В начале 40-х годов Николай Кавасила возвращается в Фессалонику, завершив почти семилетний курс познания наук. В одном из последних константинопольских писем отцу он написал, что столица покорила его, особенно благодаря гостеприимству императора и его друзей (19, №6.9—10).
Каким должно быть императору
Когда Николай Кавасила вернулся в Фессалонику, город был уже охвачен зилотским движением. У нас нет оснований вслед за Аф. Ангелопулосом сказать, что в это время Николай, как и все, относящиеся к благородным семействам, был заинтересован в счастье Иоанна Кантакузина (180, 35). Об этом не пишет ни сам Кавасила, ни кто-либо о нем. Вполне допустимо предположить, что Николай, вернувшись в охваченный легитимистскими настроениями в отношении правящей династии Палеологов город, на первых порах сохранял свои прежние юношеские позиции, во многом подсказанные ему отцом, сторонником Анны Савойской.
Трудно судить о последующей трансформации политических настроений Николая в первые годы зилотского движения. Вероятно, род Кавасил, как и семейство Кидонисов, материально пострадало в эту пору. Сама жизнь заставила Николая Кавасилу обратиться к политике. Он был включен от лица городской знати в состав миссии к сыну Иоанна Кантакузина Мануилу. Миссию следует рассматривать как замыкающее звено в цепочке событий, отражавших рост симпатий в среде фессалоникийской знати и зажиточных людей к врагу зилотов Иоанну Кантакузину. Эта цепочка: заговор верных Кантакузину динатов во главе с протостратором Феодором Синадином весной 1342 г., закончившийся изгнанием последнего из зилотской Фессалоники вместе с тысячью динатов; неудачный заговор против зилотов «средних» горожан под руководством их представителя Гавалы после попытки Иоанна Кантакузина захватить Фессалонику осенью 1343 г.; расправа над зилотами и убийство их вождя Михаила Палеолога правительственным наместником города Иоанном Апокавком (22, III, т. II, 234.1—2, 235.10; 393.24—294.1 — 1; 570). После убийства мегадуки Алексея Апокавка в Константинополе в июне 1345 г. его сын Иоанн, великий примикирий Фессалоники, отказался от своей прежней ориентации на правительство Анны Савойской. Под воздействием фессалоникийской знати он решил завязать переговоры с врагом зилотов (и врагом его убитого отца) Иоанном Кантакузином. Было решено направить послов к сыну Иоанна Мануилу Кантакузину (Там же, III, 574). Вот в этой ситуации и встает впервые Николай Кавасила на путь политической деятельности.
Совет архонтов Фессалоники, решив передать город Иоанну Кантакузину, остановил свой выбор для посольства к Мануилу, правившему Веррией, на Николае Кавасиле и Георгии Фармакии. Почему же выдвинута кандидатура Николая, которому в ту пору было немногим более 20 лет? Вполне допустимо, что его толкало на это желание вернуть с помощью Кантакузина владения, захваченные сербами (о них он упоминает в письме к своему другу Димитрию Кидонису.— 19, № 14.11 —12). Интересным в этом отношении представляется наблюдение Аф. Ангелопулоса о том, что фамильные владения Николая находились в пределах современного омонима— деревни Кавасила, в 16 км от Веррии, куда направлялось посольство. Вполне возможно, что хорошее знание Николаем местности, а также заинтересованность в возвращении утраченных в результате захватов враждебными Кантакузину сербами македонских территорий определило решение совета архонтов.
Условия, которые были предложены послами на рассмотрение деспота Веррии, сводились к полной амнистии городу (ateleian koine te polei) и сохранению прежних властей (правления Иоанна Апокавка — 22, III, 574.13— 16). Как мы знаем по мемуарам Иоанна Кантакузина, посольство было успешным: Мануил оказал послам хороший прием и принял их условия (Там же, 574.20—24).
Последующие события заставили Николая Кавасилу окончательно встать на сторону Иоанна Кантакузина. Беднота Фессалоники ответила на попытку договориться с их врагом новым восстанием, начало которого относится к 1 сентября 1345 г. Многие представители знати погибли во время жестокой резни. Николай Кавасила был среди тех, кого преследовали зилоты, но ему вместе с немногими удалось спрятаться в колодце акрополя (180, 41). Димитрий Кидонис в письме к Николаю позднее так комментировал эти события: «Ты испытал несчастное посольство и резню в акрополе, и тот ужасный день, когда божественная рука, вмешавшись свыше, защитила и, несомненно, дала тебе снова воскреснуть» (17, № 87.11 — 13). Среди убитых во время резни был Георгий Фармакий, входивший вместе с Николаем Кавасилой в посольство к Мануилу Кантакузину (22, III, 581.16—18):