Так продолжалось до 1903 года, пока брат Михаил не взял ее на кавалерийский парад. И здесь ей встретился молодой, красивый и статный капитан лейб-гвардейских «синих», или «Гатчинских», кирасир Николай Александрович Куликовский. Ольга влюбилась в него с первого взгляда. И капитан ответил ей взаимностью.
Верная себе, великая княгиня тут же объявила мужу, что полюбила другого, и потребовала развода. Герцог предложил жене все случившееся сохранить в тайне и приказал перевести Куликовского к нему в адъютанты и поселить у себя во дворце.
Молодые влюбленные стали жить под одной крышей. Принц Петр не вмешивался в их дела, тщательно оберегая семейную тайну. Так продолжалось более 10 лет.
Когда их роман начался, Ольге было 21, а Куликовскому – 22 года. Ольга и дальше занималась живописью и добилась весьма значительных успехов. Ее рисунки и картины не только пользовались популярностью и большим спросом, но и часто репродуцировались, особенно успешно в виде почтовых открыток.
До 1917 года было выпущено более трех десятков открыток с репродукциями ее живописных работ.
В 1913 году в Санкт-Петербурге была открыта выставка произведений учеников Крыжицкого, и критики отметили несколько ее работ. Кстати, выставку эту организовала Ольга Александровна в память о своем учителе, незадолго перед тем покончившем самоубийством. Много картин с выставки было продано, и все деньги пошли в фонд имени Крыжицкого, основанный Ольгой Александровной.
В 1914 году, с началом Первой мировой войны, Куликовский ушел на фронт в составе Ахтырского гусарского полка.
Вскоре на фронт ушла и Ольга Александровна.
Уходя из дома, она сказала принцу Петру, что больше никогда не вернется к нему.
Ольга служила в госпитале, стоявшем в городе Проскурове. Однажды она узнала, что неподалеку, на линии боев, находится Ахтырский полк. Она уехала к месту дислокации полка, но попала под сильный артиллерийский обстрел. Оказавшись в боевой обстановке, Ольга стала выносить из-под огня раненых, проявляя самоотверженность и героизм. После прекращения обстрела ее представили начальнику 12-й кавалерийской дивизии генералу Маннергейму, и он наградил ее Георгиевской медалью. (Это был тот самый Маннергейм, который в декабре 1918 года стал регентом Финляндии.)
В одном из писем Ольга Александровна сообщала из госпиталя: «Меня доктор зовет всегда поласкать больного во время трудных перевязок, ибо во время сильной боли я их обнимаю, глажу и ласкаю, так что им совестно, вероятно, кричать, и ему легче перевязывать в это время».
В начале 1916 года Петр Ольденбургский официально расторг брак, и в ноябре того же года, в Киеве, Ольга обвенчалась с Куликовским в маленькой, старой и тихой Киево-Васильевской церкви. Свадьбу праздновали в госпитале. На ужине были императрица-мать Мария Федоровна, муж сестры Ольги – Ксении – Великий князь Александр Михайлович, несколько офицеров Ахтырского полка – друзей Николая Александровича, и несколько сестер милосердия – подруг Ольги Александровны.
Ольга Александровна писала брату-царю:
«В дверях госпиталя нас встречали все сестры и врачи, которые бросали хмель и овес. На лестнице стояли все раненые, которые могли ходить. Мама и Сандро остались на ужин, и было ужасно мило и уютно. Заведующий хозяйством Андреевский и доктор сделали какую-то ужасную „наливку“, и очень скоро вся компания была навеселе. Один из докторов играл на пианино, а остальные танцевали (и я тоже)».
Вскоре история России резко изменилась: царь отрекся от престола, прошли одна за другой две революции – Февральская и Октябрьская.
Летом 1918 года погибла почти вся царская семья, о чем подробнее будет рассказано в конце книги.
После 1917 года принцу Петру удалось уехать во Францию, а молодожены вместе с матерью царя уехали в имение великого князя Александра Михайловича – Ай-Тодор.
В 1917 году Ольга родила сына, в 1919-м – второго. Жизнь супругов проходила в голоде и нищете.
Когда в 1918 году англичане прислали за Марией Федоровной военный корабль «Мальборо», Куликовские могли бы уйти вместе с нею, но не захотели, надеясь на победу Белого движения, и остались в России.
Они перебрались на Кубань, но Гражданская война пришла и туда, и когда большевики подступили к станице Невинномысской, Ольга с мужем, двумя сыновьями, тремя верными ей женщинами и четырьмя казаками бежали в Ростов-на-Дону, где их укрыл датский посланник, а в феврале 1919 года посадил их в Новороссийске на пароход, на котором они и прибыли в Копенгаген, где уже жила вдовствующая императрица Мария Федоровна. Они покинули Россию, когда Белое движение окончательно рухнуло и нужно было спасать жизнь.
Оказавшись в Дании, Ольга Александровна почти сразу вошла в круги русской эмиграции. Но в первую очередь ее интересовали не политики, а люди искусства и литературы. Особенно близок ей по духу и взглядам оказался писатель Александр Иванович Куприн.
Ольга Александровна писала ему 4 (17) января 1922 года:
«Я верю и надеюсь, что этот год принесет луч света всем разбросанным русским людям – и тем более всем томящимся в исстрадавшейся, милой и дорогой России.