Сын киевского князя Ярослава Владимировича Мудрого и княгини Ирины (Ингигерд), дочери шведского короля Олафа Скотконунга. При жизни отца Святослав владел Владимиром-Волынским. В 1054 г. он получил Черниговскую, Муромскую и Тмутараканскую земли и отправил княжить в Тмутаракань своего сына Глеба. В 1060 г. Святослав вместе с братьями и полоцким князем Всеславом Брячиславичем ходил на торков. В 1064 г. племянник Святослава, князь-изгой Ростислав Владимирович изгнал из Тмутаракани Глеба. Лишь после его смерти в 1065 г. Глеб Святославич занял эту окраинную русскую землю. В 1066 г., в отместку за разорение Новгорода, Святослав с братьями Всеволодом и Изяславом совершил поход во владения полоцкого князя Всеслава Брячиславича и разорил Минск. Летописцы отмечают, что Святослав Ярославич зверствовал в Минске больше других. Затем братья разгромили дружину полоцкого князя, а его самого, пригласив по совету Святослава на переговоры, захватили в плен. В 1068 г. братья были разбиты половцами на реке Альта. Святослав Ярославич бежал в Чернигов, собрал новое ополчение и разгромил четырехкратно превосходивших его половцев. Победа черниговского князя стала известна во всех русских землях.
В 1072 г. Святослав участвовал в переносе мощей Бориса и Глеба в новую церковь в Вышгороде. С его именем связано составление «Правды Ярославичей». В 1073 г. Святослав призвал на помощь брата Всеволода, опираясь на поддержку киевлян, изгнал старшего брата Изяслава из Киева и занял княжеский стол. Изяслав Ярославич попытался привлечь на свою сторону польского короля Болеслава II и германского короля Генриха IV, но Святослав Ярославич сумел обратить всех покровителей Изяслава в своих союзников. Вторым браком Святослав был женат на Оде, дочери маркграфа венгерской марки Лютпольда, дальнего родственника германского короля Генриха IV. Посольство, отправленное Генрихом IV к Святославу, с целью убедить его возвратить киевский престол старшему брату, возглавил брат Оды Бурхард – настоятель собора св. Симеона в Трире. В 1075 г. Бурхард вернулся в Германию, привезя королю в подарок от киевского князя золото, серебро и драгоценные ткани, и отговорил его от вмешательства в русские дела. Польскому королю Святослав оказал помощь в войне с чехами, отправив в 1076 г. в Чехию сына Олега и племянника Владимира Мономаха.
Четвертый сын киевского князя Ярослава Владимировича Мудрого. После смерти отца получил города Переяслав-Южный, Ростов, Суздаль, Белоозеро и земли в Верхнем Поволжье. В 1055 г. Всеволод Ярославич воевал с торками, отразил нападение половцев, договорившись с ними о мире. В 1060 г. вместе с братьями Изяславом Киевским, Святославом Черниговским и полоцким князем Всеславом Брячиславичем нанес ощутимое поражение торкам, которые более не пытались угрожать Руси. Но уже в следующем году Всеволод потерпел поражение от половцев. В 1067 г. он участвовал в походе Ярославичей на князя полоцкого Всеслава Брячиславича, захватившего Новгород; союзники разорили Минск и разгромили Всеслава в сражении на Немиге, а затем обманом взяли его в плен. В сентябре 1068 г. Всеволод и его братья были разбиты половцами в сражении на р. Альта. Вместе с Изяславом Ярославичем он бежал в Киев, где стал свидетелем восстания горожан против Изяслава и утверждения на киевском столе освобожденного восставшими из темницы Всеслава Брячиславича. В 1069 г. Всеволод и Святослав выступали посредниками на переговорах киевлян с Изяславом.