Историк В.А. Кучкин предположил, что документы мог спрятать Иван Васильевич Вельяминов, сын тысяцкого Василия Васильевича Вельяминова, пользовавшегося огромным влиянием при Дмитрии Донском. После смерти тысяцкого в 1374 году его старший сын надеялся, что отцовская должность перейдет к нему, но просчитался. Дмитрий Донской, видимо, опасаясь значительного влияния тысяцкого на дела управления великокняжеским хозяйством, решил упразднить эту должность. Иван Вельяминов затаил обиду и подался к врагам московского князя — в 1375 году бежал в Тверь, а затем перебрался в Золотую Орду, где интриговал против Москвы. В 1378 году после битвы на Воже, в которой московское войско разгромило мурзу Бегича, в ордынском стане были захвачен некий «поп», служивший Ивану Вельяминову, а при нем «злых зелеи лютых мешок». Священника пытали и отправили в ссылку. Вскоре и сам беглец попал в руки великого князя. Дмитрий Иванович велел казнить его на Кучковом поле. «И мнози прослезиша о нем и опечалишася о благородстве его и о величествии его», — сообщает летопись. Вероятно, перед бегством из Москвы И.В. Вельяминов спрятал в родительском доме сосуд с важными документами и кувшин с ртутью — весьма популярным в Средние века компонентом ядов{34}.
Братья Ивана Васильевича верой и правдой служили Дмитрию Донскому. Микула, женатый на сестре великой княгини Марии Дмитриевне, в Куликовской битве возглавлял передовой полк. Тимофей, от которого получили наименование Тимофеевские ворота Кремля, служил в окольничих. Полуект рано погиб — «убился с церкви», но его дочь Евфросиния стала женой сына Донского, князя Петра Дмитриевича. Потомками этого рода были бояре Воронцовы, дворяне Воронцовы-Вельяминовы, графы (с XVIII века) Воронцовы, дворянские роды Аксаковых (в том числе известный писатель Сергей Тимофеевич и его сыновья-славянофилы), Исленьевых и Соловцовых.
«Кремленград» отмечает дворы крупнейших вельмож начала XVII века — князя Ф.И. Мстиславского, князей Черкасских и Трубецких, Ф.И. Шереметева, Д.И., Г.В. и С.Н. Годуновых, Б.Я. Вельского, А.П. Клешнина, князя И.В. Сицкого. Каждое из кремлевских дворовладений имело долгую историю, восходящую к XIV—XV столетиям. В начале XVII века особо выделяется своими размерами и монументальностью строений «старый двор» Бориса Годунова, известный в русских источниках как «Цареборисовский двор». Он располагался в северной части Кремля и примыкал одной стороной к Патриаршему двору, а другой выходил на Никольскую улицу напротив Чудова монастыря. В XV веке это владение принадлежало Марии Голтяевой, супруге Федора Федоровича Голтяя. Мария завещала кремлевский двор любимому правнуку — князю Борису Васильевичу Во-лоцкому. После смерти князя двор в Кремле отошел его сыновьям Федору и Ивану а от них — князю Владимиру Андреевичу Старицкому, двоюродному брату Ивана Грозного. В 1569 году Старицкого заставили принять яд и двор перешел в казну.
Вероятно, в царствование Федора Ивановича, при котором реальным правителем был Борис Годунов, этот двор стал владением энергичного боярина. С пышностью, присущей дворцовому церемониалу, Годунов принимал здесь иностранных послов. Так, 20 мая 1589 года к нему прибыл посол Священной Римской империи Николай Варкоч. Въехав в ворота, он сошел с коня и прошел к крыльцу, причем от ворот до крыльца и в сенях стояли в парадных одеждах боярские слуги. В парадной зале в окружении разодетых приближенных сидел сам правитель, который, следуя царскому обычаю, «звал посла к руке». Правда, в отличие от царя Годунов по-европейски протянул послу руку для пожатия, а не для поцелуя — это было бы слишком откровенным покушением на царские права. Прием закончился не менее пышным пиршеством. На другой аудиенции, состоявшейся в 1597 году, австрийского посла бургграфа Авраама Донау в сенях встречал сын боярина юный Федор Борисович Годунов, он же по окончании приема провожал иноземца также до сеней{35}.
Когда избранный на царство (1598) Борис Годунов перебрался в дворцовые хоромы, двор остался пустым — государь не захотел (или не успел) его никому пожаловать. После внезапной смерти Годунова в апреле 1605 года он стал местом заточения и расправы над его семьей. Самозванец пожаловал Цареборисовский двор боярину князю Ф.И. Мстиславскому, однако тот так и не воспользовался этим даром. В мае 1606 года здесь разместили царского тестя Юрия Мнишека и других польских дворян. Во время московского восстания 17 мая воевода и его спутники смогли отсидеться за крепкими стенами Цареборисовского двора, пока бояре не спасли их от толпы. Сюда же после низложения с престола посадили под арест неудачливого царя Василия Шуйского. После того как поляки вступили в Кремль, на Цареборисовском дворе расположились командующий войском гетман С. Жолкевский и наместник А. Гонсевский. Здесь был устроен костел, и звуки мессы доносились до покоев патриарха Гермогена, негодовавшего на такое поругание православия.