Отец Леонид отличался духовной мудростью, святостью жизни, опытностью в монашеском подвиге; под его руководством образовались многие истинные подвижники благочестия и наставники иночества. Об этом старце много наслышан был Димитрий Александрович от лаврских иноков. Наконец, представился случай познакомиться с ним. Отец Леонид прибыл по делам своим в Петербург и остановился в Невской Лавре. Там в одинокой беседе с этим представителем тогдашнего монашеского подвижничества Димитрий Александрович почувствовал такое влечение к этому старцу, что как бы век жил с ним: это были великие минуты, в которые старец породил его духовно себе в сына. Под впечатлением этой первой беседы Димитрий Александрович высказался после своему другу Чихачеву так: «Сердце вырвал у меня о. Леонид; теперь решено: прошусь в отставку от службы и последую старцу, ему предамся всею душею и буду искать единственно спасения души в уединении». После этой первой встречи Димитрий Александрович уже не принадлежал более миру, решительный переворот был произведен, требовалось только некоторое время, чтобы окончательно распутать мирские узы.
Вознамерившись совсем оставить службу и удалиться в монастырь, Димитрий Александрович сперва должен был выдержать великую нравственную борьбу: с одной стороны, с родителями своими, с другой — с сильными мира сего. Эта борьба стоила ему больших усилий. Как физические силы его подрывались постоянно болезнями, так теперь он должен был уготовиться нравственно, чтобы принять напор со стороны власти родительской и государственной, которые устремлялись подавить, сокрушить то, что для него было всего дороже и вожделеннее. Сугубую выдерживал он борьбу в молодых летах своих — физическую и нравственную; но как в первой он всегда торжествовал силой духа своего над слабостью плоти, так и во второй явился искусным и надежным борцом со стихиями земной жизни, обещавшей ему много сладостного, великого и славного. В этой последней борьбе окончательно выработался его твердый характер, необходимый для прохождения многотрудной иноческой жизни, требующей полного самоотвержения, особенной непоколебимости воли, неустрашимости, постоянства и готовности на всякую крайность. Вот та дверь, через которую приходилось вступить юному подвижнику на тесный и прискорбный путь иночества.
В июне 1826 года Димитрий Александрович получил трехмесячный отпуск от службы и для поправления здоровья отправился в дом своих родителей, на родину. Зная честолюбивое намерение своего отца и не желая притом огорчить родителей решительным объявлением им своей воли, Димитрий Александрович старался исподволь и осторожно приготовить их к предполагаемой перемене жизни, но и это не помогло. Александр Семенович не мог примириться с мыслью о монашестве своего первенца. Он сердился на него, отказывал наотрез, отстранял его от себя как сына непокорного. Все должен был выносить кроткий и чувствительный юноша, послушный заповеди Спасителя:
Трудно ему было убеждать мирских людей в правдивости своих духовных стремлений, понятных только некоторой горсти чернецов в Невской Лавре. Тут нужна была решимость отважная, надо было противостоять лишь самоотвержением и силой воли, а не доводами и очевидными указаниями. Ясно, что спор был неравный: надлежало или подождать, уступить, или показать пример непобедимого мужества, доблести мученической, прямого исповедничества.
Вскоре по прибытии из отпуска Димитрий Александрович подал просьбу об увольнении его от службы с целью по увольнении тотчас идти в монастырь. Училищное начальство нашло невозможным дать ход этому прошению и потребовало от Брянчанинова сдать окончательный экзамен и затем воспользоваться законным правом просить увольнения от службы помимо этого начальства. Это заставило Брянчанинова заняться вновь науками; в декабре он сдал экзамен, причем по числу баллов сохранил свое первенство в сравнении с товарищами по выпуску, хотя и не мог уже быть сопоставлен с ними конкурентом, так как окончательный выпуск состоялся еще в ноябре месяце. Таким образом, окончив расчеты свои с училищем, он подал вновь прошение об увольнении его от службы через Инженерный департамент.