Поверенная всех брачных замыслов племянника, тетка писала А. Б. Куракину: „Кого люблю, не могу с ним инако говорить, как прямым сердцем. Предмета нового вашего не знаю, хотя сомневаюсь быть ему достойным вашего примечания. Но дозвольте себе сказать, не совершенная ли это ветреность в сутки по 30 раз свои мысли переменять: одних уверять, что о женитьбе больше не думаете, другим давать комиссии о наведывании какого отзыва, самому ж о другой с ума сходить“. В результате бесконечных совещаний и колебаний А. Б. Куракин остается старым холостяком, к великой радости брата Алексея, рассчитывавшего на его наследство для своих детей.
Трудно сказать, по какой причине бесконечно избалованный и позировавший всем европейским знаменитостям князь останавливает выбор на Боровиковском для выполнения большого парадного своего портрета. Примеров искусства художника в этом особом роде живописи он не знал, и вернее предположить, что Г. Шуазель-Гуфье захотел иметь для Академии художеств портрет Павла кисти Боровиковского, познакомившись с портретом А. Б. Куракина в одеянии кавалера мальтийского ордена. Первоначальный эскиз был вы полнен в 1798 году, портрет — к февралю 1799 года. Бесконечно тщеславный и самовлюбленный А. Б. Куракин выбирает казавшийся современникам нелепым наряд не только для того чтобы угодить Павлу, чей бюст представлен стоящим на колонне рядом с вице-канцлером, но и потому что в таком облачении он становится подобным императору. Облитый золотом и усыпанный драгоценными камнями костюм, самоуверенная поза, указующий жест опирающейся на стол руки — все должно было утверждать триумф „Павлина“, как непочтительно называли его современники. Собственно, былой триумф — потому что когда портрет уже находился в работе, А. Б. Куракина постигла опала. Оставив Петербург, он должен был ехать в свое „Надеждино“, планы которого изображены на портрете.
Верный своему характеру, князь не думает отказываться от заказа и наоборот — требует торопить Боровиковского с окончанием работы. Портрет нужен ему для его, куракинского, двора и царства, которые он создает в „Надеждине“, почти император на берегах Хорола и Сердобы. Ироничный Ф. Вигель напишет о нем: „В великолепном уединении сотворил он себе, наподобие посещенных им дворов (не знаю, дармштадтского или Веймарского, но верно уж не Кобургского) также нечто похожее на двор. Совершенно бедные дворяне, за большую плату, принимали у него должности главных дворецких, управителей, даже шталмейстеров и церемониймейстеров; потом секретарь, медик, капельмейстер, и библиотекарь, и множество любезников без должностей, составляли свиту его и оживляли его пустыню. Всякий день, даже в будни, за столом гремела у него музыка, а по воскресным и праздничным дням были большие выходы; разделение времени, дела, как и забавы, все было подчинено строгому порядку и этикету“.
Нетерпение опального Куракина становится причиной, позволившей заглянуть в живописную кухню Боровиковского. Ныне находящийся в Ясском музее эскиз портрета должен был быть закончен до осени 1798 года, поскольку в сентябре князь получил отставку. Петербургский управляющий в конце ноября сообщает, что портрет только подмалеван и художник не обещает его закончить раньше января. В декабре Боровиковский начинает писать мантию, хотя на полотне „нет ни одной части, чтобы была окончена“. Для этого понадобилось еще два месяца, то есть в общей сложности полгода, причем оценил Куракин портрет в ничтожную сумму — 700 рублей. Зато „малинькие грудные два портрета“, которыми князь собирался наградить своего московского управляющего и будущего директора царскосельского лицея Е. А. Энгельгардта, работавшего ранее под его начальством, Боровиковский пишет в течение того же февраля и получает за них 300 рублей. Известность не принесла художнику ни высоких вознаграждений, ни умения бороться за них. Он по-прежнему удовлетворяется тем, что предлагают ему заказчики, старавшиеся сберечь каждый лишний рубль как раз на живописи. То внутреннее равнодушие, с которым Боровиковский пишет эту серию куракинских портретов, нисколько не разочаровывает заказчика. Оказавшись незадолго до смерти Павла снова при его дворе, Куракин заказывает художнику новый свой портрет со всеми орденами и знаками отличия.