1 июля 1977 года Диана отмечала свой восемнадцатый день рождения. Она унаследовала значительную сумму денег, оставленную ей бабушкой, купила четырехкомнатную квартиру на Коупхерн-Корт, 60, между Сауткенсингтоном (Южным Кенсингтоном) и «Эрлз-Кортом» (выставочным центром), в одном из самых фешенебельных районов Лондона. Она купила мебель в фирме «Хэбитэт» и предложила своим подругам Софии Кимбалл, Филиппе Коукер и Вирджинии Питман поселиться вместе с ней (подобная практика очень распространена среди лондонской молодежи). Диана нашла скромную работу — место помощницы воспитательницы в очень изысканном и модном детском саду под названием «Молодая Англия» на Сент-Джордж-сквер, в районе Пимлико, который посещали дети из самых знатных, самых избранных семей: туда, например, была записана праправнучка сэра Уинстона Черчилля, которая впоследствии на свадьбе Дианы была одной из подружек невесты. Диана ездила на работу на метро, посещала дорогие магазины Найтсбриджа (такие как «Хэрродз» и «Харви Николс») и одевалась просто, но со вкусом. Она покупала себе платья у Фьоруччи, пуловеры у Бенеттона, а блузки — в магазине «Либертиз», славившемся своей любовью к стилю золотого века, воспетого Прустом. Ее текущий счет в Саутвестерн Бэнк всегда пополнялся своевременно, к чему обязывали положение в обществе и семейное состояние. Легенда, сложившаяся вокруг имени Дианы, превратит ее в бедную девушку, вынужденную делить свое жилье с подругами, чтобы свести концы с концами, и работать ради пропитания в детском саду. Но все это выдумки.
Диана по вечерам часто отправлялась повеселиться: посещала театры, ходила на балеты, музыкальные комедии. Ее бабушка, леди Фермой, получала множество приглашений на премьеры и приглашала с собой свою любимую внучку. Кевин Шанли из салона «Хед-лайнз» стал ее личным парикмахером, и он же будет делать ей прическу к свадьбе.
В июле 1980 года девушка имела возможность любоваться Чарльзом во время игры в поло на стадионе «Каудрей-Парк» в Мидхерсте, в графстве Суссекс. Она танцевала с ним в «гудвид болл», ипподроме около Чичестера, сопровождала его в плавании на яхте «Британия» (путешествие было многодневным) и получила приглашение от королевы присоединиться к нескольким ближайшим друзьям королевской семьи, дабы провести уик-энд в шотландском замке Балморал. Когда Чарльз испросил разрешение у своей матери на то, чтобы проверить, так ли воинственно, как и прежде, настроены лососи, обитающие в реке Ди, которая протекает по землям замка, Диана предложила себя ему в компаньоны, вот тогда и началась первая официальная глава их любовного романа.
7 сентября ежедневная газета «Сан» выболтала секрет: «Он вновь влюблен! Леди Ди — новая подружка Чарльза!» Журналисты всего мира тотчас же устроили на бедную Диану настоящую охоту и уже не отступали от нее ни на шаг. Она выдерживала эти атаки с большим трудом, тем более что ощущала себя в довольно сложном положении с моральной точки зрения, так как еще не приняла решения по поводу того, что же ей ответить на возможное предложение выйти замуж Осаждаемая со всех сторон папарацци, как только выходила из дому, Диана получала уроки существования человека, находящегося в зените славы и известности. Фотографам даже удалось заснять ее против света на Сент-Джордж-сквер, по этой фотографии можно было судить о том, что у нее очень длинные ноги и что она не носит нижней юбки. Какие-то люди, быть может, особо наглые журналисты, пытались не раз проникнуть к ней в квартиру, взломав дверь или подобрав к замку ключи. Телефон звонил беспрестанно, но Диана держалась стойко. Подобное хладнокровие заставляло заподозрить, что у девушки очень твердый характер. Все же Чарльзу и Диане удавалось регулярно встречаться. В октябре они провели несколько дней в Биркхолле у королевы-матери; 4 ноября встретились в «Ритце» на приеме, устроенном в честь 50-летия принцессы Маргарет (Диана была подругой детства леди Сары, дочери Маргарет). Два дня спустя девушка становится героиней статьи в «Санди миррор», связавшей ее имя с «делом о королевском поезде». В статье говорилось, что по возвращении принца Чарльза, посетившего с официальным визитом западные графства Англии, королевский поезд якобы остановился в чистом поле в графстве Уилтшир и что некая девушка, так похожая на Диану, что ошибиться было невозможно, поднялась в вагон, чтобы провести там ночь. Букингемский дворец все отрицал, но газета отказывалась опубликовать опровержение (в действительности это Камилла, а не Диана, тайком посетила Чарльза в поезде).