Яркое и полное выражение русский романтический портрет получил в творчестве лучшего портретиста первой четверти XIX века Ореста Адамовича Кипренского (1782—1836). Поражаясь чуду гения Пушкина, чувствуешь в то же время абсолютную закономерность его появления в русской культуре. Так и с Кипренским — искусство его кажется совершенно необходимым для перестройки на романтический лад русского портрета при сохранении присущего ему высокого этического строя. Если портретисты XIX века шли от общего, обычно сословного идеала, от типического к индивидуальному человеку, то у Кипренского сначала личность заявляет преимущественные права на внимание художника, а затем уже, через нее, причем взятую в момент, богатый эмоциями, выражаются этические нормы передового общества его времени. Подчеркнуто личностный, эмоциональный характер портретов Ореста Кипренского повлек за собой и важные формальные изменения.
Заметно уменьшается зрительный эффект от костюма портретируемого, что вместе с пристрастием к нейтральному, тонко и взволнованно прописанному фону концентрирует внимание на лице. Выразительная сила света, контрастно выделяющего лица, сообщает особую яркость выражению возвышенных чувств героев художника. Причиной этих изменений стало горячее стремление „одушевить“ портрет, прозреть внутреннюю сущность оригинала, а результатом — очевидное усиление психологизма. И композиционное, и колористическое решение холстов стало разнообразнее, подчиняясь и особенностям душевного склада модели, и ее состоянию, и отношению к модели художника. Теперь не только классицистические образцы диктуют тип портрета, художник увлеченно обращается к приемам великих портретистов в XVII веке, прежде всего Рембрандта, а среди мастеров Высокого Возрождения его привлекает не только Рафаэль, но и Леонардо. Опора на различные примеры в истории искусства не угрожает при этом Кипренскому эклектизмом, стилистической чересполосицей, в основе единства его стиля — романтизма начала XIX века — лежат не столько формальные приемы, сколько приподнятая эмоциональность мастера, живо отзывающаяся во всей живописной манере.
Судьба художника сама по себе оказалась романтичной, полной увлечений и разочарований, успехов и невзгод, как будто бы он не только творчеством, но и жизнью своей выразил богатое бурными событиями и страстями время. Шестилетним мальчиком незаконнорожденный сын помещика А. С. Дьяконова был отдан в воспитательное училище Академии художеств, в возрасте пятнадцати лет он, обнаружив замечательные способности, учится в классе исторической живописи, давшем ему блестящую академическую подготовку. Впоследствии Кипренский неоднократно пытался вернуться к исторической живописи, дабы выразить в сюжетных композициях теснящиеся в его голове идеи и замыслы, но тщетно — в историю искусства он вошел как портретист. Здесь его ждал быстрый и заслуженный успех — уже в 1804 году создается поразивший современников новаторский, экспрессивный, наделенный рембрандтовской силой и глубиной портрет приемного отца художника Адама Швальбе. В следующем году Кипренский получает первую золотую медаль и право на заграничную поездку, которая из-за военного пожара в Европе состоялась лишь более чем через десять лет. Но эти годы стали временем блестящего расцвета и признания его таланта портретиста (кстати, в 1812 году за портретные работы тридцатилетний мастер получил звание академика).