Идеолог и практик романтической формы существования, Якубович включил романтическую форму поединка в свою общую систему — дуэль вне зависимости от неизбежности и обязательности ее хороша была для него уже тем, что позволяла самочинно распоряжаться своей и чужой жизнью. Романтический бретер ставил себя выше нравственного уровня человеческих отношений (как позже, в декабрьские дни 1825 года, Якубович поставил себя выше нравственного уровня политических отношений); играя своей и чужой жизнью, он ощущал себя — и казался другим — богоборцем, бросающим вызов мирозданию. На практике же это богоборчество часто сводилось к чреватым кровью интригам. Так было и на сей раз. Именно позиция Якубовича определила ожесточенность Шереметева и погубила его.
Романтический бретер нарушал одну из главных заповедей тогда неписаного, а позже ясно сформулированного дуэльного кодекса: «Дуэль недопустима как средство для удовлетворения тщеславия, фанфаронства, возможности хвастовства, стремления к приключениям вообще, любви к сильным ощущениям, наконец, как предмет своего рода рискованного, азартного спорта».
Для истинного человека чести, в первую очередь — человека дворянского авангарда, дуэль была делом величайшей серьезности и значимости…
Шереметев, в конце концов, вызвал Завадовского, а Якубович должен был стреляться с Грибоедовым.
Жандр, явно со слов Грибоедова, так описал саму дуэль: «Когда они с крайних пределов барьера стали сходиться на ближайшие, Завадовский, который был отличный стрелок, шел тихо и совершенно спокойно. Хладнокровие ли Завадовского взбесило Шереметева, или просто чувство злобы пересилило в нем рассудок, но только он, что называется, не выдержал и выстрелил в Завадовского, еще не дошедши до барьера. Пуля пролетела около Завадовского близко, потому что оторвала часть воротника у сюртука, у самой шеи. Тогда уже, и это очень понятно, разозлился Завадовский. „Ах, — сказал он, — он посягал на мою жизнь. К барьеру!“ Делать было нечего. Шереметев подошел.
Завадовский выстрелил. Удар был смертельный — он ранил Шереметева в живот. Шереметев несколько раз подпрыгнул на месте, потом упал и стал кататься по снегу. Тогда-то Каверин и сказал ему, но совсем не так, как говорил вам Ион: „Вот тебе, Васька, и редька“, — это не имеет никакого смысла, а довольно известное выражение русского простонародья: „Что, Вася? Репка?“ Репа ведь лакомство у народа, и это выражение употребляется им иронически, в смысле: „Что же? вкусно ли? хороша ли закуска?“»
Поскольку Шереметева надо было немедленно везти в город, Якубович и Грибоедов отложили свой поединок. Он состоялся на следующий год в Грузии. Николай Николаевич Муравьев, секундант Якубовича, зафиксировал ход дела в дневнике: «Ввечеру Грибоедов с секундантом и Якубовичем пришли ко мне, дабы устроить поединок, как должно, Грибоедова секундант предлагал им сперва мириться, говоря, что первый долг секундантов состоит в том, чтобы помирить их. Я отвечал ему, что я в сие дело не мешаюсь, что меня призвали тогда, когда уже положено было драться, следовательно, Якубович сам знает, обижена ли его честь».
Муравьев был заранее предубежден против Грибоедова и считал дуэль непременной, поскольку Якубович загодя изложил ему свою версию прошлого поединка. Якубович был великолепный рассказчик. Но рассказы его, особенно когда ему это было выгодно, существенно отличались от реальных событий, о коих он повествовал. «Якубович рассказал мне в подробности поединок Шереметева в Петербурге. Шереметев убит был Завадовским, а Якубовичу должно было тогда стреляться с Грибоедовым за то же дело. У них были пистолеты в руках; но, увидя смерть Шереметева, Завадовский и Грибоедов отказались стреляться. Якубович с досады выстрелил по Завадовскому и прострелил ему шляпу. За сие он был сослан в Грузию». Как известно, стреляться после ранения Шереметева отказался Якубович, которому как секунданту надо было сопровождать раненого домой, а вовсе не Грибоедов. Якубович не стрелял в Завадовского, и никакой шляпы не простреливал, и в Грузию был выслан не столько за секундантство, сколько из-за каких-то неисправностей по службе, «шалостей». Но Якубович, очевидно, просто не мог говорить правду. Причем с годами его фантазии становились выгодней для него и все опаснее для окружающих. Даже по тем деталям, которые записал Муравьев, ясна окраска происшедшего в его изложении. Вряд ли он пощадил и репутации своих противников.
Речь шла о смертельной дуэли. Якубович вначале просил Муравьева и другого офицера — Унгерна — быть просто свидетелями поединка, чтобы оказать помощь раненому, но не участвовать в качестве секундантов — чтоб избежать кары. Он собирался стреляться с Грибоедовым без секундантов — в нарушение кодекса, но в соответствии с существующей традицией. Первым местом поединка выбрали квартиру поручика Талызина, где остановился Якубович, что предполагало минимальное расстояние между барьерами.