Прасковья Ивановна действительно была глубоко верующим человеком, и ей непросто было оказаться в числе наложниц барина. Впоследствии она тяжело переживала долгую совместную жизнь в грехе. Вероятно, Николай Петрович заметил, что Параша подросла и волнует его уже не только чистотой голоса, после того как ее посватали за Ивана, сына графского лесника Егора Вешнякова. Родители ударили по рукам, но барин не дал разрешения на брак. Отголосок тех событий сохранился в народной песне, сочинение которой приписывается Жемчуговой:
Предложение, конечно, лестное. Но в глубине души героиня песни вздыхает:
Выбирая любовниц из круга крепостных актрис, молодой Шереметев завел обычай оставлять у очередной избранницы платок, чтобы ночью прийти за ним. Около 1781 года одной из таких избранниц стала и 13-летняя Параша, но еще несколько лет граф делил свое внимание между подрастающей звездой и певицей Анной Буяновой-Изумрудовой. Прошло немало времени, прежде чем Жемчугова стала единственной, полностью захватив душу своего хозяина.
В 1788 году, после смерти отца, старого графа П. Б. Шереметева, Николай Петрович, которому исполнилось 37 лет, начал открыто жить с Прасковьей Ивановной, специально построив для нее небольшой домик в парке Кусково. К этому времени в московском обществе уже пошли пересуды о странной паре. Считалось вполне естественным, что граф имел крепостных любовниц, однако ему давно пора было жениться на женщине своего круга и продлить род. То, что Шереметев медлил со столь важным шагом, не вызывало одобрения. Причину видели в чрезмерном увлечении актрисой, из-за которой граф пренебрегал семейными обязанностями. Такое поведение было неприличным. Однако великолепные праздники и театральные представления в Кускове и Останкине, где собиралась вся благородная Москва, смягчали ропот недоброжелательства.
После воцарения Павла I Шереметев, как друг детства императора, попал в особую милость. В 1797 году он был назначен обер-гофмаршалом двора и вынужден переехать в Петербург. Вместе с ним отправилась и Жемчугова. Это было тяжелое время для влюбленных. Николай Петрович — меценат и артистическая натура — не имел данных для управления двором. Прасковья Ивановна не могла существовать без сцены. Тем не менее им пришлось оставить милое Останкино, где граф построил для возлюбленной целый театр-дворец, достойный ее таланта.
В столичном доме на Фонтанке Жемчугова занимала половину покоев. Она не могла являться ко двору, не участвовала в светских развлечениях. Другом последних лет жизни Прасковьи Ивановны стал пожилой итальянский архитектор Кваренги, с которым она много беседовала об искусстве. Павел I, навещая дом Шереметева, оказывал его возлюбленной знаки внимания, удостаивал ее разговорами. Но двойственность, незаконность собственного положения мучила молодую женщину.
Сырой климат Петербурга не пошел актрисе на пользу. Обострилась врожденная чахотка. Здесь она начала кашлять кровью. Прасковья Ивановна восприняла случившееся как кару свыше. Она заказала себе перстень-печатку с гравировкой: «Наказуя, наказуй мя, Господи, смерти же не предаде». Некоторое время единственной отдушиной для Жемчуговой были домашние концерты, но вскоре врачи запретили ей петь. Незадолго до гибели Павла I Николай Петрович подал в отставку с поста обер-гофмаршала, ему претила жизнь при дворе, он не хотел «метаться при празднествах и столах». А главное — граф решился на трудный шаг — соединиться узами брака с женщиной, которую любил уже 20 лет. Прасковья Ивановна получила вольную, а также выдуманную родословную.
Однако оставалось еще препятствие. Граф должен был получить разрешение от императора — своего рода признание законности союза и гарантию, что при наследовании титула и состояния не возникнет трудностей. Во время коронационных торжеств в Москве Николай Петрович устроил для молодого Александра I роскошный праздник в Кускове, где и было дано согласие монарха.