По поводу наступления Гудериана через Венев на Каширу и прорыва фронта 50-й русской армии Жуков поднял такую же тревогу, как и при ликвидации немецкого предмостного укрепления на канале Москва - Волга в районе Яхромы. Командующий Западным фронтом немедленно начал переброску 2-го кавалерийского корпуса из района Серпухова в направлении на Каширу, чтобы стремительным контрударом отбросить передовые отряды 24-го танкового корпуса. Жуков лично детально обсудил с командиром кавалерийского корпуса генералом П. А. Беловым план операции и затем напряженно следил, удалось ли войскам Белова вовремя подойти к Кашире.
Действия корпуса Белова (26 ноября он был переименован в 1-й гвардейский кавалерийский корпус), поддержанные крупными силами русской авиации, были для 17-й танковой дивизии неожиданными и вынудили ее отступить. Для поддержки контрудара корпуса в срочном порядке были стянуты все авиационные соединения Западного фронта и 6-го корпуса истребительной авиации{234}.
По этому поводу в журнале боевых дойствий группы армий "Центр" 27 ноября отмечалось: "Сопротивление противника в районе Каширы заметно усилилось. 17-я танковая дивизия и группа "Эбербах" вынуждены южнее Каширы перейти к обороне. Непрерывные налеты вражеской авиации причиняют значительный урон"{235}.
Гудериан, поняв, что дальнейшее наступление на север в направлении Оки успеха не сулит, попросил у командования группы армий разрешения прекратить наступление{236}. 28 ноября Бок такое разрешение дал. Таким образом, удар, нанесенный на Москву с южного направления, также был отражен.
Командование группы армий и Гудериан ставили теперь своей задачей сделать все возможное, чтобы по крайней мере овладеть Тулой. Одновременно с ударом в северном направлении части 3-й и 4-й танковых дивизий, а также пехотного полка "Великая Германия" начали наступление в западном направлении, чтобы совместно с расположенным северо-западнее Тулы 43-м корпусом замкнуть кольцо окружения севернее Тулы. Однако выступивший 27 ноября 43-й корпус, несмотря на первоначальные успехи, существенно вперед не продвинулся. Попытки возобновить наступательные действия на следующий день также окончились неудачей. Тогда Гудериан счел необходимым заново подготовить наступление на Тулу. В приказе по армии о продолжении операций по захвату Тулы No 23 он установил в качестве нового срока наступления 2 декабря, чтобы к этому времени привести в порядок войска и решить вопросы снабжения своих войск. План наступления предполагал тесное взаимодействие 24-го танкового корпуса, наносившего удар севернее Тулы в западном направлении, с 43-м армейским корпусом, который должен был наступать в восточном направлении. Хотя ударная группа 24-го корпуса, ранее имевшая задачу захватить Каширу, была 4 декабря отброшена войсками Белова до Мордвеса, действия войск в западном направлении с целью окружить Тулу на первых порах развивались успешно. В первый же день им удалось перерезать шоссейную дорогу Тула - Москва. Таким образом, Тула лишилась важнейших путей подвоза и ей грозило полное окружение{237}. Однако добиться этого немецким войскам не удалось. Гудериан сам отправился в 43-й армейский корпус с целью поддержать наступление и "выжать из войск все, что только возможно", но лично убедился, что тяжелые, кровопролитные бои, которые вел корпус при температуре -35°, успеха не приносили{238}. Гудериан доложил Боку, что личный состав соединений в большей степени страдает от морозов, недостатка зимнего обмундирования и снаряжения, чем от воздействия противника. То же самое относилось и к боевому использованию оружия и техники, и в первую очередь танков.
Натиск русских войск на северном фланге 24-го танкового корпуса, который должен был наступать в западном направлении (против 24-го танкового корпуса Жуков бросил 340-ю стрелковую дивизию и 112-ю танковую дивизию с целью упредить окружение Тулы), отсутствие поддержки со стороны авиации, большие потери в войсках и наличие крупных сил противника в районе Тулы все это, вместе взятое, побудило Гудериана 5 декабря принять решение о прекращении операции.
5 декабря командир 24-го танкового корпуса генерал Гейер фон Швеппенбург заявил, что гарнизон Тулы намного сильнее, чем это предполагалось раньше. По eго мнению, гарнизон насчитывал около двух дивизий{239}.
Бок согласился с предложением Гудериана оттянуть соединения 2-й танковой армии за Дон и Шат. 2-я армия, перед фронтом которой отходили ослабленные войска русских 13-й и 3-й армий, продвигалась медленно вперед и только в последние дни ноября заняла новые рубежи. Немногочисленным передовым отрядам удалось подойти к районам Тим, Елец и Ефремов.