Жена знатная, именем Мария, славилась в Москве Христианскими добродетелями и дружбою Адашева: сказали, что она ненавидит и мыслит чародейством извести Царя: ее казнили вместе с пятью сыновьями; а скоро и многих иных, обвиняемых в том же: знаменитого воинскими подвигами Окольничего, Данила Адашева, брата Алексеева, с двенадцатилетним сыном – трех Сатиных, коих сестра была за Алексием, и родственника его, Ивана Шишкина, с женою и детьми. Князь Дмитрий Оболенский-Овчинин, сын Воеводы, умершего пленником в Литве, погиб за нескромное слово. Оскорбленный надменностию юного любимца Государева Федора Басманова, Князь Дмитрий сказал ему: «Мы служим Царю трудами полезными, а ты гнусными делами содомскими!»
Басманов принес жалобу Иоанну, который в исступлении гнева, за обедом, вонзил несчастному Князю нож в сердце; другие пишут, что он велел задушить его. Боярин, Князь Михайло Репнин также был жертвою великодушной смелости. Видя во дворце непристойное игрище, где Царь, упоенный крепким медом, плясал с своими любимцами в масках, сей Вельможа заплакал от горести. Иоанн хотел надеть на него маску: Репнин вырвал ее, растоптал ногами и сказал: «Государю ли быть скоморохом? По крайней мере я, Боярин и Советник Думы, не могу безумствовать». Царь выгнал его и через несколько дней велел умертвить, стоящего в святом храме, на молитве; кровь сего добродетельного мужа обагрила помост церковный.
Угождая несчастному расположению души Иоанновой, явились толпы доносителей. Подслушивали тихие разговоры в семействах, между друзьями; смотрели на лица, угадывали тайну мыслей, и гнусные клеветники не боялись выдумывать преступлений, ибо доносы нравились Государю и судия не требовал улик верных. Так, без вины, без суда, убили Князя Юрия Кашина, члена Думы, и брата его; Князя Дмитрия Курлятева, друга Адашевых, неволею постригли и скоро умертвили со всем семейством; первостепенного Вельможу, знатного
Это действительно было не самое худшее время правления Ивана. Во всяком случае, не самое кровавое.
Бедняга Курбский, до которого известия о нововведениях дошли, бежал в Литву. Иван был взбешен. Но у него был свой роман с Литвой. Он назывался Ливонской войной – она заняла у него большую часть жизни. Как и предсказывал Адашев, она была проигрышной с самого начала.
Уже упоминалось, что в Ливонию Иван отправил тогда еще друга князя Курбского, летом 1560 года (того самого) царь усилил русское войско 60 000 конницы, многочисленными пушками и надежными воеводами, чтобы взять крепость Феллин. В крепости находился бывший магистр Ордена Фирстенберг. Командовал орденскими отрядами ландмаршал Бель. Немцы не смогли выстоять против русской силы, а ландмаршала привезли в Москву. Если Иван надеялся увидеть сломленного человека, он разочаровался. Рыцарь держался независимо и спокойно и в ответ на обвинения царя сказал просто: вы варвары, вы ведете войну как кровопийцы. Учитывая то, что делали русские войска в Ливонии с ее жителями, это было еще мягкое выражение. Дальше Иван слушать не стал: ландмаршалу отрубили голову.
Феллин вскорости был взят и разграблен. За Феллином пали и многие другие городки и крепостные замки. Ливония уже так ослабла, что Орден понял: ему никогда больше не владеть этой землей. Так что магистр уступил Эзельское герцогство датскому королю для его брата Магнуса. Но в 1560 году (том самом) умер король Густав Ваза и к власти в Швеции пришел Эрик. Этот переговоров никаких вести не стал, а просто ввел войска в Эстляндию и объявил жителей подданными Швеции. Магистр как раз вел переговоры с польским королем о помощи.
Это рушило все планы. Теперь уж терять было нечего, и в 1561 году Кетлер передал все права Ордена на Ливонию Сигизмунду-Августу. Орден с этого дня свое существование прекратил. Сам Кетлер остался в Ливонии, но только на правах герцога Курляндского, вассала польского короля.