Юрий Наумов родился 3 мая 1962 года в Свердловске и провел детство в Ташкенте и Душанбе. В 1970-м его семья переехала в Новосибирск, где будущий музыкант и закончил школу. Еще в мае 1968-го, шести лет от роду, Юрий впервые услышал песни THE BEATLES и буквально заболел музыкой. «От магнитофона меня было не оттащить», – вспоминал он позднее.
К двенадцати годам Наумов самостоятельно освоил гитару, на слух исполняя битловские хиты, а в 1978 году стал участником школьной группы, на бас-гитаре в которой играл учившийся двумя классами младше Дмитрий Селиванов, в недалеком будущем сооснователь КАЛИНОВА МОСТА и ПРОМЫШЛЕННОЙ АРХИТЕКТУРЫ, а также автор очень своеобразных песен.
По окончании школы Наумов поступил в Новосибирский медицинский институт и музыкой в эти годы не занимался, хотя начиная с 1977 года был завсегдатаем репетиций студенческих групп НЭТИ (который в ту пору был эпицентром всей рок-н-ролльной жизни Новосибирска), где в разное время познакомился со звукорежиссером Александром Кирилловым (впоследствии директором КАЛИНОВА МОСТА), Владимиром Бугайцом (лидером ЛОМБАРДА, самой знаменитой местной группы), Геннадием Пестуновым (сооснователем ЛОМБАРДА, а позже НЕБЕСНОГО ЭЛЕКТРИЧЕСТВА) и т. д.
В марте 1982 года, под впечатлением от услышанного в общежитии НЭТИ альбома ЗООПАРКА «Blues de Moscou» и песен Майка Науменко, Наумов начал сочинять песни сам, а в январе 1983-го собрал группу ПРОХОДНОЙ ДВОР, в которой играли барабанщик Владимир Зотов и гитарист Олег Курохтин. В домашних условиях они записали свой дебютный альбом «Депрессия», получивший довольно шумный резонанс в кругах местных меломанов и творческой интеллигенции.
Почти в одночасье ПРОХОДНОЙ ДВОР стал одной из самых популярных групп Новосибирска. Некоторое время с ней сотрудничал упомянутый выше гитарист Геннадий Пестунов – Наумов при этом играл на бас-гитаре. Успех, однако, имел и обратную сторону: его следствием стало давление со стороны местных властей – по всей стране набирала обороты антироковая кампания Минкульта, которая, сильно потеснив самодеятельную рок-сцену в столицах, практически уничтожила ее в том же Новосибирске. Лишенный возможности выступать дома, в первых числах января 1985-го Юрий отправился в Питер.
Серия сольных выступлений в 1985–1987 годах (чаще всего в небольших залах или на квартирах друзей) сделала его песни широко известными, а магнитофонные альбомы – где они, как правило, звучат иначе, нежели на концерте, – «Блюз в 1000 дней» (1986), на котором музыкант сам исполнил партии практически всех инструментов, и «Не поддающийся проверке» (1987), где Юрию ассистировал гитарист и клавишник Михаил Секей (позже АЛЕКСАНДР НЕВСКИЙ), упрочили его репутацию. Отмеченный на обложке «Не поддающегося проверке» клавишник Марк Бомштейн (ДЖУНГЛИ) в действительности участия в записи не принимал – он лишь поделился клавишными для записи на «Ленфильме» песни «Театр Станиславского». «Не поддающийся проверке» удостоился диплома II степени на довольно представительном конкурсе магнитоальбомов журнала «Аврора».
На V Ленинградском рок-фестивале в июне 1987 года Наумов получил специальный приз «За чистоту и искренность», зимой на питерской «Мелодии» приступил к записи песен для совместного альбома с близким ему по духу Александром Башлачевым (планировалось издать пластинку, на которой каждому из них отводилось бы по стороне), а годом позже собрал новую концертную версию ПРОХОДНОГО ДВОРА, в которую вошли Олег Дегтярев (экс-РОК-ШТАТ), бас; Владимир Михайлов (экс-ИСКУШЕНИЕ), клавишные, и Борис «Боб» Шавейников (экс-РОК-ШТАТ), барабаны. Их дебют состоялся на VI фестивале Рок-клуба в июне 1988 года и был высоко оценен музыкальной критикой и слушателями.
С уходом в сентябре 1988-го Шавейникова в АУКЦЫОН, за барабанами появился Петр Трощенков из АКВАРИУМА, а техническую часть концертов обеспечивали звукорежиссеры Вадим «Десс» Сергеев (экс-НАБЕРЕЖНАЯ ЛИМПОПО) и Вадим Рокицкий, однако со временем группа стала выступать все реже и реже, и Наумов, ощущая некоторую холодность питерской публики (которая в ту пору реагировала скорее на внешний эффект, нежели на внутренние эмоции), в начале 1989-го вновь распустил группу.
Года с 1986-го Юрий Наумов начал пользоваться все большим успехом в Москве: по его подсчетам, именно там он сыграл две трети всех своих квартирных концертов, поэтому центр его творческой активности постепенно сместился в столицу.
В 1989 году вышел альбом «Перекати-поле», на котором с Наумовым играли пианист Михаил Секей и гитарист Игорь Чумычкин (99 %, позднее АЛИСА). Альбом был нелегально записан и сведен за четыре ночи в студии Иосифа Кобзона (рядом со станцией метро «Колхозная») в Москве – благодаря знакомству Чумычкина с ночным сторожем студии.