Когда Украина оказалась под игом немецких оккупантов и гетманщины, Махно бежал из села, но в августе 1918 г. вернулся и организовал небольшую подпольную группу из анархистов, которая вскоре объединилась с группой Федора Щуся, скрывавшегося в лесах. Отряд вырос до 15 человек и все увеличивался за счет примыкавших к нему крестьян. Партизаны нападали на германцев, немцев, австрийцев, нередко громили их воинские части.
Повстанцы объявили Нестора Махно своим батькой – атаманом – и беспрекословно подчинялись ему.
26 декабря 1918 г. до договоренности с большевистском подпольем махновцы под видом рабочих вступили в Екатеринослав, занятый войсками Директории.
Одновременно в городе подняли восстание екатеринославские рабочие, руководимые подпольным большевистским ревкомом. В результате 7-тысячный петлюровский гарнизон был разгромлен. Большевистский ревком назначил Махно «главнокомандующим советской революционной рабоче-крестьянской армией Екатеринославского района». Но Махно не стал укреплять фронт, и через два-три дня петлюровцы крупными силами перешли в контрнаступление, подавили рабочее восстание и выбили махновцев из города.
Между тем отряды Махно продолжали расти за счет крестьянских повстанцев. Как утверждал Виктор Велаш, которого Махно назначил своим начальником штаба, к концу января 1919 г. у Махно было 29 тысяч бойцов и, кроме того, невооруженный резерв, насчитывающий 20 тысяч человек.
В январе – феврале 1919 г. деникинцы подступили к самому центру махновского движения. Эта обстоятельство, а также недостаток оружия и боеприпасов вынудили Махно искать соглашения с Красной Армией. 26 января по поручению Махно его помощник Алексей Чубенко встретился в Синельникове с начальником Заднепровской советской дивизии П. Е. Дыбенко и после переговоров заключил с ним военное соглашение о совместной борьбе против белогвардейцев и петлюровцев. Все отряды Махно входили в состав Красной Армии и образовывали 3-ю бригаду Заднепровской дивизии. Они получали военное снаряжение, продовольствие согласно штатному расписанию Красной Армии и подчинялись начальнику дивизии и командующему фронтом. Махно назначался командиром бригады; советское командование посылало политических комиссаров с обязанностью политического воспитания частей и контроля над проведением распоряжений центра. Вместе с тем махновские части сохраняли свою прежнюю внутреннюю организацию и выборность командиров. Это соглашение было утверждено командующим советскими войсками Украины В. А. Антоновым-Овсеенко.
Махновская бригада участвовала в боях с деникинцами в составе 2-й и 13-й армий. Советское военное командование делало все, чтобы повысить дисциплину в махновских частях и превратить их в боеспособные войска. Однако все большее влияние на махновское движение оказывали анархисты.
В ноябре 1918 г. на Украине образовалась анархистская конфедерация «Набат», в которую вошли небольшие группы украинских анархистов-коммунистов и анархистов-синдикалистов. «Набатовцы» усмотрели в махновском движении родственные им черты и стали проникать в махновские отряды. Они посылали туда анархистскую литературу, направляли своих активистов – Иосифа Гутмана, Макса Черняка, Михаила Уралова. Кроме того, Махно разыскал известного анархиста П. А. Аршинова (подлинная фамилия Марин), с которым отбывал наказание в Бутырской тюрьме, и назначил его редактором газет «Путь к свободе» и «Повстанец», а также заведующим «культурно-просветительной частью» своего штаба.
Уже в феврале 1919 г. созванный Махно в Гуляйполе «2-й районный съезд Советов» принял резолюцию, выражавшую анархистское отрицательное отношение ко всякой государственной власти, в том числе и к Советской власти.
В махновских отрядах шел процесс организационного разложения. Зачастую махновцы представляли собой беспорядочную массу недисциплинированных вооруженных людей. После проникновения в отряды анархистов, деклассированных, авантюристических, а порою и уголовных элементов процесс разложения приобрел угрожающий характер – в занятых ими районах махновцы нередко грабили население. Вступив в Красную Армию, Махно ничего не сделал, чтобы прекратить беспорядки в своих отрядах. Не только рядовые махновцы, но и сам Махно не хотел мириться со строгой дисциплиной советской Красной Армии. На словах признавая подчинение, Махно фактически не выполнял распоряжении командования Красной Армии и постоянно подчеркивал свою самостоятельность и независимость.
Эти черты махновщины неизбежно должны были привести к трениям и конфликтам между Махно и Советской властью.