В мае 1613 года Заруцкий дважды пытался штурмовать город Ливны, но оба раза был отбит. В двадцати верстах от Ливн в Чернавске Заруцкий зарыл клад. В 1649 году там при рытье рва был найден винный котел. Говорили, что это «положенья вора Ивашки Заруцкого, потому как он шел из-под Москвы, и в тех местах и где ныне город и слободы Ивашка Заруцкий с Маринкою стоял... а, чают, вынесли то положенье чернавские пушкари».
От Ливн Заруцкий повернул на северо-восток и в начале июня занял местечко Лебедянь. Оттуда атаман отступил к Воронежу. По пути к нему пристало несколько сотен донских казаков.
29-30 июня 1613 года в четырех верстах от Воронежа произошло сражение казаков Заруцкого и войска князя Одоевского. Заруцкий понес большие потери, но не был разбит. 1 июля ему даже удалось сжечь Воронеж. Заруцкому пришлось опять бежать на юг.
Замечу, что в Польше внимательно следили за борьбой московских воевод с Заруцким. Весной 1613 года под Боровском был схвачен запорожский сотник Корнила с грамотами к Заруцкому от литовского гетмана Я. К. Ходкевича. Вскоре в Москву бежал ротмистр Синявский, который также вез к Заруцкому грамоты из Польши. Польские источники утверждают, что грамоты были от Ходкевича, а по русским данным — от самого короля. Текст грамот до нас не дошел, а содержание их известно лишь в переложении царской грамоты, адресованной донским казакам: будто бы король приказывал Заруцкому «делать смуту» в Московском государстве и за это обещал ему в вотчину на выбор: Новгород Великий (в то время занятый шведами), Псков с пригородами или Смоленск — и «учинить его великим у себя боярином и владетелем».
Между тем Заруцкий продолжал терять сторонников: за Доном у него было уже не более пятисот казаков. От реки Медведицы Заруцкий двинулся к Волге. Там он вступил в союз с ногайским князем Иштериком. Казакам вместе с ногайцами удалось захватить Астрахань. Астраханский воевода князь Иван Хворостинин и несколько десятков чиновников и обывателей были казнены по приказу Заруцкого и Марины.
Москва, занятая борьбой с поляками на западе, со шведами на севере и с бандами воровских казаков по всей стране, не могла сразу выделить достаточных сил для борьбы с Заруцким. Поэтому в начале 1614 года правительство предприняло ряд дипломатических мер. Так, 15 июня 1614 года на Дон в поселок Смагин Юрт приехал царский посол Иван Опухтин. С ним были посланы царское знамя, деньги, сукна, порох и различные припасы. Собрав круг, посол подал атаману царскую грамоту, где говорилось: «И вам бы с тем знаменем против наших недругов стоять, на них ходить и, прося у бога милости, над ними промышлять, сколько милосердный бог помощи подаст. К нам, великому государю, по началу и по своему обещанию службу свою и раденье совершали бы, а наше царское слово инако к вам не будет».
Донское войско почти единогласно обещало «служить и прямить» Михаилу также, как и царям — его предшественникам. Одного из сторонников Заруцкого донцы сами повесили, а второго нещадно избили батогами и бросили в середину круга под царское знамя к ногам посла. Опухтин попросил помиловать виноватого, чем вызвал бурное одобрение казаков.
Волжским казакам царь также направлял грамоты, деньги, сукна, вино и «разные запасы». Москва начала переманивать на свою сторону и ногайцев, послав грамоту Иштерику, где говорилось, что Заруцкий выпустил в Астрахани из тюрьмы врага его, мурзу Джан-Арслана.
Заруцкий проигнорировал царскую грамоту. Волжские же казаки в большинстве своем заявили о своей верности Москве. Лишь ближайшие к Астрахани станицы атамана Верзиги встали на сторону Заруцкого. Пятьсот шестьдесят «охотников за зипунами» отправились к нему в Астрахань. Присоединился к Заруцкому и Терский городок.
В самой Астрахани Заруцкому и Марине было неспокойно. Марина хорошо помнила страшный звон московских колоколов 17 мая 1606 года и боялась того же в Астрахани. Она даже запретила ранний благовест к заутреням под предлогом, что звон колоколов пугает ее маленького сына.
Пользуясь тем, что Астраханский край фактически был отрезан от остальной России, «сладкая парочка» распускала по городу нелепейшие слухи. Так, Заруцкий объявил, что Московское государство захвачено Литвой. Предполагают, что Заруцкий объявил себя в Астрахани царем Дмитрием. Во всяком случае, до нас дошел документ — челобитная какого-то казака на имя царя Дмитрия Ивановича, царицы Марины Юрьевны и царевича Ивана Дмитриевича.