В ноябре адмирал Эбергард приказал Трубецкому принять под свое начало 4-й и 5-й дивизионы эсминцев, чтобы подтянуть их до должного уровня. Свой брейд-вымпел князь поднял на эсминце «Зоркий». При этом Трубецкой продолжал официально числиться в должности начальника 1-го дивизиона. Когда же он, не вылезая из морей, привел порученные ему корабли в нормальное боевое состояние, ему было приказано сдать 4-й дивизион капитану 2-го ранга Ивану Подьяпольскому, а самому принять у того свой бывший 3-й дивизион и снова привести его в боевое состояние.
— Этак я уже всеми эсминцами бригады за два месяца поперекомандовал! — шутил Трубецкой, пересаживаясь в море с «отработанного» миноносца «Лейтенант Шестаков» на «неотработанный» «Лейтенант Зацаренный».
Из хроники боевых действий на Черном море, в которых принимал участие капитан 1-го ранга Трубецкой:
4 — 7 ноября 1914 года. Выход в море к Босфору в охранении линейных сил флота и уничтожение турецкого транспорта.
15 — 18 ноября. Участие в походе линейных кораблей с целью обстрела порта Трапезонд, осмотра прибрежных вод Анатолии и постановки минных заграждений у берегов противника.
20 — 25 декабря. Участие в походе Черноморского флота с целью постановки минного заграждения у Босфора и закупорки Зунгулдакского порта.
23 — 25 декабря. Участие в операции по закупорке порта Зунгулдак.
3 — 5 января 1915 года. Участие в походе Черноморского флота в составе линейных кораблей, вводу получения сведений о выходе семи турецких транспортов из Константинополя.
6 — 11 января. Поход Черноморского флота в связи с появлением неприятельских крейсеров «Бреслау» и «Гамидие» у кавказского побережья, бой с крейсерами «Бреслау» и «Гамидие», уничтожение 50 неприятельских барж и парусных судов.
14 — 19 января. Поход Черноморского флота с целью уничтожения турецких транспортов.
24 — 29 января. Крейсерство Черноморского флота
5 — 10 февраля. Поход Черноморского флота для блокады турецкого побережья, потопили 50 — 60 парусных судов, военный транспорт «Ак-Дениз» и пароход «Брусса».
12 — 17 февраля. Поход Черноморского флота для блокады анатолийского побережья, уничтожено 14 парусных судов.
5 — 8 марта. Поход Черноморского флота в Зунгулдак, Козлу и Килимли для уничтожения сооружений для добычи, промывки и перегрузки угля.
27 — 31 марта Поход Черноморского флота с целью обстрела босфорских укреплений. Бой с крейсером «Бреслау», ночной поиск «Гебена» с целью его атаки, но крейсер ушел в Босфор.
1 — 5 мая. Поход Черноморского флота для бомбардировки Босфора и его укреплений на румелийском берегу.
5 мая миноносцы «Гневный» и «Пронзительный», осматривая Эрегли и Зунгулдак, потопили два больших груженных углем парохода в Эрегли и один пароход между Эрегли и Козлу.
С началом войны супруга Трубецкого Мария Александровна, как и многие другие жены морских офицеров, закончила курсы медицинских сестер и пошла работать в Севастопольский госпиталь. Забегая вперед, скажем, что за свой самоотверженный труд в 1916 году молодая женщина была награждена серебряной медалью «За усердие» с формулировкой: «За труды по организации и уходу за ранеными и больными».
Разумеется, столь подвижническое поведение Марии Трубецкой объяснимо ее патриотизмом и желанием помочь Отечеству в столь трудное для него время. Однако, помимо этого, возможно, была и другая, более личная причина. Единственный сын Марии Александровны Саша, как мы знаем, остался на попечении отца в Ревеле (таким было условие развода), а в браке с Трубецким у нее детей не было. Может, именно поэтому всю свою нерастраченную любовь и заботу к детям Мария и обратила на раненых и покалеченных. Они нуждались в сострадании и заботе, а она в том, чтобы дарить это другим.
Тем временем на Черноморском флоте в строй начинают вводиться первые современные эсминцы типа «Новик». Разумеется, и здесь не обошлось без участия Трубецкого. Оставаясь в старой должности, он теперь занимался отработкой новейших нефтяных дистроеров: «Дерзкого», «Беспокойного», «Пронзительного» и «Гневного».
6 мая 1915 года флот возвратился в Севастополь из очередного боевого похода к турецкому побережью. Дважды обстреляв босфорские батареи, эскадра нанесла артиллерийский и бомбовый удары по порту Инаде. А эсминцы Трубецкого осмотрели прилегающие к Босфору участки анатолийского побережья, уничтожив несколько парусных судов.
Затем последовал ответ турок — в море вышли «Гебен» и «Бреслау». Узнав о выходе турок в Черное море, Эбергард снова вывел главные силы Черноморского флота в море, чтобы прикрыть побережье Крыма и, кроме того, обезопасить переход следовавших из Керчи в Севастополь транспортов с углем
Под флагом адмирала Эбергарда собрался весь флот Черного моря: пять линейных кораблей, три крейсера, гидротранспорт, 15 миноносцев и шесть мореходных тральщиков. В этом боевом походе впервые приняли участие и только что вступившие в боевой строй первые эсминцы-«новики».