В отношении Полторацкого подобное предпочтение определялось общностью интересов и увлечений. Дмитрий Маркович наследует от своего тестя, богатейшего московского купца Хлебникова, уникальную библиотеку. В хлебниковском доме у Калужских ворот (ныне перестроенное здание Московского Горного института — Ленинский проспект, 14) собираются московские литераторы. И, кстати, именно в его стенах состоится торжественное празднование победы над Наполеоном, во время которого будет сыграна мелодрама дальнего родственника Пушкина — А. М. Пушкина „Храм бессмертия“. Не случайно сын Д. М. Полторацкого Сергей, воспитанник Муравьевского училища для колонновожатых, станет приятелем и почитателем Пушкина. Он будет уволен со службы и выслан в деревню под надзор полиции за заметку о пушкинской оде „Вольность“, которую он определит как „полную воодушевления поэзии и возвышенных идей“, и о стихотворении „Деревня“ — слишком откровенными были слова, что „поэт скорбит о печальных последствиях рабства и варварства“. Это были идеи, знакомые С. Д. Полторацкому с детских лет и разделявшиеся его отцом. Личное знакомство Полторацкого-младшего с поэтом состоялось после возвращения обоих из ссылки. Как вспоминал Сергей Дмитриевич, он показывал Пушкину свой список оды „Вольность“ „в Москве, в сентябре 1826 года, в нашем доме за Калужскими воротами“.
Был профессиональный навык, грамотность, умение скомпоновать портрет, передать фактурное разнообразие материалов, более того — разгадать характер. Но еще не было своего видения, своего неповторимого прочтения человеческой натуры. Оно впервые заявляет о себе в Петербурге, в портрете О. К. Филипповой. Боровиковский обращается к холсту, к большому размеру, которого будет в дальнейшем придерживаться всегда, к пейзажному фону и той внутренней раскрепощенности, которая позволяла за внешними чертами увидеть внутреннюю жизнь человека. Опыт с О. К. Филипповой был тем понятнее, что речь шла об одном из самых близких художнику семейств. Возможно, еще одно украинское знакомство, скорее — нити землячества, так дорогие в чужом и еще непривычном городе: Оленька Михайлова едва успела стать женой П. С. Филиппова, близкие отношения с которыми Боровиковский сохранит до конца жизни, назначив друга даже своим душеприказчиком. Судьба, характер П. С. Филиппова во многом напоминали судьбу Боровиковского.
Он начинает на Украине с военной службы и выходит в отставку вахмистром Молдавского гусарского полка, чтобы обратиться к учению. 1787 год застает П. С. Филиппова двадцатитрехлетним студентом Петербургской учительской гимназии, основанной известным просветителем Янковичем-Мариево. Женитьба состоялась сразу по окончании курса, когда Филиппов смог поступить на службу „в учительской должности“. Обычно справочники называли его архитектором. В действительности П. С. Филиппов им не был. Десять лет учительского труда, и не без помощи Боровиковского он переходит на канцелярскую должность в Синод, а с 1800 года — в Комиссию по строению Казанской церкви, иначе — Казанского собора в Петербурге. Должность архитекторского помощника не говорила о причастности к решению вопросов зодчества, зато открыла дорогу к получению чина надворного советника. Впрочем, сказать, что Филиппов до него дослужился, было бы неверным. Филиппов-службист не сумел бы сохранить расположения Боровиковского с его представлениями о честности, порядочности, человеческого отношения к людям.
…Это должно было быть впечатлением от входивших в моду английских портретов — полуфигура у колонны на фоне пейзажа. Но то, что у английских мастеров только подчеркивает изысканную завершенность костюма, Боровиковскому служит основанием для той внешней небрежности, которая, не отвлекая внимания на подробности, позволяет сосредоточиться на состоянии человека. Полуфигура О. К. Филипповой рисуется на погруженном в дымку фоне то ли леса, то ли парка. Просторный утренний капот скрывает очертания тела, скрадывает даже рисунок рук. Разметавшиеся локоны темных волос подчеркивают бледное пятно лица. Высокий лоб, прямой нос с характерным вырезом тонких ноздрей, плотно сжатые губы и упорный взгляд черных, чуть скошенных глаз. Характер — он и в напряженном повороте наклоненной головы, и во взгляде — властный, неуступчивый, может быть, строптивый. Ничто в юной женщине не говорит о желании нравиться, выглядеть иначе, чем человек выглядит один, скрытый от посторонних взглядов. И даже роза в положенной на барьер уверенной руке не может смягчить этого первого впечатления. Загадка человеческого состояния? Несомненно, но пока Боровиковский подходит только к ее внешним атрибутам. Он только начинает угадывать в живописной характеристике модели то, о чем писал Капнист: способность человека к сложной и едва уловимой смене настроений, желаний, мимолетных радостей и огорчений „чувствительного сердца“: