосвященнейшего Митрополита Московского Филарета, оставляет службу во флоте и поступает в Санкт-Петербургскую Духовную академию. О своем знакомстве с Митрополитом Филаретом он оставил весьма прочувствованные воспоминания: «Помню, что в первый раз приехал я сюда [в Александро-Невскую Лавру, где Митрополит Филарет жил во время своего пребывания в Петербурге расфранченным флотским офицером, в узеньких саночках своих на шведской лошадке, в новенькой шинели с щегольским бобровым воротником, в треуголке циммермановского дела. Это было в генваре 1837-го. Тогда я не был еще известен Владыке. Счастье быть ему представленным ожидало меня к Великому посту того же года. То был ясный мартовский день, с освежающим к вечеру морозцем. Владыка узнал обо мне от Киевского Митрополита Филарета и пожелал меня видеть, встретил с ясным взором, с ласковым словом. "Вы так молоды (мне было ровно 19 лет) и уже пользуетесь таким доверием начальства", — заметил он с тонко одобрительною улыбкою, когда на его вопрос, чем я занимаюсь, я отвечал: временным командованием лагерем в Петергофе. Указывая движением головы на мою подвязанную щеку, сказал: "Не надобно хворать военному человеку" — и перешел к разговору серьезному. Высказал свою примечательную для нашего времени мысль о классических языках, он лучший наш гебраист и отличнейший знаток языков греческого и латинского: "Надобно изучать эти языки настолько, чтобы они были для вас орудием при богословских занятиях, чтобы могли читать Отцов в подлиннике". <…> На прощаньи я просил позволения бывать у него хотя изредка в толпе. «Только не в толпе, среди которой ничего нельзя сказать», — ответил милостиво Архипастырь, провожая до дверей своей гостиной».
Благоволение строгого пастыря Митрополита Филарета Лев Васильевич Краснопевков (будущий Преосвященный Леонид) сохранил на всю жизнь. По совету Митрополита он в 1840 г., после смерти отца, перешел в Московскую Духовную академию. Митрополит писал тогда наместнику Троице-Сергиевой Лавры архимандриту Антонию: «В Академию поступает чиновник из дворян Краснопевков. Это не то, что некоторые бывшие пред сим. Примите его со вниманием и дайте ему право узнать обитель и монашество». Тема академической диссертации Льва Васильевича «Жизнь Филиппа, Митрополита Московского и всея Руси» (опубликована в 1861 г.) определила на ближайшее время его служебную карьеру. По окончании Академии он был назначен преподавателем гражданской истории, катехизического учения и греческого языка в Вифанскую семинарию.
23 сентября 1845 г. Лев Васильевич был пострижен в монашество с именем Леонид, а 1 октября Митрополит Филарет произвел его в иеромонаха в Покровском (Василия Блаженного) соборе в Москве.
Преподавателем в Вифанской семинарии и застал иеромонаха Леонида архимандрит Игнатий Брянчанинов в 1847 г., во время посещения Москвы и Троице-Сергиевой Лавры по пути в Николо-Бабаевский монастырь. «Нашел в Вифанской Семинарии, — писал он своему наместнику 7 сентября 1847 г., — Иеромонаха Леонида, Профессора и Магистра из флотских офицеров, который в Петербурге бывал у меня. В посаде живет его матушка-старушка, которую он содержит своим жалованием. Иду из Академии к саду — встречает меня незнакомая старица, останавливает: "Ах, Батюшка, говорит, как я вам благодарна за сына моего: направление, которое вы дали в Петербурге, его руководствует в пути, им избранном, так благополучно; я мать Леонида". Он приходил ко мне вечером и как пред Духовником проверил всю жизнь свою со всею простотою и откровенностию»2122
.Отец Леонид об этой встрече записал в своем дневнике следующее: «Я пришел в церковь уже перед концом обедни и занял уголок у южных дверей алтаря. Передо мною стоял, спиною ко мне, архимандрит, стройный, высокого роста, с прекрасно расположенною линией плеч. "Это отец Игнатий", — подумал я. Это тот самый человек, имя которого так часто, в продолжение пятнадцати лет было у меня на устах, человек, жизнь которого была для меня образцом жизни монашеской, но на которого я смотрел как на существо для меня недоступное, хотя мне и удалось побывать у него в Пустыни раза два или три после того, как зародилось во мне желание монашества.
Обедня кончилась; начали раздавать образа священникам для крестного хода. Архимандрит обратился ко мне, поздоровался и, заметив на мне магистерский крестик, сказал:
— Вы, вероятно, профессор здешней семинарии?
— И притом, — отвечал я с поклоном, — человек, некогда имевший счастие быть Вам известен, но которого Вы, вероятно, никак не припомните. Это было в Петербурге, десять лет назад, и притом я был в другом, именно в военном платье.
— Во флотском мундире, — прервал меня о. Игнатий, — очень польщен и чрезвычайно рад увидеть Вас и снова познакомиться с Вами.