У Львовых — трое детей, множество постоянно наезжающих родственников и друзей. Их двери открыты для петербуржцев и салон пользуется широкой известностью. Вместе с тем хозяину дома нужны условия для его разнообразных занятий и увлечений, вплоть до архитектуры и разного рода научных опытов. И если прибавить к этому число обязательных для обслуживания семьи крепостных — достаточно вспомнить, что у Пушкина перед его смертью ютилось рядом с домочадцами до тринадцати человек, трудно себе представить, где бы нашлось еще место для работающего живописца. Ведь Боровиковский нуждался не просто в жилье, но прежде всего в мастерской, которая у портретиста предполагала особые удобства. Если В. А. Тропинин мог ходить в Москве по заказчикам с холстами и красками, о Боровиковском подобных рассказов не сохранилось. Заказчики приезжали к нему, как и к Левицкому, сами, а принадлежали они к аристократическим и придворным кругам. Значит, в мастерской должно было быть достаточно места для нескольких одновременно находившихся в работе портретов, для обязательных манекенов, на которых дописывалось отдельно присылавшееся платье, для просушки покрывавшихся лаком готовых полотен.
Портретист не мог обойтись и без помощников, своего рода подмастерьев, которые обычаем тех лет жили в его доме, на его хлебах, становясь почти членами семьи. Подобное соседство создало бы для Львовых, не говоря о визитах заказчиков, слишком большие неудобства. Да и существовала ли необходимость в том, чтобы себе их доставлять и с ними мириться? Другое дело, если после появления все новых и новых совместных заказов Львов мог выхлопотать Боровиковскому казенную же квартиру в Почтовом стане, в крыле, где помещались все служащие. При всех обстоятельствах художник бы связывал свой петербургский дом с именем архитектора и испытывал к нему благодарность за нее.
Наконец, нерешенным оставался вопрос, что именно привело Боровиковского в столицу. Ответ, приводимый, по существу, во всех статьях и монографиях, называл желание совершенствоваться в искусстве и профессионально заниматься живописью. И в том, и в другом Петербург предоставлял возможности, не сравнимые с крохотным Миргородом, Полтавой или даже Киевом. Но что конкретно имел в виду Боровиковский? Академия художеств, само собой разумеется, в расчет не входила. Она существовала уже достаточно давно для того, чтобы каждый общавшийся с искусством человек знал условия академического обучения; прием 5—6-летних питомцев раз в три года, длившийся пятнадцать лет курс и строгая замкнутость занятий, недоступных ни для кого из посторонних. Двери величественного здания на набережной Невы открывались для людей со стороны только в дни праздников и экзаменационных выставок.
Оставались занятия у отдельных художников. Подобная практика была в достаточной мере распространена и на Украине, не редкостью были там и громкие дела. Но снова возникавшая альтернатива не имела удобного или хотя бы возможного для Боровиковского решения. Первый вариант — прямого ученичества, с жизнью в доме учителя, с выполнением всевозможных подсобных и в том числе хозяйственных работ, не вязался с возрастом и положением поручика в отставке и дворянина, о приезде которого считал необходимым докладывать столичный полицмейстер. Второй вариант — отдельных уроков у известного мастера — требовал немалых затрат и четкой цели: какого рода живописи собирался учиться художник. С позиций исторической перспективы, кажется, Боровиковскому следовало думать об искусстве портрета. Следовало, но обладал ли он сам уверенностью именно в этом своем призвании? Единственный портрет А. А. Капнист не может служить доказательством. Некогда написанный портрет П. В. Капниста, долгое время хранившийся в принадлежавшей брату поэта Пузыковке Кременчугского уезда, не дошел до наших дней. Портрет младшей из сестер Дьяковых, будущей Д. А. Державиной, известен в ремесленническом повторении, которое хранится в Тамбовском музее и позволяет говорить только о том, что головка Дарьи Алексеевны была приписана к фигуре старшей сестры с овального портрета кисти Боровиковского. Принадлежало ли подобное решение самому художнику или представляло выдумку крепостного живописца, установить нельзя. Наконец — и это самое важное — петербургские знакомые Боровиковского не разделяли ни восторгов, ни надежд в отношении его портретных опытов. Тот же Львов заказывает в 1789 году портреты свой и жены не у Боровиковского, которому, несомненно, оказывает поддержку, но у Д. Г. Левицкого. Гораздо вероятнее в отношении жизненных планов будущего прославленного портретиста представлялась церковная живопись, и тогда его приезд в Петербург оказывался связанным с Львовым.