Грядущая свадьба была необходима и потому, что симпатии большей части боярства были на стороне Дмитрия — внука Ивана III, которого поддерживали и его дядья — братья Василия, считавшие, что трон должен перейти именно к нему, так как Дмитрий был сыном старшего сына Ивана III — великого князя Тверского Ивана Ивановича Молодого и дочери молдавского господаря Стефана — Елены Волошанки. В феврале 1498 года Иван III венчал пятнадцатилетнего Дмитрия на великое княжение, всенародно провозгласив его наследником престола и собственным соправителем ещё при жизни своей. А когда Дмитрию исполнилось девятнадцать, то судьба его круто переменилась — дед приказал арестовать его вместе с матерью Еленой Стефановой и посадить «за пристава», сиречь под стражу. Здесь не обошлось без интриг Софьи Фоминичны и её всесильных земляков — греков. Арест Елены и Дмитрия произошёл весной 1502 года, а в апреле 1503 года Софья Фоминична умерла, оставив наследником трона своего старшего сына.
Елену умертвили в тюрьме зимой 1505 года, а её несчастный сын так и оставался в узилище, где суждено было ему умереть через четыре года.
Меж тем и сам Иван Васильевич тяжело и неизлечимо заболел, и, находясь почти уже на смертном одре, велел Василию подумать о женитьбе.
По совету печатника — грека Юрия Траханиота, прозывавшегося в Москве Малым и хранившего Большую государственную печать, а также ведавшего государевым архивом и великокняжеской канцелярией, Василий должен был выбрать невесту не из иноземок, а из числа собственных подданных. Юрий Малый надеялся, что избранницей станет его собственная дочь, но, чтобы соблюсти приличия, решил обставить выбор невесты необычным декором — свезти в Москву сотни молодых русских девиц-красавиц и устроить всем им смотрины.
Василий согласился. Из Москвы во все стороны государства помчались бирючи, отыскивая и свозя в столицу воистину звёздный сонм прекрасных претенденток.
Из полутора тысяч притязательниц на его руку, на его сердце, на место рядом с ним у великокняжеского трона отобрал Василий Иванович десять девушек — самых пригожих и прелестных. Облюбовывал он их так: став за ширмой, глядел, как входили в покои взволнованные, залитые румянцем или же как снег побледневшие искательницы своего неожиданного счастья, в роскошных сарафанах, в жемчугах и лалах, в кокошниках, в сафьяновых сапожках и, затаив дыхание, садились на лавки, что стояли напротив ширмы. Догадывались, что жених откуда-то подглядывает за ними, и потому старались сесть так, чтобы выглядеть попригожей, показать товар лицом. Иные сидели затаив дыхание, опустив очи, другие же играли взором, глядели, распахнув дивные очи, чуть улыбаясь, приоткрывая в томлении крохотные алые ротики и представляя жениху ровные жемчужные зубки. Ежели у соревновательниц особо хороши были руки, то привлекали они внимание к рукам, положив их на колени и чуть пошевеливая перстами; ежели особенно красивой оказывалась грудь, то и к персям привлекали они внимание, глубоко и прерывисто дыша и садясь слегка боком, чтобы и государь мог порадовать взор свой их прелестями; а если была девица хороша станом, то обращала она внимание и на эту привлекательность ещё только подходя к лавке, и умащивалась так, чтобы видна была и эта соблазнительная приманчивость, ибо все девицы знали, что жениху идёт 27-й год и в прелестях девиц и жён понимает он толк сообразно своему возрасту.
Так прошли перед Василием Ивановичем все соревновательницы, и отобрал он из всех только десять, а уже тех повели в баню опытнейшие бабы-повитухи, чтобы выведать главное: не были ли сокрыта какая нелепость или порок, какая хворь или недуг и сможет ли молодая принести мужу потомство?
Разумеется, при том жениха не было, а те из десяти, что были признаны пригодными к продолжению рода, представлялись потом княжичу, и он останавливал свой выбор на одной-единственной. Этой единственной оказалась дочь боярина Юрия Константинова Сабурова — Соломония, чей отец, дед и прадед верой и правдой служили великим московским князьям и наместниками и воеводами.
Свадьбу сыграли 4 сентября 1505 года, а через полтора месяца скончался отец Василия — Иван III. Двадцатишестилетний Великий Московский князь Василий III Иванович взошёл на прародительский престол.
Молодые жили в любви и доверии, надеясь на появление первенца, но Соломония почему-то не беременела, и это ввергало супругов в сугубую печаль. Уезжая из Москвы по монастырям с молебствиями о даровании наследника, Василий оставлял жену правительницей и с нетерпением ждал возвращения домой. Однако же шёл год за годом, а наследника всё не было.
Тогда Василий Иванович в 1520 году, через пятнадцать лет после свадьбы, послал к Константинопольскому патриарху Феолепту тверского епископа Нила Грека, поручив ему получить благословение на развод с Соломонией. Однако Феолепт такого разрешения не дал.