23 сентября 1608 года около тридцати тысяч поляков и русских «воров» под началом Петра Сапеги подступили к стенам Троице-Сергиева монастыря. В монастыре находилось около полутора тысяч ратных людей и несколько сот крестьян из окольных сел, нашедших там защиту. Многие монахи приняли активное участие в обороне монастыря. Кстати, в осажденном монастыре была и дочь Бориса Годунова монахиня Ольга, в миру Ксения.
Троице-Сергиев монастырь окружали мощные каменные стены высотой от 4,3 до 5,3 метра и толщиной 3,2— 4,3 метра, и взять его с ходу приступом полякам не удалось. Тогда Сапега приказал подтянуть к монастырю осадную артиллерию. В течение тридцати дней и ночей 63 пушки и несколько мортир вели огонь по монастырю, но разрушить стены монастыря так и не смогли. Поляки сделали несколько подкопов под стены, но осажденным удалось уничтожить эти подкопы и не дать полякам взорвать мины.
17 ноября 1608 года в монастыре началась эпидемия («мор») из-за большого скопления народа, всего с мирными жителями там находилось несколько тысяч человек. Тем не менее монастырь не сдавался.
На северо-западе страны, говоря современным языком, шла позиционная война. У Лжедмитрия II не было сил штурмовать столицу, а у Шуйского — сжечь «воровскую» столицу Тушино.
Власть в обеих столицах буквально висела на волоске. В Москве группы дворян-заговорщиков периодически приходили в Кремль свергать Шуйского, но дело кончалось словесной перебранкой с царем.
У Лжедмитрия II в Тушине тоже хватало проблем. Польские паны вели себя более чем нагло. Так, гетман Рожинский мог публично закричать на «царя»: «Молчи, а не то я тебе башку сорву!» Впрочем, удивляться этому особенно не приходится, поскольку и в Польше магнаты позволяли себе подобное с королем.
Допекали самозванца и конкуренты-царевичи. По сему поводу Лжедмитрий II издал даже специальный указ, где говорилось: «За наши грехи в Московском государстве объявилось еретичество великое: вражьим советом, злокозненным умыслом многие называются царевичами московскими, природными царскими семенами!» И самозванец приказывал этих «царевичей» хватать, бить кнутом и сажать в тюрьму.
«Царевич» Петр Федорович, «сын» царя Федора Иоанновича, сдуру решил заехать в Тушино к «дяде». Видимо, мелкий жулик помнил, что Отрепьев в свое время пригласил царевича Петра в Москву. Но Дмитрий оказался не тот и велел казнить незадачливого племянника. По мнению Р. Г. Скрынникова, Лжедмитрий II сделал это по настоянию патриарха Филарета. Кроме того, Лжедмитрий приказал саратовскому воеводе Замятне Сабурову повесить захваченных «царевичей» Ивана-Августа и Лаврушку.
Не имея сил разгромить Лжедмитрия II под Москвой, Василий Шуйский принимает роковое решение пригласить шведов для участия в гражданской войне в России. Это дает формальный повод королю Сигизмунду нарушить перемирие с Василием Шуйским и вторгнуться в Россию. Другой вопрос, что это действительно был повод, а не причина. Вмешаться ранее в русские дела Сигизмунду мешало не перемирие, а рокош в Речи Посполитой.
19 сентября коронное войско под командованием Льва Сапеги подошло к городу Смоленску. Русско-шведская армия Скопина-Шуйского к этому времени застряла в Калязине. Тем не менее вторжение королевских войск в Россию вызвало панику не в Москве, а в Тушине. Когда до «воровской» столицы дошла весть о походе короля, поляки созвали коло и начали кричать, что Сигизмунд пришел затем, чтобы отнять у них заслуженные награды и воспользоваться выгодами, которые они приобрели своей кровью и трудами. Гетман Рожинский был первым против короля, потому что в Тушине он был полновластным хозяином, а в королевском войске он стал бы в лучшем случае младшим офицером. В конце концов тушинские поляки поклялись друг другу не вступать в переговоры с королем и не оставлять Дмитрия. Если же ему удастся сесть на престол, то требовать всем вместе от нового царя награды. Если же Дмитрий станет медлить с выплатой, то захватить Северскую и Рязанскую области и кормиться доходами с них до тех пор, пока все не получат полного вознаграждения. Все поляки охотно подписали конфедерационный акт и отправили к Сигизмунду под Смоленск посла пана Мархоцкого с товарищами с просьбой покинуть Московское государство и не мешать их предприятию. Рожинский хотел уговорить Петра Сапегу присоединиться к конфедерации и даже сам поехал к нему в стан под Троице-Сергиев монастырь, но Петр Сапега не захотел ссориться ни со своим родичем Львом Сапегой, ни с королем Сигизмундом и занял нейтральную позицию.