В середине сентября 1916 года при непосредственном руководстве князя Трубецкого был разработан и испытан с миноносцев упрощенный образец малой мины, пригодной для постановки на углублениях до 78 метров. В это же время его миноносцы осваивают постановку мин типа «Рыбка» с глубиной постановки до 33 метров, практикуют постановку мин, связанных леером попарно, для увеличения опасной от мин зоны… Одновременно эсминцы осваивают стрельбу по подводным лодкам особыми «ныряющими снарядами».
С октября миноносцы освоили и стали применять гидростатические глубинные бомбы. Заметно активизировалась и деятельность штаба флота по руководству операциями эсминцев на коммуникациях противника. Несколько выходов было проведено по данным разведки. Теперь группы эсминцев перенацеливались в море прямо по радио, что весьма повышало эффективность боевой работы.
С увеличением продолжительности действия маневренных групп из линкора и крейсеров отрабатывались варианты сменяемости эскадренных миноносцев, использовавшихся попарно в охранении маневренной группы. С вступлением в войну Румынии на стороне Антанты увеличилась операционная база и возможности базирования эсминцев. Порт Констанца стала использоваться как промежуточная база для эсминцев, действовавших в районе Босфора. Активизируются минные постановки и у Босфора. В ходе набеговых операций эсминцев проводились и высадки на турецком побережье диверсионных групп.
Из хроники боевых действий на Черном море, в которых принимал участие капитан 1-го ранга Трубецкой в должности начальника минной бригады:
В ночь на 7 сентября. В связи с получением разведкой сведений о выходах неприятельских судов из Босфора вплотную к берегу, эскадренные миноносцы «Пронзительный», «Беспокойный» и «Гневный» поставили дополнительное мелководное минное заграждение у Кара-Бурну Анатолийского в расстоянии 2 — 3 кабельтовых от берега. В момент окончания постановки «Пронзительный» был безрезультатно обстрелян двумя батареями на мысе Кара-Бурну и у мыса Аладжили. Всего было поставлено 240 мин.
В ночь на 9 сентября. Постановка миноносцами «Беспокойный», «Гневный» и «Пронзительный» минного заграждения (240 мин) у Экрене с целью затруднения выхода из Варны кораблям германо-турецкого флота.
27 октября — 4 ноября. Констанцинская операция по уничтожению запасов нефти и бензина, сосредоточенных в Констанце.
2 ноября. Набег на селение Термэ. В результате было захвачено и прибуксировано в Трапезонд 20 груженных хлебом фелюг. Селение Термэ с находившимися вокруг него большими складами хлебных и кукурузных запасов сожжено.
В ночь на 27 ноября. Постановка миноносцами «Пылкий» и «Дерзкий» заграждения (120 мин) у Констанцы.
21 декабря. Потопление совместно с крейсером «Память Меркурия» в 11 милях на запад от мыса Кара-Бурну Европейского двух турецких канонерских лодок, находившихся в крейсерстве в районе Босфора.
14 — 19 июня. Эскадренные миноносцы «Счастливый» и «Пылкий», имея на буксире но два быстроходных катера, вышли 14 июня из Севастополя для постановки минных заграждений с катеров у Зунгулдака и в устье Босфора. Подведенные миноносцами к Зунгулдаку катера в ночь на 16 и 17 июня поставили вблизи берега на путях угольных пароходов 40 малых мин типа «Рыбка», после чего, пройдя на буксире к Босфору и приняв с миноносцев новый запас мин, поставили в глубине пролива в ночь на 18 июня еще столько же мин, не будучи замечены противником 19 июня миноносцы и катера вернулись в Севастополь.
В ночь на 26 июня. Прикрытие постановки минного заграждения у Босфора.
31 июля — 2 августа. Эскадренные миноносцы «Дерзкий» и «Гневный», осматривая турецкое побережье от Амастро до Еннопа, уничтожили артиллерийским огнем 12 неприятельских парусников.
11 — 12 августа. Эскадренные миноносцы «Капитан-лейтенант Баранов» и «Лейтенант Шестаков», находясь в крейсерстве у берегов Анатолии, потопили в районе Синопа 2 баржи с бензином и до 20 фелюг.
В течение 1916 и начала 1917 года эсминцы Трубецкого устроили настоящий погром на прибрежных коммуникациях турок. Число потопленных судов исчислялось сотнями. По существу всякое морское сообщение между неприятельскими портами было парализовано. Для этого у турок уже не осталось ни судов, ни храбрецов, кто рискнул бы выйти в море, не боясь знаменитого шайтан-капитана. Вплотную занимается Трубецкой и подготовкой к грандиозной десантной операции на Босфор, осуществить которую в 1917 году поставлена задача Черноморскому флоту.
Наградой за эти подвиги Трубецкому стали Георгиевский крест 4-й степени, золотая сабля «За храбрость». Подвиги отважного моряка были по достоинству оценены и союзниками. Англичане наградили начальника Минной бригады Черноморского флота орденом Бани 3-й степени.