Чаще всего для дальних путешествий использовался водный транспорт. Помимо морских путей, большое транспортное значение имели реки, особенно Днепр и Волга. Древняя Русь знала несколько типов судов, которые можно было с одинаковым успехом использовать как для речного, так и для морского плавания. Это были ладьи, описанные Константином Багрянородным, на которых русы достигали Царьграда. Выдолбленная из цельного бревна «однодревка» составляла лишь основу такого судна. Для морского плавания ее борта наращивались досками, оборудовались уключинами, на ней укреплялись мачта и парус, швартовы и якорь. Такая ладья вмещала 40 человек. Вероятно, существовало несколько разновидностей описанной конструкции, использовавшихся для военных и торговых целей. Типом речного судна был «насад», борта которого также наращивались досками, а внутреннее пространство закрывалось палубой. Специальных, сугубо морских судов древнерусская эпоха не знала, что понятно: среди русских городов не было ни одного (кроме, быть может, Тмутаракани), расположенного на морском побережье. Чтобы выйти в море, всегда нужно было сначала проплыть какую-то часть пути по рекам. Это предопределило небольшой размер русских судов: они были меньше греческих или норманнских и поэтому могли ходить по морскому мелководью, преодолевать речные пороги и отмели, их можно было переносить на руках из одного водоема в другой и перетаскивать по волокам, они легко маневрировали. В то же время в открытое море на таких судах выходить было рискованно, и, вероятно, чаще всего практиковалось каботажное плавание, которое было предпочтительней еще и потому, что позволяло обходиться без навигационных приборов и подробных карт.
Особенно склонны к разного рода дальним выездам были новгородцы. Это, очевидно, объясняется их тесной связью с мореходами-скандинавами, установившейся в древности настолько прочно, что летописец в XII в. считал их «от рода варяжска», малой плодородностью новгородских почв и сложностью климатических условий, заставлявшей жителей этой северной волости больше внимания уделять ремеслу и торговле. Представительства новгородских купцов были открыты в торговых городах Севера Европы и на о. Готланд. Именно поэтому мотив дальнего «заморского» странствия наиболее распространен в новгородском цикле былин. Так, в дальнее морское плавание отправляется Садко с новгородскими товарами:
Как видим, маршрут (по крайней мере до выхода в «синё морё») описан вполне реалистично и детально. Правда, в дальнейшем Садко оказывается в Золотой Орде, но такой поворот сюжета можно объяснить долгим сроком, прошедшим после возникновения сюжета, когда реальное расположение Золотой Орды могло быть уже подзабыто. Кроме того, возможен вариант кружного пути вокруг Европы в Северное Причерноморье, историчность которого также нельзя полностью отвергать, поскольку такой путь был описан для более раннего периода в ПВЛ (см. далее).
Не менее интересное путешествие совершает и былинный Василий Буслаев. Заявленная цель его похода – «Ерусалим-град», куда он отправляется для того, чтобы замолить грехи, совершенные в молодости: «..смолода бито, много граблена, под старость надо душа спасти…» Однако сам Василий признает свою благочестивую экспедицию «гуляньем неохотным»: сам он не верит «ни в сон, ни в чох», а лишь в свое оружие – «червленой вяз» и пускается в нее будто бы только для того, чтобы порадовать свою матушку – «матерую вдову Амельфу Тимофеевну». «Паломничество» становится похожим на те походы, которые были привычны дружине Василия Буслаева. Это разгульное путешествие, чуждое всякому благочестию, сопровождаемое грубыми забавами и поиском военных столкновений. Очевидно, именно такими были походы новгородских ушкуйников. Тем более что описанный в былине маршрут, общее направление которого определено как «прямой путь» через Каспийское море, мало похож на маршруты русских паломников (это как раз не самый удобный путь в Иерусалим), но зато практически полностью совпадает с областью активности ушкуйников.