Еще в 1827 году Пушкин собирался ехать в Грузию. Он намеревался заняться ее историей и ермоловскими войнами на Кавказе. В начале 1828 г. поэт дважды через Бенкендорфа (в письмах от 5 марта и 18 апреля) обращался за разрешением ему поездки туда в действующую армию, но получил отказ. 21 апреля он вновь обратился по тому же адресату с просьбой разрешить ему поездку в Париж. Эту просьбу шеф жандармов, видимо, счел чрезмерной и даже отказался передать ее Николаю I. Роль униженного просителя надоела Пушкину, и он, видимо, махнув на все рукой, не поставив в известность своих высоких и высочайших надзирателей, 1 мая 1829 г. выехал из Петербурга в Тифлис. Это вызвало крайнее недовольство царя и Бенкендорфа. В делах III Отделения есть карандашная запись словесной реакции Николая I на этот поступок, являющийся, по сути дела, монаршей угрозой непокорному поэту: «Дойдет до того, что после первого же случая ему будет определено место жительства», т. е. новая ссылка. Шеф же жандармов провел по поводу этого настоящее следствие. В официальном письме Голенищеву-Кутузову, напомнив ему «об учреждении за г. Пушкиным секретного надзора», Бенкендорф подписал ему: «…побуждаюсь покорнейше просить Ваше Высокопревосходительство… предписать начальству того места, куда г. Пушкин уехал, о надлежащем продолжении за ним учрежденного с
Пушкин, далекий от этой царско-жандармской «кухни», по пути на Кавказ посещает в Орле героя войны 1812 года А. П. Ермолова, путешествует по Кавказу, участвует в боевых действиях русской армии против турок, встречается с находящимися там ссыльными декабристами. Последнее не могло не встревожить Паскевича (он, разумеется, постоянно помнил о предписаниях царя и Бенкендорфа насчет Пушкина), и он постарался поскорее отправить поэта обратно в Россию. Однако слабости надзора над Пушкиным уже были замечены «всевидящим» самодержцем и не менее «всевидящим» шефом жандармов, который 1 октября обратился к тифлисскому военному губернатору С. С. Стрекалову:
«Государь Император, осведомись из публичных известий, что известный по отечественной словесности стихотворец Александр Сергеевич Пушкин, разъезжая в странах за Кавказских, был даже в Арзруме,
В своем ответном письме шефу жандармов от 24 октября 1829 г. Стрекалов был вынужден оправдываться и обращал внимание Бенкендорфа, что, кроме предписаний соответствующим должностным лицам о надзоре за поэтом, он
Правда, царь и Бенкендорф зря особенно волновались по поводу пребывания поэта в действующей армии. Паскевич разрешил Пушкину приехать в расположение войск, известив об этом 8 июня тифлисского военного губернатора Стрекалова. При этом Паскевич ничем, по сути дела, и не рисковал. Дело в том, что в Нижегородском полку, который посетил поэт, служил некий майор Казасси (командир дивизиона), являвшийся осведомителем III Отделения.
Бывало, что хорошо отлаженная машина жандармско-полицейского надзора над поэтом и пробуксовывала. Так, тифлисская городская полиция получила предписание о надзоре над Пушкиным спустя полгода после его отъезда оттуда. В этом документе указывалось на необходимость «объявить чиновнику Пушкину, если он окажется в городе, указ» (имеется в виду решение Государственного Совета по делу о распространении стихотворения «Андрей Шенье»), в противном же случае, донести, «не был ли Пушкин в Тифлисе и куда выехал?».
Полиция и жандармы тщательно готовились к возвращению Пушкина в Москву. 6 сентября 1828 г. не кто иной, как сам московский военный генерал-губернатор в секретном приказе московскому обер-полицмейстеру Д. И. Шульгину предписывает: