Олег говорил товарищам-молодогвардейцам: «Есть такой лозунг: храбрые умирают один раз, трусы — много раз до смерти. Я не хочу быть последним. Наша священная обязанность — уничтожать эту проклятую чуму, и я готов жизнь свою отдать в любой момент за освобождение нашей любимой Родины…»
Олег часто навещал комсомольцев и молодежь Краснодона, селений Изварино, Первомайка, бывал в селах Шеверовка, Гераспивка. Вел беседы, давал задания, советовал, как выполнить их наилучшим образом.
— Приходил к нам вестник радости и источник вдохновения, — говорили об Олеге товарищи.
Вместе с другими молодогвардейцами он участвует во многих боевых операциях: подпольщики жгли скирды хлеба, уничтожали фашистский транспорт, взрывали учреждения. Серьезными боевыми операциями молодогвардейцев были операции по освобождению советских военнопленных, по предотвращению угона гитлеровцами молодежи на каторгу в фашистскую Германию.
А на Октябрьские праздники 1942 года молодогвардейцы решили вывесить в городе красные флаги. Задание распределили между несколькими группами. Одни должны были подготовить полотнища, другие — вывесить их на самых высоких зданиях Краснодона. Кроме того, напечатать и распространить листовки. К тому времени у «Молодой гвардии» уже была своя подпольная типография. Еще в августе Володе Осьмухину, Анатолию Орлову и Георгию Арутюнянцу удалось смастерить примитивную типографию. Шрифт по литерам собирали в развалинах типографии районной газеты «Социалистическая Родина». Разместили типографию в малоприметном домике на окраине города, где жили Арутюнянцы. Работали поздно вечером или ночью, при наглухо занавешенном окне.
Никто из ребят никогда в жизни не печатал, не набирал в типографиях и не представлял себе, как это делается. Учились уже в работе.
6 ноября члены штаба собрались на квартире у Олега.
Каждый отчитался о проделанном.
…В эту ночь ребята не спали. Одни во главе с Олегом развешивали флаги, а Георгий Арутюнянц, Вася Левашов, Ваня Земнухов, Володя Осьмухин, Виктор Третьякевич, Толя Орлов набирали листовки. Уже набрали половину листовки с текстом выступления И.В. Сталина на торжественном заседании Московского городского Совета, посмотрели, а оказалось, все наоборот. Весь шрифт перевернули и начали все сначала. Но все же успели отпечатать и распространить.
Утром краснодонцы читали листовки и пересказывали друг другу слова торжественного доклада.
— Слыхали? Скоро и на нашей улице будет праздник.
Радостное настроение краснодонцев усиливалось краевыми флагами на всех высоких зданиях, вышках шахт, терриконах.
Из отчета Ивана Туркенича: «В распространении листовок участвовали все члены подпольной организации. Особую находчивость, смелость и дерзость в этом деле проявили Олег Кошевой, Сережа Тюленин и Ваня Земнухов.
Листовки, подписанные тремя буквами ШМГ (штаб «Молодой гвардии»), появлялись везде: на стенах немецких учреждений, в корзинах торговок на базаре, в церкви и в кино… Так, во время своей деятельности «Молодая гвардия» выпустила и распространила в городе Краснодоне около 30 отдельных листовок тиражом около 5 тысяч экземпляров».
Молодогвардейцы рвались в бой. Но никто из них не имел навыков боевой деятельности в условиях подполья. Нужна была величайшая конспирация. Олег вместе с боевым руководителем штаба Иваном Туркеничем, имеющим военный опыт, прилагали большие усилия, чтобы учить ребят боевой подпольной работе, удерживать от необдуманных действий. Укрепляли дисциплину и порядок. Но в то же время Олег учился сам. Постоянно, каждодневно. Не было совершено почти ни одной операции молодогвардейцев, в планировании которой не принимал бы участия Олег.
Особенно детально обсуждался план поджога биржи труда, где хранились поименные списки всех подлежащих угону на каторгу в Германию. Членам штаба стало известно, что на бирже труда заготовлены документы на две тысячи молодых краснодонцев, которых через несколько дней должны были отправить эшелонами на фашистскую каторгу. Нужно было что-то немедленно предпринять.
На экстренном заседании штаба было решено биржу со всеми документами сжечь и тем самым сорвать преступную акцию оккупантов;
Осуществление операции поручили Сергею Тюленину, Любе Шевцовой и Виктору Лукьянченко. Последние наставления командира Ивана Туркенича, комсомольского секретаря Олега Кошевого. И группа ушла.
…В ночь на 5 декабря Олег не спал, он еще и еще раз продумывал все детали операции, взвешивал каждый шаг товарищей. Все ли рассчитано так, чтобы была обеспечена их безопасность?
Три дня Люба, Сергей и Виктор внимательно изучали расположение комнат, установили, где находятся шкафы с делами. Потом откопали во дворе дома Сергея ящик с бутылками горючей жидкости, который он там спрятал перед отступлением наших частей, и часть из них принесли и спрятали недалеко от биржи.