Хотя начиная с середины октября неоднократно шел снег, у солдат Восточной армии и к началу ноября не было зимнего обмундирования и снаряжения. План операции "Барбаросса" исходил из того, что восточная кампания должна закончиться самое позднее осенью. На предостережения обер-квартирмейстера штаба сухопутных войск генерала Паулюса о возможных трудностях в снабжении на Восточном фронте Гитлер возразил: "Я не хочу больше слышать этой болтовни о трудностях снабжения наших войск зимой... Никакой зимней кампании не будет. Сухопутные войска должны нанести русским еще только несколько мощных ударов... И тогда мы увидим, что русский колосс стоит на глиняных ногах. Поэтому я категорически запрещаю говорить мне о зимней кампании"{163}.
Планировалось, что большая часть дивизий Восточной армии будет расформирована или возвращена на родину и перевооружена. После окончания боевых действий в СССР должно было остаться только 58 дивизий{164}, для которых планировалось иметь зимнее снаряжение. Но и эти соединения, по тогдашним представлениям, не все должны были обеспечиваться зимним обмундированием, так как было предусмотрено, что часть из них будет располагаться в стационарных условиях. Во время совещания 29 июля у генерал-квартирмейстера сухопутных войск вопрос об обеспечении войск на зиму был решен именно в этом плане, и 3 августа была начата подготовка, но речь шла о зимнем, снаряжении и обмундировании только для 58 дивизий, несущих оккупационную службу. Вследствие возникших в ходе операций транспортных трудностей доставка даже небольшого количества зимнего снаряжения и обмундирования задерживалась, так как транспорт предоставлялся в первую очередь для перевозки боеприпасов, горючего и продовольствия. Поэтому, когда установилась холодная погода, зимнего снаряжения на фронте почти не было. Быстрая доставка уже имевшихся к этому времени запасов была невозможна из-за катастрофического положения на железнодорожном транспорте. Ведь даже для доставки зимнего обмундирования 58 дивизиям, несущим оккупационную службу, потребовалось бы 225 эшелонов. Немецкие солдаты встречали наступающую зиму неподготовленными, в изношенном летнем обмундировании. В донесении штаба 9-й танковой дивизии от 2 ноября 1941 года отмечалось: "Особенно скверно дело с обувью, 30% которой непригодно для носки, а 50% требует ремонта, почти нет носков, не хватает белья, смена которого не проводилась 3 - 4 недели. Совершенно отсутствует какое-либо зимнее обмундирование".
Немецкое командование пыталось с помощью целенаправленной пропаганды скрыть от населения факт недостатка зимнего снаряжения в войсках. Геббельс в связи с этим сообщил прессе: "Необходимое для войск зимнее обмундирование (шубы, шинели для водителей, теплое нижнее белье и т. д.) подготовлено уже в течение лета. Оно находится на конечных железнодорожных станциях для отправки в войска. Частично начата его отправка. Она затруднена из-за положения на транспорте, а поэтому неизбежна определенная задержка. В связи с этим в печати нецелесообразно, хотя это было бы желательно для успокоения населения, вести речь о зимнем снаряжении для войск..."
Помимо нехватки зимнего снаряжения войска испытывали недостаток опыта в обращении с оружием и снаряжением в зимних условиях, а также опыта ведения боевых действий в это время года. ОКХ пыталось организовать обучение войск Восточной армии, создав несколько краткосрочных курсов. Для этого в штабы групп армий были направлены преподаватели высокогорной военной школы в Фульпмесе. Так, в распоряжение штаба группы армий "Центр" начиная с 21 октября было направлено шесть групп преподавателей во главе с начальником высокогорной школы в Фульпмесе. Но эти мероприятия явно запоздали и были недостаточно действенны. В группе армий "Центр" при штабе 2-й армии были организованы учебные сборы "Юг", а при штабе 4-й армии учебные сборы "Север". Занятия были рассчитаны только на 12 дней, и подготовку прошли всего 120 человек в каждом из сборов. Цель работы этих учебных сборов состояла в подготовке руководителей и инструкторов для создаваемых в каждом полку на зимний период истребительных лыжных и санных команд, в обучении личного состава правилам ухода за оружием в зимних условиях, в пропаганде мер по борьбе с обморожением, а также норм гигиены и правил размещения войск в зимних условиях.