Алонсо родился в Мадриде в 1582 году в очень простой семье. «Мои родители, — рассказывает он, — были старыми христианами, без примеси мавританской или еврейской крови, и не подвергались приговорам Святой службы; они жили в браке, как повелевает наша Святая Мать Церковь, и за двадцать четыре года у них родилось шестнадцать детей. Когда умер мой отец, нас осталось восемь — шесть мальчиков и две девочки, а я был старшим». В школе, куда его отправили учиться, юный Контрерас убил одного из товарищей ударом ножа, чтобы отомстить за унижение, которому тот его подверг; вмешалось правосудие и, учитывая возраст Контрераса, ограничилось ссылкой на один год в Авилу. Когда он вернулся в Мадрид, его мать пристроила его учеником к золотых дел мастеру, несмотря на то, что он уже заявил о том, что хочет быть солдатом. Но хозяйка стала с первых же дней посылать мальчика за водой, и его гордость взыграла: он убежал и смешался с бродягами и женщинами легкого поведения, которые шли, как за любой армией в то время, за полками, направлявшимися во Фландрию под командованием эрцгерцога Альберта. Алонсо представилась возможность стать поваренком у французского повара эрцгерцога, что позволило ему сесть на корабль в Барселоне и добраться до Савоны. Во время этого путешествия он впервые увидел, что такое реальность войны: «… Прежде чем добраться до места, мы захватили корабль, не знаю, чей — турецкий, мавританский или французский (поскольку тогда была война); я получил большое удовольствие, увидев артиллерийский бой».
Из Савоны войско эрцгерцога Альберта добралось до Франш-Конте, где уже собрались другие войсковые подразделения. Алонсо, которому тогда было 14 лет, заметил среди солдат мальчишек, которые явно не были старше его; он попросил у своего шеф-повара позволения покинуть кухню и воевать с оружием в руках, но тот отказал. Тогда Алонсо обратился прямо к эрцгерцогу, который дал письменное разрешение вступить в войско, но все же заметил, что Алонсо еще не достиг необходимого возраста. Принятый в роту, он вместе с ней преодолел путь до Фландрии, но, прежде чем достигнуть ее, «мой капрал, которого я уважал, как самого короля, однажды ночью велел мне идти за ним и сказал, что это приказ командира; мы оставили армию, поскольку он вовсе не любил воевать. Когда рассвело, мы были уже в пяти лье от армии. Я спросил его, куда мы направляемся, и узнал, что в Неаполь…».
Дезертир поневоле, Контрерас не стал стремиться обратно на службу. Из Неаполя он добрался до Палермо, где нанялся в качестве «пажа-щитоносца» к одному каталонскому дворянину. Как раз в это время в Неаполе и у берегов Сицилии собирался флот, чтобы атаковать турок в Морее; на борту одного из судов Алонсо принял участие в штурме Патр: «Именно там я впервые услышал, как пули свистят у виска, поскольку я стоял перед моим командиром со щитом…; город взять не смогли, но захватили много добычи и рабов». В следующем году, покинув своего каталонца, чтобы наняться уже не пажом, а солдатом в другую роту, он сел на один из боевых кораблей, который охотился за турецкими судами и совершал набеги у берегов Берберии и Леванта: «Мы совершили столько налетов, что об этом долго рассказывать. Мы вернулись богатыми настолько, что даже я, простой солдат на жалованье в три экю, привез более чем на триста экю пожиток и денег; кроме того, по возвращении в Палермо, вице-король приказал отдать нам часть добычи, и мне досталась шляпа, до краев наполненная серебряными реалами… но уже через три дня я все потратил, проиграв и прокутив в оргиях». Потеря была быстро восстановлена, — впрочем, опять ненадолго, — в других экспедициях в восточной части Средиземного моря: «Мы совершали невероятные грабежи на земле и на море; мы ограбили склад Александретты, морского порта, где скапливались товары, поступавшие по суше из португальских колоний через Вавилон и Алеппо. Поистине огромны были богатства, которые мы привезли», а потом они растрачивались «то в одной гостинице, то в другой, то в одном доме, то в другом».
Но Алонсо де Контрерасу было мало участвовать в битвах и грабежах и тратить награбленное в попойках и других оргиях. Он пользовался плаванием по Ионическому морю, чтобы овладеть основами навигации, и начал составлять