Измученный борьбой престарелый Феодор вновь принужден был искать убежище и в 1812 г. переместился в скит, принадлежащий Валаамскому монастырю, куда к тому времени уже переселились приверженцы его, Клеопа и Леонид. «В пустынной тишине и молитвенных подвигах текли дни старцев-подвижников». В 1816 г. окончил здесь свою благочестивую жизнь старец Клеопа. Но снова «враг начал вооружать против старцев некоторых из старшей братии монастыря», а большое число паломников, прибывающих для общения с ними, вызывало неудовольствие валаамского настоятеля.
Во избежание искушений старцам пришлось в 1817 г. перебраться в Александро-Свирский монастырь. Здесь наконец смиренный Феодор смог обрести покой. С уважением и любовью относились к нему и к отцу Леониду настоятель монастыря архимандрит Макарий, а также пребывавший там на покое митрополит Имеретинский Евфимий. «О! Велик Феодор, велик Феодор!» — нередко восклицал сей Святитель после бесед со старцем.
Воистину велик был схимонах Феодор: его нестяжательность и самовольная нищета достигали крайних размеров. «Вынужденный обстоятельствами переходить из одной обители в другую, не брал он с собой никаких вещей, ни даже лишней одежды. Одно неоцененное сокровище составляла для него книга преп. Исаака Сирина в переводе старца Паисия с собственноручною его подписью, которую Феодор всегда брал с собой».
7 апреля 1822 г. окончилась многотрудная земная жизнь смиренного старца. Отец Леонид тяжело переносил утрату друга и учителя. Он снова хотел перейти в более уединенное место, но его удерживали в Свирском монастыре еще несколько лет. Возможно, что в связи с этими обстоятельствами он и приезжал в Петербург, где у него состоялась встреча с Дмитрием Александровичем Брянчаниновым.
Исполненная мудрости и монашеского опыта беседа с отцом Леонидом произвела необыкновенное впечатление на Дмитрия Александровича. «Сердце вырвал у меня отец Леонид, — говорил он об этом Чихачеву, — теперь решено дело: иду проситься в отставку от службы и последую старцу, предамся ему всей душой и буду искать единственно спасения души в уединении». Однако осуществить свое намерение он смог только через год. 6 ноября 1827 г. он получил отставку и сразу же отправился в Александро-Свирский монастырь к отцу Леониду.
Много лет спустя архимандрит Игнатий Брянчанинов писал об отце Леониде: «Он имел ко мне особеннейшее расположение и любовь, следствие коих постоянно в себе ощущаю». Однако послушничество Дмитрия Александровича у отца Леонида было очень нелегким. Отец Леонид, желая победить в ученике высокоумие, гордость и самомнение, обыкновенно присущие всякому благородному и образованному человеку, попавшему в среду простолюдинов, часто налагал на него самые тяжелые и неприятные послушания, как нелицемерный наставник, в духе истинного монашества, по примерам святых Отцов. «…Он постоянно подвергал своего ученика испытаниям, и такие опыты смирения не могли не нравиться благородному послушнику, с искреннею любовью к Богу предавшемуся иноческим подвигам»2033
.Встречая в Дмитрии Александровиче искреннее смирение и беспрекословное послушание, отец Леонид старался воспитывать его не только телесными подвигами, но и словом и делом. Он приблизил его к себе, сделал его своим келейником. Находясь при отце Леониде, Дмитрий Александрович имел возможность наблюдать, как старец проводит жизнь свою: в молитве, с постоянным сокрушением о своей греховности, с состраданием к людям. Он мог видеть, с каким терпением и любовью старец относился к обращавшимся к нему за советом, как старался помочь страдающим душевными недугами. Уроки эти хотя и продолжались недолго, но запечатлелись на всю его жизнь.
Весною 1828 г. отцу Леониду представилась наконец возможность переместиться из Свирского монастыря, и сначала он вместе с учениками перешел в Площанскую пустынь. Привлекло его туда желание сожительствовать с тамошним иеромонахом Макарием (Ивановым), также несколько лет состоявшим под духовным руководством одного из учеников Паисия Величковского и потому особенно ему духовно близким. Однако те же обстоятельства, что случились с ним и отцом Феодором на Валааме, вынудили отца Леонида через полгода оставить Площанскую пустынь и уйти в скит Оптиной Пустыни. В летописи скита, составленной предположительно иеромонахом Макарием (Ивановым), об этом событии записано: