20 сентября из польского стана явился перебежчик, некий Игнаш. Раньше он был полоцким стрельцом, а после взятия Полоцка его добровольно-принудительно зачислили в королевское войско. И вот он-то и рассказал воеводам и показал со стены, против каких мест ведутся подкопы. В «Повести…» говорится, что «против тех подкопов скоро и спешно начали копать слуховые ходы, и сентября в 23 день, божьей милостью, наши русские слуховые сошлись с литовскими подкопами между Покровских и Свиных ворот, и злодейский их умысел с помощью Христовой расстроился. Так же и другой подкоп, под Покровскую башню, перехватили, а остальные литовские подкопы за городом сами обрушились. И так, божьей милостью, и этот литовский план окончательно расстроился»[24].
Поскольку упрямый король не хотел уходить от Пскова, его воеводы предприняли даже заведомо обречённые на неудачу способы захвата города. Опять процитирую «Повесть…»: «28 октября со стороны реки Великой под городскую стену пробрались литовские гайдуки, градоемцы и каменотёсы и, закрывшись специально сделанными щитами, начали подсекать кирками и всякими орудиями для разбивания камня каменную стену от Покровской угловой башни и до водяных Покровских ворот, чтобы вся стена, подсечённая, упала в реку Великую. А деревянную стену, что построена для укрепления рядом с каменной, хотели зажечь. В то же время из-за реки Великой по народу, стоящему у городской стены, решили стрелять из орудий, и так надеялись окончательно взять город.
Государевы же бояре и воеводы, увидев такой над городом умысел, против замыслов литвы для обороны города со своей стороны повелевают зажжённое смоляное тряпьё на литву и на щиты их метать, чтобы от огня щиты их загорелись, а сами они от удушливого дыма из-под стены выбегали или же там сгорали. Литовские же воины, понуждаемые силой, всё это терпели и стояли, упорно и настойчиво подсекая стену.
Государевы же бояре и воеводы повелели провертеть сквозь деревянную и каменную стены частые бойницы и из тех бойниц стрелять по подсекающим из ручниц и копьями их колоть. Кроме того, лили на них горячую смолу, дёготь и кипяток, зажжённый просмолённый лён на них кидали, и кувшины с порохом в них бросали. Те литовские гайдуки, что надёжно укрылись, продолжали долбить стену; другие же, охваченные огнём и дымом, не в силах терпеть, стремглав выбегали из-под стены. Чтобы ни одному из этих проворных литовских гайдуков не дать убежать, были расставлены опытные псковские стрельцы с длинными самопалами. Некоторые литовские градоемцы так глубоко продолбили стену, что уже и без щита могли её подсекать, и ни горячей водой, ни огнём пылающим их нельзя было выжить, но и против этих, особенно смелых, благомудрые государевы бояре и воеводы с мудрыми христианскими первосоветниками придумали для спасения города следующее: повелели навязать на шесты длинные кнуты, к их концам привязать железные палки с острыми крюками. И этими кнутами, спустив их с города за стену, стегали литовских камнетёсов и теми палками и острыми крюками извлекали литву, как ястребы клювами утят из кустов на заводи; железные крюки на кнутах цеплялись за одежду и тело литовских хвастливых градоемцев и выдёргивали их из-под стены; стрельцы же, как белые кречеты набрасываются на сладкую добычу, из ручниц тела их клевали и литве убегать никоим образом не давали»[25].
Но Баторий не унимался и решил атаковать стены города через реку Великую. На другом берегу реки было построено несколько осадных батарей. Пять дней по стенам били тяжёлые пушки. В конце концов часть стены рухнула, и 2 ноября поляки по льду реки пошли на приступ. Однако русские воеводы не дремали и за пять дней подтянули к стене напротив осадных батарей несколько десятков своих пушек. Причём на сей раз русские пушкари не вели контрбатарейной стрельбы, а, замаскировав пушки, ждали штурма. В итоге подбежавшие к пролому поляки были встречены страшным залпом из пушек и ручниц. Уцелевшие бросились назад, «оставив на льду реки мост из трупов».
После 2 ноября поляки заметно приуныли, дисциплина упала, и королевское войско проспало стрелецкий полк Фёдора Мясоедова. Не только стрельцы, но и многочисленный обоз с продовольствием проследовал без единого выстрела через позиции осаждающих. Поляки заметили отряд, лишь когда арьергард стрельцов проходил через городские ворота.
В 3 часа ночи 6 ноября польские войска начали тихо отволакивать осадные орудия из туров и траншей. К рассвету укрепления осаждающих были пусты.